Fiche de révision : Chimie organique et stéréoisomérie

📋 Plan du Cours

1. Fonctions et molécules organiques
2. Représentations des molécules
3. Configuration Z-E
4. Chiralité et énantiomérie
5. Pouvoir rotatoire et stéréoisomères
6. Cas des acides tartriques

📖 1. Fonctions et molécules organiques

📝 Points essentiels

• Les formules moléculaires citées sont:

  • butane : C4H10
  • butène : C4H8
  • glycérol : C3H8O3
  • éther diéthylique : C4H10O
  • pyridine : C5H5N
  • glucose : C6H12O6

• L’acide oléique est représenté par la formule CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH.

📖 2. Représentations des molécules

★ À maîtriser

📌 Les molécules peuvent être représentées notamment selon les projections de CRAM, de Fischer et de Haworth, ainsi que par la forme chaise du cyclohexane.

Compléments

• Le glucose C6H12O6 est présenté en représentation de CRAM, en projection de Fischer et en projection de Haworth sous la forme α-D-glucose.

💡 Astuce mémo

CRAM → Fischer → chaise → Haworth

📖 3. Configuration Z-E

🔑 Notions clés & Définitions

• Configuration Z-E : Décrit la disposition des substituants autour d’une double liaison : Z signifie Zusammen, c’est-à-dire ensemble, et E signifie Entgegen, c’est-à-dire opposés.

★ À maîtriser

• Le but-2-ène existe sous deux molécules différentes correspondant aux configurations Z et E, également appelées cis et trans.

• La part de caoutchouc naturel dans les pneumatiques est de:

  • 100 % pour les avions
  • 95 % pour les tracteurs
  • 50 % pour les poids-lourds
  • 5 % pour les voitures

Compléments

• L’acide 3-amino-but-2-énoïque est présenté comme un exemple de composé possédant une configuration Z-E.

• La production mondiale de caoutchouc naturel atteint 15,5 millions de tonnes en 2020, contre 7,6 millions de tonnes en 2000.

💡 Astuce mémo

Z = substituants ensemble ; E = substituants opposés

📖 4. Chiralité et énantiomérie

🔑 Notions clés & Définitions

• Chiralité : Caractérise un objet ou une molécule asymétrique qui n’est pas superposable à son image dans un miroir.
• Carbone asymétrique : Ou centre stéréogénique, porte quatre substituants différents.
• Énantiomères : Deux molécules chirales images l’une de l’autre dans un miroir et non superposables.

★ À maîtriser

• Une molécule chirale résulte de la présence de carbones asymétriques et de l’absence de plan ou de centre de symétrie dans sa structure tridimensionnelle.

Compléments

• Les différences entre molécules chirales concernent:
  • la réactivité
  • le rôle biologique
  • le goût ou l’odeur
  • le pouvoir rotatoire

💡 Astuce mémo

Une main et son image dans un miroir, impossibles à superposer

📖 5. Pouvoir rotatoire et stéréoisomères

★ À maîtriser

• La R-thalidomide est présentée comme un médicament actif, tandis que la S-thalidomide est une substance tératogène.

📐 Formule - Le pouvoir rotatoire spécifique vérifie $[\alpha]_D = \frac{\alpha}{l.c}$, avec une unité indiquée en degré·dm·g·mL−1.

• Un carbone asymétrique portant quatre substituants différents permet deux dispositions seulement, qui donnent deux stéréoisomères de configurations différentes.

Compléments

• Les pouvoirs rotatoires spécifiques indiqués sont:
  • camphre : +44,26
  • morphine : −132
  • saccharose : +66,47
  • cholestérol : −31,5
  • pénicilline V : +233
  • glutamate monosodique : +25,5
  • benzène : 0
  • acide acétique : 0

• L’acide lactique existe sous les formes acide L(+) lactique et acide D(−) lactique, tandis que le lactate de méthyle possède un carbone asymétrique et donc deux stéréoisomères.

💡 Astuce mémo

R/S-thalidomide : actif contre tératogène

📖 6. Cas des acides tartriques

★ À maîtriser

📌 Dans les acides tartriques, la forme érythro méso constitue un seul composé, tandis que la forme thréo correspond à deux composés.

• Les acides tartriques (+) et (−) ont un pouvoir rotatoire de respectivement +12° et −12°, une température de fusion de 170 °C et une solubilité de 147 g/100 mL.

• L’acide tartrique racémique a un pouvoir rotatoire nul, une température de fusion de 205 °C et une solubilité de 25 g/100 mL.

Compléments

• La thréonine, ou acide 2-amino-3-hydroxybutanoïque, est présentée avec une valeur de pouvoir rotatoire de α = −28,3 pour la forme naturelle.

📌 L’érythrose et la thréose sont deux configurations représentées dans l’étude des acides tartriques.

• L’acide tartrique méso a un pouvoir rotatoire nul, une température de fusion de 146 °C et une solubilité de 120 g/100 mL.

💡 Astuce mémo

Thréo : deux composés ; érythro méso : un seul composé

📊 Tableaux de synthèse

Propriétés des acides tartriques