QCM : Glucides et osides — 31 questions

Explication

Un glucide est un polyalcool comportant une fonction aldéhyde ou cétone et présentant la fonction brute $C_n(H_2O)_n$. Les autres descriptions correspondent à des familles chimiques différentes et ne réunissent pas ces deux critères.

Explication

Un aldose porte son groupement carbonyle en bout de chaîne, alors qu’un cétose le porte à une autre position. La distinction repose donc sur la localisation du carbonyle, et non sur le nombre de carbones ou sa multiplicité.

Explication

Les glucides apportent environ 40 à 50 % des calories, tandis qu’un gramme oxydé fournit 4 kcal. Une proportion calorique et une valeur énergétique par gramme sont deux grandeurs différentes.

Explication

Le glycogène est stocké comme réserve énergétique dans le foie et les muscles. Les autres associations ne correspondent pas aux principaux sites mentionnés pour cette réserve glucidique.

Explication

Les oses sont des sucres simples, alors que les osides sont des composés susceptibles de donner un ou plusieurs oses par hydrolyse. La présence d’unités associées caractérise donc les osides plutôt que les oses.

Explication

Un ose comportant six atomes de carbone est appelé un hexose. Un pentose en possède cinq, un tétrose quatre et un heptose sept.

Explication

Un holoside est un oside formé exclusivement d’oses et peut être diholoside, triholoside, tétraholoside ou polyholoside selon le nombre d’unités. L’association avec une fraction non glucidique caractérise plutôt un hétéroside.

Explication

L’hydrolyse d’un hétéroside libère une ou plusieurs unités glucidiques ainsi qu’une fraction non glucidique appelée aglycone. Un composé formé uniquement d’oses relève de la catégorie des holosides.

Explication

Le carbone 2 du glycéraldéhyde est asymétrique puisqu’il est lié à quatre substituants différents. Cette situation permet l’existence de configurations stéréochimiques distinctes.

Explication

Dextrogyre et lévogyre indiquent le sens de rotation de la lumière polarisée, avec les signes (+) et (-). Ils ne correspondent pas aux séries D et L, qui sont définies par la projection de Fischer.

Explication

Le nombre de stéréoisomères est donné par $2^n$, où $n$ est le nombre de carbones asymétriques ; avec trois carbones, on obtient donc huit. Le nombre total de carbones de la molécule n’intervient pas dans cette règle.

Explication

Le galactose diffère du glucose par la configuration du carbone 4, tandis que le mannose en diffère au carbone 2. Les positions 1, 3 et 6 ne correspondent pas aux relations indiquées pour ces deux oses.

Explication

Un pyranose possède un cycle formé de six côtés. Le cycle à cinq côtés caractérise plutôt un furanose.

Explication

La cyclisation résulte de la réaction intramoléculaire entre une fonction carbonyle et une fonction hydroxyle, avec formation d’un hémiacétal. Une simple réduction de la fonction carbonyle ne décrit pas cette cyclisation.

Explication

La mutarotation correspond à l’interconversion réversible des anomères α et β en solution. Elle ne désigne pas la formation d’un diholoside ni une transformation irréversible.

Explication

Pour un ose de série D, l’anomère α possède le OH anomérique sous le plan du cycle, tandis que l’anomère β le possède au-dessus. Les deux autres propositions attribuent à tort la même orientation aux deux anomères.

Explication

La loi de Biot donne $\alpha=[\alpha]lC$, donc $\alpha=50\times2\times0,4=40$ degrés. Le pouvoir rotatoire spécifique ne suffit pas à lui seul à déterminer l’angle observé, qui dépend aussi de la cuve et de la concentration.

Explication

Un OH anomérique libre permet l’ouverture de la forme cyclique, faisant apparaître une fonction carbonyle capable d’assurer le pouvoir réducteur. La présence de plusieurs OH ne suffit pas à expliquer cette propriété.

Explication

La liqueur de Fehling révèle le pouvoir réducteur par la formation de Cu₂O rouge à partir d’ions Cu²⁺ initialement bleus. Les autres précipités correspondent à d’autres réactions chimiques et non à ce test.

Explication

Une liaison osidique implique systématiquement le OH d’un carbone anomérique. Une liaison entre deux hydroxyles non anomériques ne constitue pas, à elle seule, une liaison osidique.

Explication

Une liaison osido-ose laisse une fonction réductrice disponible, alors qu’une liaison osido-oside engage les deux fonctions réductrices. La première donne donc un diholoside réducteur et la seconde un diholoside non réducteur.

Explication

Le maltose est constitué de deux molécules de glucose unies par une liaison osido-ose, ce qui lui laisse une fonction réductrice. L’association glucose-fructose et le caractère non réducteur décrivent plutôt le saccharose.

Explication

Le saccharose est un diholoside non réducteur constitué de glucose et de fructose, très répandu et utilisé comme sucre de table. Le maltose associe deux glucoses et possède, lui, un caractère réducteur.

Explication

La cellulose est formée de D-glucopyranoses unis par des liaisons β(1→4), alors que l’amylose utilise des liaisons α(1→4). L’inversion de ces deux types de liaison constitue la confusion classique entre ces polysaccharides.

Explication

L’amylose possède une structure linéaire, tandis que l’amylopectine et le glycogène sont ramifiés. Le glycogène et l’amylopectine ne correspondent donc pas au polysaccharide linéaire décrit.

Explication

Le glycogène présente davantage de ramifications et une masse moléculaire beaucoup plus élevée que l’amylopectine, de l’ordre de $10^6$ contre quelques milliers de daltons. L’amylopectine reste ramifiée, mais elle est moins fortement ramifiée et moins massive.

Explication

La digestion commence notamment par l’action de l’alpha-amylase sur les liaisons (1→4), suivie de l’intervention d’une enzyme débranchante sur les liaisons (1→6), puis d’enzymes spécifiques des diholosides. Les autres propositions inversent les substrats ou l’ordre général des interventions.

Explication

Les glycosaminoglycanes sont des polyosides constitués par la combinaison d’osamines et d’acide glucuronique. L’union d’une fraction glucidique avec une fraction protéique définit plutôt les glycoprotéines.

Explication

L’acide hyaluronique résulte de la polymérisation d’un diholoside comprenant de l’acide glucuronique et de la N-acétylglucosamine, et il contribue à la défense contre les agents pathogènes. La galactosamine caractérise plutôt les chondroïtines sulfates, tandis que l’action anticoagulante est associée aux héparines.

Explication

Les héparines contiennent de l’acide D-glucuronique et de la D-glucosamine N-sulfate, ce qui est associé à leur action anticoagulante. La N-acétylglucosamine et la défense contre les agents pathogènes renvoient plutôt à l’acide hyaluronique.

Explication

Une glycoprotéine résulte de l’union d’une fraction glucidique et d’une fraction protéique, ce qui en fait un hétéropolyoside. L’association d’osamines et d’acide glucuronique correspond aux glycosaminoglycanes, et non aux glycoprotéines.