Flashcards : Chimie organique générale et stéréochimie — 66 cartes

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1Question

Qu'est-ce que l'hybridation en chimie du carbone ?

Réponse

La combinaison de n orbitales atomiques en n orbitales hybrides équivalentes.

2Question

Quelle géométrie donne l'hybridation sp3 ?

Réponse

Une géométrie tétraédrique avec des angles proches de 109°.

3Question

Quelle géométrie donne l'hybridation sp2 ?

Réponse

Une géométrie trigonale plane avec des angles proches de 120°.

4Question

Quelle conséquence l'hybridation sp2 a-t-elle sur la rotation autour d'une double liaison C=C ?

Réponse

Elle empêche la rotation autour de la double liaison.

5Question

Quelle géométrie caractérise l'hybridation sp ?

Réponse

Une géométrie linéaire avec un angle de 180°.

6Question

Quel type d'hybridation caractérise les atomes d'une triple liaison ?

Réponse

L'hybridation sp.

7Question

Comment détermine-t-on l'hybridation d'un atome de carbone ?

Réponse

On écrit la structure de Lewis, compte les liaisons σ et doublets non liants, puis associe un total à sp3, sp2 ou sp.

8Question

À quel total de liaisons σ et doublets non liants correspond l'hybridation sp3 ?

Réponse

Un total de 4.

9Question

Qu'est-ce que l'effet inductif en chimie moléculaire ?

Réponse

Un effet électronique transmis par les liaisons σ.

10Question

Comment varie l'effet inductif avec la distance dans une chaîne de liaisons ?

Réponse

Il diminue considérablement après trois ou quatre liaisons.

11Question

Quel effet inductif exercent les groupements alkyle ?

Réponse

Un effet inductif donneur (+I).

12Question

Quel effet inductif exercent les groupements électronégatifs comme F, O ou N ?

Réponse

Un effet inductif attracteur (-I).

13Question

Qu'est-ce que l'effet mésomère ?

Réponse

Un effet électronique transmis par des électrons π ou n dans des systèmes conjugués.

14Question

Selon la règle de Hückel, quand une molécule cyclique plane est-elle aromatique ?

Réponse

Lorsqu'elle possède 4n+2 électrons π ou n délocalisés.

15Question

Qu'est-ce qu'une rupture hétérolytique en chimie organique ?

Réponse

Une coupure non symétrique où le doublet de liaison reste avec un seul atome.

16Question

Qu'est-ce qu'une rupture homolytique ?

Réponse

Une coupure symétrique donnant un électron à chaque atome.

17Question

Qu'est-ce qu'un nucléophile ?

Réponse

Une entité riche en électrons qui attaque une entité électrophile.

18Question

Quelle caractéristique électronique définit un nucléophile ?

Réponse

Il est généralement porteur de doublets non liants.

19Question

Qu'est-ce qu'un électrophile ?

Réponse

Une entité pauvre en électrons possédant une lacune électronique.

20Question

Avec quel type d'entité réagit un électrophile ?

Réponse

Avec un nucléophile.

21Question

Qu'est-ce qu'un carbocation en chimie organique ?

Réponse

Un ion carboné sp2 avec une orbitale p vacante et géométrie plane à 120°.

22Question

Quels effets augmentent la stabilité des carbocations ?

Réponse

Les effets donneurs d’électrons +I et +M.

23Question

Quel carbocation est le plus stable selon l'ordre de stabilité ?

Réponse

Le carbocation tertiaire est le plus stable.

24Question

Qu'est-ce qu'un carbanion ?

Réponse

Une espèce carbonée sp3 de géométrie pyramidale formée par arrachement d’un hydrogène.

25Question

Comment se forme un radical libre ?

Réponse

Par rupture homolytique, souvent avec lumière ou peroxydes.

26Question

Comment la stabilité d'un radical libre se compare-t-elle à celle d'un carbocation ?

Réponse

La stabilité des radicaux libres suit celle des carbocations.

27Question

Qu'est-ce qu'une substitution nucléophile en chimie organique ?

Réponse

C'est le remplacement d'un substituant par un nucléophile sur un carbone sp3.

28Question

Sur quel type de carbone une substitution nucléophile se produit-elle rarement ?

Réponse

Sur un carbone sp2.

29Question

Qu'est-ce qui différencie une addition d'une élimination ?

Réponse

Une addition augmente le nombre de substituants autour d’un atome donné.

30Question

Quelle est la relation entre une élimination et une addition ?

Réponse

L’élimination est l’inverse d’une addition.

31Question

Que sont les isomères en chimie organique ?

Réponse

Des molécules avec la même formule brute mais des formules développées ou stéréochimiques différentes.

32Question

Comment les propriétés des isomères se comparent-elles ?

Réponse

Elles ont des propriétés physiques et chimiques différentes.

33Question

Quelle est la première étape de la nomenclature UICPA ?

Réponse

Choisir le squelette principal.

34Question

Que fait-on après avoir choisi et numéroté le squelette principal en nomenclature UICPA ?

Réponse

On construit le nom avec la racine, les suffixes et les préfixes appropriés.

35Question

Quelle définition d'un acide donne Brønsted et Lowry ?

Réponse

Un acide libère un proton.

36Question

Quelle définition d'une base donne Brønsted et Lowry ?

Réponse

Une base reçoit un proton.

37Question

Quelle définition d'un acide donne Lewis ?

Réponse

Un acide accepte un doublet électronique.

38Question

Quelle définition d'une base donne Lewis ?

Réponse

Une base donne un doublet électronique.

39Question

Quelle est la formule de la constante d’acidité KaK_a ?

Réponse

Ka=[A][H3O+][AH]K_a = \frac{[A^-][H_3O^+]}{[AH]}

40Question

Comment calcule-t-on le pKapK_a à partir de KaK_a ?

Réponse

pKa=logKapK_a = -\log K_a

41Question

Quel est le pKa de l’acide formique ?

Réponse

Le pKa est 3,8.

42Question

Pourquoi les amides sont-ils des bases très faibles ?

Réponse

Parce que leur doublet non liant est fortement délocalisé.

43Question

Quelle est la formule de la vitesse pour une réaction élémentaire ?

Réponse

v=k[A]a[B]bv=k[A]^a[B]^b

44Question

Que représente l'énergie d'activation dans une réaction chimique ?

Réponse

La différence d'énergie entre les réactifs et l'état de transition.

45Question

Qu'est-ce qu'un catalyseur en chimie ?

Réponse

Une substance qui accélère une réaction et reste inchangée.

46Question

Qu'est-ce qu'une conformation en chimie moléculaire ?

Réponse

Une géométrie obtenue par rotation autour d'une liaison sans rupture.

47Question

Quelle conformation de l'éthane est la plus stable ?

Réponse

La conformation décalée est plus stable que l'éclipsée.

48Question

Quelle est la différence d'énergie entre les conformations décalée et éclipsée de l'éthane ?

Réponse

Elle est de 12,5 kJ·mol−1.

49Question

Qu'est-ce que la chiralité d'une molécule ?

Réponse

C'est la propriété d'être non superposable à son image miroir.

50Question

Qu'est-ce qu'un carbone asymétrique ?

Réponse

Un carbone sp3 portant quatre substituants différents.

51Question

Qu'est-ce qui distingue deux énantiomères ?

Réponse

Ils sont images l'un de l'autre dans un miroir et non superposables.

52Question

Qu'est-ce qu'un diastéréoisomère ?

Réponse

Un stéréoisomère qui n'est pas un énantiomère.

53Question

Quelle est la première étape pour attribuer R ou S ?

Réponse

Classer les substituants selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog.

54Question

Que fait-on après avoir placé le substituant de priorité 4 à l'arrière ?

Réponse

On observe le sens 1-2-3 pour attribuer R ou S.

55Question

Combien de stéréoisomères peut avoir une molécule avec n carbones asymétriques ?

Réponse

Au maximum 2n2^n stéréoisomères.

56Question

Quelle est la première étape du dédoublement d’un racémique ?

Réponse

Le faire réagir avec un réactif chiral.

57Question

Que fait-on après la réaction avec un réactif chiral dans le dédoublement d’un racémique ?

Réponse

Séparer les deux diastéréoisomères formés.

58Question

Quelle est la dernière étape du dédoublement d’un racémique ?

Réponse

Régénérer les deux énantiomères séparés.

59Question

Qu'est-ce qui caractérise l'isomère Z d'un alcène simple ?

Réponse

Les substituants de référence sont du même côté de la double liaison.

60Question

Comment sont placés les substituants de référence dans l'isomère E d'un alcène simple ?

Réponse

Ils sont de côtés opposés de la double liaison.

61Question

Quel isomère est plus stable, E ou Z ?

Réponse

Les isomères E sont plus stables que les isomères Z.

62Question

Quelle est la solubilité dans l'eau de l'acide maléique ?

Réponse

780 g·L−1.

63Question

Quelle est la solubilité dans l'eau de l'acide fumarique ?

Réponse

6 g·L−1.

64Question

Qu'est-ce qu'un racémique ?

Réponse

Un mélange équimoléculaire de deux énantiomères au pouvoir rotatoire nul.

65Question

Quelle conformation est la plus stable dans un cyclohexane substitué ?

Réponse

La conformation chaise est la plus stable.

66Question

Quelle position des substituants est la plus stable dans un cyclohexane substitué ?

Réponse

La position équatoriale est la plus stable.

Teste-toi avec le QCM

Teste tes connaissances avec un QCM de 35 questions sur Chimie organique générale et stéréochimie.

1. Que produit l’hybridation de n orbitales atomiques ?

2. Quelle géométrie et quels angles caractérisent principalement un carbone hybridé sp3sp^3 ?

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