QCM : Chimie organique et stéréoisomérie (17 questions)

Explication

Le butène possède quatre atomes de carbone et huit atomes d’hydrogène, soit la formule C4H8. La formule C4H10 correspond au butane, qui est un alcane saturé.

Explication

L’acide oléique est représenté par CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH, qui comporte une double liaison et une fonction acide carboxylique. Une chaîne dépourvue de double liaison décrirait un autre acide gras.

Explication

Les projections de Fischer, de Haworth et de CRAM sont des modes de représentation, alors que la forme chaise du cyclohexane décrit une conformation. La forme chaise ne doit donc pas être classée comme une projection au même titre que les trois autres.

Explication

Le glucose C6H12O6 est présenté en représentation de CRAM, en projection de Fischer et en projection de Haworth sous la forme α-D-glucose. La forme chaise et la configuration β-L ne correspondent pas à l’exemple indiqué.

Explication

E vient de « Entgegen » et indique que les substituants sont opposés autour de la double liaison. La disposition ensemble correspond à la configuration Z.

Explication

Le but-2-ène possède deux configurations autour de sa double liaison : Z, également appelée cis, et E, également appelée trans. Les deux formes restent des composés insaturés et ne deviennent pas respectivement linéaire et cyclique.

Explication

Les pneumatiques des poids-lourds contiennent une part de caoutchouc naturel de 50 %. La proportion de 95 % concerne les tracteurs, tandis que celle de 5 % concerne les voitures.

Explication

La chiralité désigne l’absence de superposition entre un objet et son image miroir. Une structure symétrique, au contraire, peut être superposée à cette image après un mouvement approprié.

Explication

Un carbone asymétrique, aussi appelé centre stéréogénique, porte quatre substituants différents. La présence de substituants identiques empêche cette définition, même si le carbone possède plusieurs liaisons.

Explication

La chiralité moléculaire est associée à des carbones asymétriques et à l’absence de plan ou de centre de symétrie dans la structure tridimensionnelle. Un élément de symétrie peut rendre la molécule superposable à son image miroir.

Explication

Deux molécules chirales, images miroir non superposables l’une de l’autre, sont des énantiomères. Les isomères de constitution diffèrent par leur enchaînement d’atomes, tandis que les conformères résultent d’une rotation autour de liaisons.

Explication

La R-thalidomide est présentée comme la forme médicamenteuse active, tandis que la S-thalidomide est tératogène. Cette différence illustre l’influence de la configuration spatiale sur l’activité biologique.

Explication

Le pouvoir rotatoire spécifique se calcule en divisant l’angle observé par le produit de la longueur de cuve et de la concentration. L’inversion de ce rapport ou l’utilisation d’une somme ne correspond pas à la relation définie.

Explication

Les quatre substituants différents autour du carbone asymétrique peuvent être arrangés selon deux configurations spatiales. Ces deux dispositions donnent deux stéréoisomères de configurations différentes, et non deux éléments chimiques.

Explication

Dans l’étude des acides tartriques, la forme érythro méso constitue un seul composé, alors que la forme thréo correspond à deux composés. Cette différence provient de leurs arrangements stéréochimiques respectifs.

Explication

L’acide tartrique (+) possède un pouvoir rotatoire de $+12^\circ$, tandis que l’acide tartrique (−) possède une valeur de $-12^\circ$. Les signes opposés correspondent aux caractères dextrogyre et lévogyre des deux formes.

Explication

L’acide tartrique racémique présente un pouvoir rotatoire nul, une température de fusion de 205 °C et une solubilité de 25 g/100 mL. Les valeurs de +12° et −12° concernent les formes tartriques optiquement actives.