Fiche de révision : Biochimie des lipides

📋 Plan du Cours

1. unités
2. Structure et nomenclature des acides gras
3. Acides gras indispensables et fluidité
4. Triglycérides et réserve énergétique
5. Lipides membranaires
6. Cholestérol et dérivés membranaires
7. Lipides précurseurs de médiateurs
8. Eicosanoïdes et aspirine

📖 1. unités

🔑 Notions clés & Définitions

• Lipides : Molécules organiques contenant du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène, insolubles en milieu aqueux mais solubles dans des solvants organiques non polaires.

★ À maîtriser

• Les lipides assurent trois rôles principaux:
  • réserve énergétique
  • structure membranaire
  • signalisation

Compléments

• Les triglycérides stockés dans le tissu adipeux constituent une réserve énergétique, tandis que les lipides amphiphiles forment les membranes et que certains lipides sont précurseurs d’hormones et de seconds messagers.

📖 2. Structure et nomenclature des acides gras

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide gras : Chaîne hydrocarbonée portant un groupement carboxylique à une extrémité et un groupement méthyle à l’autre, avec une longueur et un nombre de doubles liaisons variables.

★ À maîtriser

• Les acides gras naturels contiennent généralement un nombre pair d’atomes de carbone compris entre 14 et 24.

📌 Un acide gras saturé ne possède aucune double liaison, tandis qu’un acide gras insaturé en possède une ou plusieurs.

Compléments

• Un acide gras saturé a pour formule générale $\mathrm{CH_3-(CH_2)_{n-2}-COOH}$ et pour symbole $\mathrm{C_n:0}$.

💡 Astuce mémo

Saturé = chaîne droite ; insaturé = coude

📖 3. Acides gras indispensables et fluidité

🔑 Notions clés & Définitions

• Acides gras indispensables : Possèdent des insaturations entre le carbone 9 et l’extrémité méthyle, que l’organisme ne peut pas synthétiser et qui doivent donc être apportées par l’alimentation.

📝 Points essentiels

• Dans les acides gras insaturés naturels, les doubles liaisons sont généralement de configuration cis et créent des coudes rigides dans la chaîne.

• Les désaturases introduisent des doubles liaisons uniquement entre le carbone 9 et l’extrémité carboxylique, tandis que les élongases allongent les chaînes de deux carbones du côté carboxylique.

• Les familles d’acides gras oméga 3 et oméga 6 sont définies par la position de la première insaturation à partir de l’extrémité méthyle et ne peuvent pas être converties l’une en l’autre.

• Le point de fusion augmente avec la longueur de la chaîne carbonée et diminue avec le nombre de doubles liaisons.

💡 Astuce mémo

Double liaison → point de fusion plus bas → membrane plus fluide

📖 4. Triglycérides et réserve énergétique

🔑 Notions clés & Définitions

• Triglycérides : Esters constitués d’une molécule de glycérol et de trois acides gras.

★ À maîtriser

• Les triglycérides sont des lipides neutres, très apolaires et très hydrophobes, stockés dans les adipocytes sous forme de gouttelettes lipidiques.

• La valeur énergétique des triglycérides est deux fois supérieure à celle des glucides.

Compléments

• Les triglycérides alimentaires sont hydrolysés par les lipases pancréatiques.

💡 Astuce mémo

Trois acides gras fixés sur un glycérol comme trois branches sur un tronc

📖 5. Lipides membranaires

🔑 Notions clés & Définitions

• Membrane biologique : Bicouche lipidique amphiphile qui sépare deux compartiments aqueux et constitue une barrière de perméabilité aux molécules polaires.
• Phosphoglycérides : Esters d’acide phosphatidique et d’un alcool, construits autour d’un glycérol portant deux acides gras et un acide phosphorique.
• Sphingolipides : Construits autour d’une sphingosine et comprenant les sphingomyélines et les glycolipides.

📝 Points essentiels

• Les membranes biologiques sont asymétriques et leur fluidité dépend de la nature des acides gras, de la longueur de leurs chaînes et du cholestérol.

💡 Astuce mémo

Glycérol pour les phosphoglycérides, sphingosine pour les sphingolipides

📖 6. Cholestérol et dérivés membranaires

🔑 Notions clés & Définitions

• Sphingomyélines : Constituées d’un céramide et d’une phosphorylcholine, ayant une charge globale nulle à pH 7 et étant présentes uniquement dans les cellules animales.
• Cholestérol : Lipide possédant un noyau stérane rigide et plan, qui régule la fluidité des membranes des cellules eucaryotes.

📝 Points essentiels

• Les glycolipides comprennent: les cérébrosides contenant un seul ose, les gangliosides contenant plusieurs oses dont au moins un ose acide, les sulfatides contenant un ose sulfaté

• Le cholestérol est précurseur de:

  • hormones stéroïdes
  • vitamine D3
  • acides biliaires

📖 7. Lipides précurseurs de médiateurs

★ À maîtriser

• La phospholipase A1 hydrolyse la liaison ester de l’acide gras porté par le carbone 1 et libère un lyso1-phospholipide ainsi qu’un acide gras saturé.

• La phospholipase A2 hydrolyse la liaison ester de l’acide gras porté par le carbone 2 et libère un lyso2-phospholipide ainsi qu’un acide gras insaturé.

• La phospholipase C hydrolyse la liaison phosphoester entre le glycérol et l’acide phosphorique, libérant un diacylglycérol et un alcool phosphate.

Compléments

• La sphingomyélinase hydrolyse la liaison phosphoester entre le céramide et le phosphate, libérant un céramide et une phosphorylcholine.

💡 Astuce mémo

A1, A2, C, D : positions et liaisons hydrolysées

📖 8. Eicosanoïdes et aspirine

★ À maîtriser

• L’acide arachidonique est un acide gras polyinsaturé noté C20:4, 4ω6, qui peut provenir de l’hydrolyse d’un glycérophospholipide par la phospholipase A2.

📌 Les cyclo-oxygénases transforment l’acide arachidonique en prostaglandines à structure cyclisée, tandis que la 5-lipoxygénase le transforme en leucotriènes à structure linéaire.

• Les eicosanoïdes sont des médiateurs très actifs et localisés, rapidement dégradés, qui comprennent notamment les prostaglandines et les leucotriènes.

📌 L’aspirine inhibe irréversiblement les cyclo-oxygénases en acétylant une sérine par liaison covalente, ce qui empêche l’acide arachidonique d’entrer dans le canal enzymatique.

Compléments

• L’oxydation non spécifique des acides gras polyinsaturés par l’oxygène de l’air provoque le rancissement.

💡 Astuce mémo

COX inhibée → prostaglandines diminuées → effet anti-inflammatoire

📊 Tableaux de synthèse

Familles de lipides membranaires

Phospholipases et produits libérés