QCM : Biochimie structurale des glucides — 26 questions

Questions et réponses du QCM

1. Concernant le nombre d’oxydation du carbone, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Les paires liantes sont attribuées à l’atome le plus électronégatif.
Le carbone du méthane possède un nombre d’oxydation égal à +IV+IV.
Le carbone d’un acide carboxylique possède un nombre d’oxydation égal à −III-III.
Deux atomes identiques se partagent les électrons de leurs liaisons.
Le nombre d’oxydation utilise les électrons de valence de l’atome libre.

Les paires liantes sont attribuées à l’atome le plus électronégatif. · Deux atomes identiques se partagent les électrons de leurs liaisons. · Le nombre d’oxydation utilise les électrons de valence de l’atome libre.

Explication

Le nombre d’oxydation se calcule en soustrayant les électrons des doublets libres et des paires liantes attribuées aux électrons de valence de l’atome libre. Les paires liantes reviennent à l’atome le plus électronégatif, tandis que deux atomes identiques se les partagent. Dans le méthane, le carbone est à −IV-IV, et dans un acide carboxylique à +III+III.

2. Concernant les réactions d’oxydoréduction, quelles sont les réponses exactes au sujet de leurs caractéristiques ?

Une oxydation correspond à une perte d’électrons.
Un oxydant cède les électrons reçus pendant la réaction.
Une réduction correspond à une augmentation du nombre d’oxydation.
Un réducteur capte les électrons au cours de la réaction.
Une réaction d’oxydoréduction implique un transfert d’électrons.

Une oxydation correspond à une perte d’électrons. · Une réaction d’oxydoréduction implique un transfert d’électrons.

Explication

Une réaction d’oxydoréduction implique un transfert d’électrons. L’oxydation correspond à une perte d’électrons et à une augmentation du nombre d’oxydation, tandis que la réduction correspond à un gain d’électrons. La capture des électrons caractérise l’oxydant, alors que leur cession caractérise le réducteur.

3. Une espèce perd des électrons au cours d’une réaction :

Elle subit une oxydation.
Elle subit une réduction.
Son nombre d’oxydation augmente.
Elle agit comme un oxydant.
Elle agit comme un réducteur.

Elle subit une oxydation. · Son nombre d’oxydation augmente. · Elle agit comme un réducteur.

Explication

L’oxydation associe une perte d’électrons à une augmentation du nombre d’oxydation. La réduction correspond à un gain d’électrons et s’accompagne d’une diminution du nombre d’oxydation. L’oxydant capte les électrons, tandis que le réducteur les cède.

4. À propos de l’oxydant et du réducteur, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Le réducteur reçoit les électrons transférés par l’oxydant.
L’oxydant capte les électrons pendant la réaction.
Le réducteur cède les électrons pendant la réaction.
Le réducteur diminue son nombre d’oxydation en cédant des électrons.
L’oxydant subit une oxydation en gagnant des électrons.

L’oxydant capte les électrons pendant la réaction. · Le réducteur cède les électrons pendant la réaction.

Explication

L’oxydant est l’espèce qui capte les électrons, tandis que le réducteur les cède. La perte d’électrons et l’augmentation du nombre d’oxydation caractérisent l’oxydation, alors que le gain d’électrons caractérise la réduction.

5. Concernant les rôles biologiques des glucides, quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) exacte(s) ?

Les glucides peuvent exercer un rôle énergétique.
Les glucides exercent un rôle contractile parmi leurs fonctions principales.
Les glucides peuvent exercer un rôle structural.
Les glucides exercent un rôle hormonal parmi leurs fonctions principales.
Les glucides peuvent exercer un rôle antigénique.

Les glucides peuvent exercer un rôle énergétique. · Les glucides peuvent exercer un rôle structural. · Les glucides peuvent exercer un rôle antigénique.

Explication

Les glucides assurent des rôles structuraux, énergétiques, métaboliques et antigéniques. Le glycogène constitue une réserve énergétique, tandis que la cellulose joue principalement un rôle structural. Les glucides peuvent aussi se présenter sous forme d’oses, de diholosides ou de polyosides.

6. Les caractéristiques biologiques suivantes concernent les glucides :

Les glucides cellulaires comprennent des diholosides.
La cellulose joue principalement un rôle structural.
Le glycogène constitue une réserve énergétique cellulaire.
Les glucides cellulaires comprennent des oses.
Les glucides cellulaires comprennent des acides aminés.

Les glucides cellulaires comprennent des diholosides. · La cellulose joue principalement un rôle structural. · Le glycogène constitue une réserve énergétique cellulaire. · Les glucides cellulaires comprennent des oses.

Explication

Le glycogène constitue une réserve énergétique, alors que la cellulose joue principalement un rôle structural. Les glucides sont présents dans les cellules sous forme d’oses, de diholosides ou de polyosides.

7. Concernant les règles de la projection de Fischer :

La chaîne carbonée la plus longue est disposée horizontalement.
Les liaisons verticales sont représentées vers l’arrière du plan.
Les liaisons horizontales sont représentées vers l’avant du plan.
La chaîne carbonée la plus longue est disposée verticalement.
Le groupement fonctionnel le plus oxydé est placé en haut.

Les liaisons verticales sont représentées vers l’arrière du plan. · Les liaisons horizontales sont représentées vers l’avant du plan. · La chaîne carbonée la plus longue est disposée verticalement. · Le groupement fonctionnel le plus oxydé est placé en haut.

Explication

En projection de Fischer, la chaîne carbonée la plus longue est verticale et le groupement fonctionnel le plus oxydé est placé en haut. Les liaisons verticales sont dirigées vers l’arrière du plan, tandis que les liaisons horizontales sont dirigées vers l’avant.

8. À propos des énantiomères et des séries D-L, quelles sont les propositions exactes ?

Deux énantiomères sont des images miroir non superposables.
La majorité des oses naturels appartient à la série D.
Une molécule possédant un carbone asymétrique peut présenter deux stéréoisomères.
Les diastéréoisomères sont des images miroir non superposables.
Les oses des séries D et L constituent une paire d’énantiomères.

Deux énantiomères sont des images miroir non superposables. · La majorité des oses naturels appartient à la série D. · Une molécule possédant un carbone asymétrique peut présenter deux stéréoisomères. · Les oses des séries D et L constituent une paire d’énantiomères.

Explication

Deux énantiomères sont des stéréoisomères images l’un de l’autre dans un miroir et non superposables. Une molécule comportant un carbone asymétrique peut présenter deux stéréoisomères, tandis que la majorité des oses naturels appartient à la série D ; les diastéréoisomères ne sont pas des images miroir l’un de l’autre.

9. Concernant le nombre de stéréoisomères et les séries D-L, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Les oses de série D et de série L sont des diastéréoisomères.
Une molécule avec quatre carbones asymétriques présente 232^3 stéréoisomères.
Trois carbones asymétriques peuvent conduire à huit stéréoisomères.
Deux carbones asymétriques peuvent conduire à 222^2 stéréoisomères.
La majorité des oses naturels appartient à la série L.

Trois carbones asymétriques peuvent conduire à huit stéréoisomères. · Deux carbones asymétriques peuvent conduire à $$2^2$$ stéréoisomères.

Explication

Le nombre théorique de stéréoisomères associé à nn carbones asymétriques est 2n2^n. Ainsi, deux carbones asymétriques correspondent à quatre stéréoisomères et trois à huit ; les séries D et L sont énantiomériques, et la majorité des oses naturels est de série D.

10. Concernant la filiation et l’épimérisation :

Les épimères sont des molécules images miroir l’une de l’autre.
Le D-mannose et le D-glucose sont épimères au niveau du carbone C2.
Les épimères diffèrent par la configuration d’un seul carbone asymétrique hors série D ou L.
Les énantiomères diffèrent par la configuration d’un seul carbone asymétrique.
Le D-glucose et le D-galactose sont épimères au niveau du carbone C4.

Le D-mannose et le D-glucose sont épimères au niveau du carbone C2. · Les épimères diffèrent par la configuration d’un seul carbone asymétrique hors série D ou L.

Explication

Les épimères sont des stéréoisomères qui diffèrent par la configuration d’un seul carbone asymétrique, à l’exclusion de celui définissant les séries D et L. Le D-mannose et le D-glucose diffèrent en C2, tandis que le D-galactose et le D-glucose diffèrent en C4 ; ces molécules ne sont donc pas des énantiomères.

11. Parmi les propositions suivantes concernant la filiation des oses, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

La dihydroxyacétone est un cétotriose sans centre chiral.
Le D-glycéraldéhyde est un cétotriose dépourvu de centre chiral.
Le D-mannose diffère du D-glucose par la configuration du carbone C2.
Le D-glycéraldéhyde est l’aldotriose de référence de la série D.
Le D-galactose diffère du D-glucose par la configuration du carbone C3.

La dihydroxyacétone est un cétotriose sans centre chiral. · Le D-mannose diffère du D-glucose par la configuration du carbone C2. · Le D-glycéraldéhyde est l’aldotriose de référence de la série D.

Explication

Le D-mannose est un épimère du D-glucose en C2, alors que le D-galactose en est un épimère en C4. Le D-glycéraldéhyde sert de référence à la série D, tandis que la dihydroxyacétone est un cétotriose dépourvu de centre chiral.

12. Concernant la cyclisation et l’anomérie des oses, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

L’anomère β des oses de série D possède son OH anomérique du même côté que le CH2OH primaire.
La cyclisation d’un cétose forme un hémicétal intramoléculaire.
L’anomère α des oses de série D possède son OH anomérique opposé au CH2OH primaire.
La cyclisation résulte de la réaction d’une fonction carbonylée avec un hydroxyle d’une autre molécule.
La cyclisation d’un aldose forme un hémiacétal intramoléculaire.

L’anomère β des oses de série D possède son OH anomérique du même côté que le CH2OH primaire. · La cyclisation d’un cétose forme un hémicétal intramoléculaire. · L’anomère α des oses de série D possède son OH anomérique opposé au CH2OH primaire. · La cyclisation d’un aldose forme un hémiacétal intramoléculaire.

Explication

La cyclisation résulte d’une réaction intramoléculaire entre la fonction aldéhyde ou cétone et un hydroxyle, formant respectivement un hémiacétal ou un hémicétal. Dans la série D, l’anomère α place l’OH anomérique à l’opposé du CH2OH primaire, tandis que l’anomère β le place du même côté.

13. À propos des anomères α et β dans la série D :

L’anomère β possède son OH anomérique du même côté que le CH2OH primaire.
L’anomère α possède son OH anomérique du côté opposé au CH2OH primaire.
La distinction α-β dépend de la position relative de l’OH anomérique et du CH2OH primaire.
L’anomère β possède son OH anomérique du côté opposé au CH2OH primaire.
L’anomère α possède son OH anomérique du même côté que le CH2OH primaire.

L’anomère β possède son OH anomérique du même côté que le CH2OH primaire. · L’anomère α possède son OH anomérique du côté opposé au CH2OH primaire. · La distinction α-β dépend de la position relative de l’OH anomérique et du CH2OH primaire.

Explication

Dans la série D, l’anomère α possède un OH anomérique opposé au CH2OH primaire, tandis que l’anomère β le possède du même côté. Ces positions permettent de distinguer les deux anomères lors de la cyclisation des oses.

14. Concernant la réactivité des oses, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

La mutarotation traduit un déplacement de l’équilibre entre les anomères α et β.
La mutarotation correspond à la réduction d’une fonction carbonylée en alcool.
L’épimérisation modifie la configuration d’un carbone asymétrique non anomérique.
La forme bateau est plus stable que la conformation chaise dans les oses cycliques.
La phosphorylation remplace un groupe hydroxyle par une fonction carbonylée.

La mutarotation traduit un déplacement de l’équilibre entre les anomères α et β. · L’épimérisation modifie la configuration d’un carbone asymétrique non anomérique.

Explication

La mutarotation correspond à l’équilibre entre les formes anomériques α et β. L’épimérisation concerne un carbone asymétrique non anomérique, tandis que la conformation chaise est plus stable que la forme bateau.

15. À propos des dérivés d’oses, quelles sont les réponses exactes ?

Les acides aminés constituent la catégorie principale des dérivés d’oses.
Les osamines sont des dérivés d’oses.
Les désoxyoses appartiennent aux dérivés d’oses.
Les polyols appartiennent aux dérivés d’oses.
Les oses phosphatés appartiennent aux dérivés d’oses.

Les osamines sont des dérivés d’oses. · Les désoxyoses appartiennent aux dérivés d’oses. · Les polyols appartiennent aux dérivés d’oses. · Les oses phosphatés appartiennent aux dérivés d’oses.

Explication

Les dérivés d’oses comprennent notamment les désoxyoses, les oses phosphatés, les osamines, les polyols et les acides uroniques. La phosphorylation utilise une kinase et l’ATP, tandis que la réduction d’un aldose forme un polyol.

16. Concernant les transformations des oses, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

La phosphorylation remplace un groupe hydroxyle par un phosphate.
Une kinase catalyse la phosphorylation des oses.
La phosphorylation transforme une fonction carbonylée en fonction alcool.
L’ATP fournit le phosphate utilisé lors de la phosphorylation.
La réduction d’un aldose remplace sa fonction carbonylée par une fonction alcool.

La phosphorylation remplace un groupe hydroxyle par un phosphate. · Une kinase catalyse la phosphorylation des oses. · L’ATP fournit le phosphate utilisé lors de la phosphorylation. · La réduction d’un aldose remplace sa fonction carbonylée par une fonction alcool.

Explication

La phosphorylation remplace un groupe hydroxyle par un phosphate et requiert une kinase utilisant l’ATP. La réduction d’une fonction carbonylée relève d’un autre processus et forme un polyol à partir d’un aldose.

17. Parmi les transformations suivantes des oses, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

La réduction de la fonction aldéhyde d’un aldose forme un polyol.
L’oxydation de l’alcool primaire augmente son nombre d’oxydation.
L’oxydation de l’alcool primaire d’un ose forme un acide uronique.
L’oxydation de l’alcool primaire forme un ose phosphaté.
La réduction d’une fonction carbonylée diminue son nombre d’oxydation.

La réduction de la fonction aldéhyde d’un aldose forme un polyol. · L’oxydation de l’alcool primaire augmente son nombre d’oxydation. · L’oxydation de l’alcool primaire d’un ose forme un acide uronique. · La réduction d’une fonction carbonylée diminue son nombre d’oxydation.

Explication

La réduction de la fonction aldéhyde d’un aldose forme un polyol. L’oxydation de son alcool primaire forme un acide uronique et augmente le nombre d’oxydation de cette fonction.

18. Concernant la définition d’une liaison osidique, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Une liaison osidique implique le OH du carbone anomérique d’un ose.
Elle unit le carbone anomérique à un groupe hydroxyle partenaire.
Elle relie nécessairement deux carbones anomériques entre eux.
Elle peut relier un ose à un autre ose.
Elle peut relier un ose à une autre molécule.

Une liaison osidique implique le OH du carbone anomérique d’un ose. · Elle unit le carbone anomérique à un groupe hydroxyle partenaire. · Elle peut relier un ose à un autre ose. · Elle peut relier un ose à une autre molécule.

Explication

Une liaison osidique unit le OH du carbone anomérique d’un ose au OH d’un autre ose ou d’une autre molécule. Elle n’implique donc pas nécessairement deux carbones anomériques.

19. Les propriétés réductrices des diholosides comprennent :

Un diholoside devient réducteur lorsque ses deux carbones anomériques sont engagés.
Le maltose possède un carbone anomérique libre.
Un diholoside est réducteur lorsqu’un carbone anomérique reste libre.
Un diholoside est non réducteur lorsque ses deux carbones anomériques participent à la liaison.
Le tréhalose est un diholoside non réducteur.

Le maltose possède un carbone anomérique libre. · Un diholoside est réducteur lorsqu’un carbone anomérique reste libre. · Un diholoside est non réducteur lorsque ses deux carbones anomériques participent à la liaison. · Le tréhalose est un diholoside non réducteur.

Explication

Un diholoside est non réducteur lorsque les deux carbones anomériques sont engagés dans la liaison. Il est réducteur lorsqu’un carbone anomérique reste libre, comme dans le maltose.

20. Concernant le saccharose, quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) exacte(s) ?

Le saccharose est un diholoside non réducteur.
La liaison du saccharose est de type α(1-2).
Le saccharose associe une molécule de glucose à une molécule de fructose.
Le saccharose ne présente pas de mutarotation.
Le saccharose associe deux molécules de glucose par une liaison α(1-4).

Le saccharose est un diholoside non réducteur. · La liaison du saccharose est de type α(1-2). · Le saccharose associe une molécule de glucose à une molécule de fructose. · Le saccharose ne présente pas de mutarotation.

Explication

Le saccharose associe le glucose et le fructose par une liaison α(1-2). Les deux carbones anomériques étant engagés, il est non réducteur et ne présente pas de mutarotation.

21. À propos des principaux diholosides, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

L’isomaltose contient deux glucoses liés par une liaison α(1-6).
Le maltose associe un galactose et un glucose par une liaison β(1-4).
Le maltose contient deux glucoses liés par une liaison α(1-4).
Le lactose associe un galactose et un glucose par une liaison β(1-4).
Le cellobiose contient deux glucoses liés par une liaison β(1-4).

L’isomaltose contient deux glucoses liés par une liaison α(1-6). · Le maltose contient deux glucoses liés par une liaison α(1-4). · Le lactose associe un galactose et un glucose par une liaison β(1-4). · Le cellobiose contient deux glucoses liés par une liaison β(1-4).

Explication

Le maltose contient deux glucoses en α(1-4), l’isomaltose deux glucoses en α(1-6), le lactose un galactose et un glucose en β(1-4), et le cellobiose deux glucoses en β(1-4). Ces associations permettent de les distinguer précisément.

22. À propos de l’organisation de l’amylose et de l’amylopectine :

L’amylose forme une chaîne linéaire de glucoses liés en α(1-4).
L’amylopectine possède des ramifications impliquant des liaisons α(1-6).
L’amylopectine est constituée de chaînes linéaires liées en β(1-4).
L’amylose et l’amylopectine présentent une organisation moléculaire identique.
L’amylose porte des ramifications glucidiques en α(1-6).

L’amylose forme une chaîne linéaire de glucoses liés en α(1-4). · L’amylopectine possède des ramifications impliquant des liaisons α(1-6).

Explication

L’amylose est linéaire et constituée de glucoses liés en α(1-4). L’amylopectine possède des ramifications établies par des liaisons α(1-6).

23. Les caractéristiques structurales du glycogène comprennent :

Ses chaînes de glucose comportent des liaisons α(1-4).
Le glycogène constitue un polymère structural de N-acétylglucosamine.
Le glycogène constitue une réserve glucidique chez les animaux.
Ses ramifications en α(1-6) sont moins fréquentes que dans l’amylopectine.
Ses ramifications en α(1-6) sont plus fréquentes que dans l’amylopectine.

Ses chaînes de glucose comportent des liaisons α(1-4). · Le glycogène constitue une réserve glucidique chez les animaux. · Ses ramifications en α(1-6) sont plus fréquentes que dans l’amylopectine.

Explication

Le glycogène constitue une réserve glucidique animale, avec des chaînes en α(1-4) et des ramifications en α(1-6). Ces ramifications sont plus fréquentes que dans l’amylopectine.

24. Parmi les caractéristiques de la cellulose et de la chitine, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

La cellulose contient des liaisons glucosidiques β(1-4).
La chitine est constituée de résidus de N-acétylglucosamine.
La cellulose est principalement composée de N-acétylglucosamine liée en (1-4).
La chitine est un polymère de β-D-glucoses liés en β(1-4).
La cellulose est un polymère structural de β-D-glucoses.

La cellulose contient des liaisons glucosidiques β(1-4). · La chitine est constituée de résidus de N-acétylglucosamine. · La cellulose est un polymère structural de β-D-glucoses.

Explication

La cellulose est un polymère structural de β-D-glucoses liés en β(1-4). La chitine est constituée de N-acétylglucosamine avec des liaisons (1-4).

25. Concernant la définition des glycosaminoglycanes, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Les glycosaminoglycanes sont des homoglycanes constitués d’un seul type d’ose.
Ils peuvent contenir quelques dizaines à plusieurs milliers de résidus d’oses.
Les glycosaminoglycanes comprennent notamment des hexosamines et des acides hexuroniques.
Les glycosaminoglycanes sont formés de courtes chaînes contenant quelques résidus d’oses.
Les glycosaminoglycanes sont des chaînes glucidiques linéaires.

Ils peuvent contenir quelques dizaines à plusieurs milliers de résidus d’oses. · Les glycosaminoglycanes comprennent notamment des hexosamines et des acides hexuroniques. · Les glycosaminoglycanes sont des chaînes glucidiques linéaires.

Explication

Les glycosaminoglycanes sont des hétéroglycanes linéaires contenant plusieurs dizaines à plusieurs milliers de résidus. Ils comprennent notamment des hexosamines et des acides hexuroniques.

26. Au sujet de l’héparine, quelles sont les propositions exacte(s) ?

L’héparine est sécrétée par les mastocytes.
L’héparine est principalement un GAG structural comparable à l’acide hyaluronique.
L’héparine exerce son action en se liant à l’antithrombine.
L’héparine possède des propriétés anticoagulantes.
L’héparine forme un gel lubrifiant qui absorbe les chocs articulaires.

L’héparine est sécrétée par les mastocytes. · L’héparine exerce son action en se liant à l’antithrombine. · L’héparine possède des propriétés anticoagulantes.

Explication

L’héparine est sécrétée par les mastocytes et exerce une action anticoagulante en se liant à l’antithrombine. L’acide hyaluronique est plutôt associé à la structure et à la lubrification des tissus conjonctifs.

Révisez avec les flashcards

Mémorisez les réponses avec 60 flashcards sur Biochimie structurale des glucides.

Comment calcule-t-on le nombre d’oxydation d’un atome ?

On soustrait les électrons des doublets libres et liants attribués aux électrons de valence libres.

À quel atome sont attribuées les paires liantes ?

À l’atome le plus électronégatif.

Comment se partagent les électrons deux atomes identiques ?

Ils se partagent les électrons également.

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Approfondir avec la fiche

Consultez la fiche de révision complète sur Biochimie structurale des glucides.

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