Fiche de révision : Glucides : structures et fonctions

📋 Plan du Cours

1. Classification et stéréochimie des oses
2. Formes cycliques et monosaccharides
3. Liaisons glycosidiques et diholosides
4. Amidon et autres polyosides
5. Dérivés des oses et hétérosides
6. Glycosaminoglycanes et acide hyaluronique

📖 1. Classification et stéréochimie des oses

★ À maîtriser

• Les glucides se classent en oses, osides, holosides et hétérosides.

• Les oses possèdent plusieurs carbones asymétriques, sauf les trioses qui en possèdent un.

• Un ose appartient à la série D lorsque le carbone n−1 porte son groupe OH à droite, et à la série L lorsque ce groupe OH est à gauche.

Compléments

• Le glucose et le fructose ont pour formule moléculaire C6H12O6.

• Les glucides naturels appartiennent à la série D.

💡 Astuce mémo

Série D : OH à droite ; série L : OH à gauche

📖 2. Formes cycliques et monosaccharides

🔑 Notions clés & Définitions

• Forme cyclique des oses : résulte de leur fermeture en structures spatiales, notamment les formes pyrane et furane

★ À maîtriser

📌 Les hexoses cyclisés peuvent exister sous les formes α-D-glucopyranose et β-D-glucopyranose, qui diffèrent par leur configuration anomérique.

• Le D-ribose est un ose à cinq carbones qui entre dans la structure des nucléotides AMP, ADP, ATP, NAD et FAD ainsi que des acides nucléiques.

• Le D-glucose est un ose à six carbones, très répandu dans la nature, qui constitue le principal carburant de l’organisme et alimente de nombreuses réactions du métabolisme intermédiaire cellulaire.

• Le D-fructose est une cétose à six carbones abondante dans les fruits et le miel, et le principal sucre du liquide spermatique humain où il participe au mouvement des spermatozoïdes.

Compléments

• Le D-mannose est un ose à six carbones présent dans les fruits, constituant des glycoprotéines humaines et précurseur de polyosides des graines de légumineuses.

• Le D-galactose est un ose à six carbones constituant du lactose, des glycolipides et des glycoprotéines du cerveau, et le miel en contient 3 %.

💡 Astuce mémo

Un ose linéaire se referme en cycle pyrane ou furane

📖 3. Liaisons glycosidiques et diholosides

🔑 Notions clés & Définitions

• Liaison O-glycosidique : relie deux oses par l’intermédiaire d’une fonction alcool et peut impliquer le carbone anomérique de l’un des oses en configuration α ou β
• Diholoside : ou disaccharide, est constitué de deux oses liés par une liaison O-glycosidique et se caractérise par la nature et la forme cyclique des oses, la configuration anomérique et les carbones impliqués

★ À maîtriser

• Le maltose est formé de deux molécules de glucose liées par une liaison α(1→4) et il est produit par hydrolyse de l’amidon par les amylases digestives.

• Le lactose est formé d’un galactose et d’un glucose liés par une liaison β(1→4) et constitue un sucre naturellement abondant dans le lait des mammifères.

• Le saccharose est formé d’un glucose et d’un fructose liés par une liaison α(1→2) et il est naturellement abondant dans les végétaux, notamment la betterave et la canne à sucre.

Compléments

• Les quatre combinaisons de configurations sont:
  • α-α
  • α-β
  • β-β
  • β-α

💡 Astuce mémo

Maltose α(1→4), lactose β(1→4), saccharose α(1→2)

📖 4. Amidon et autres polyosides

🔑 Notions clés & Définitions

• Polyosides : sont des glucides de haut poids moléculaire constitués de quelques dizaines à plusieurs centaines d’oses, dont le D-glucose est souvent le constituant majeur

★ À maîtriser

• L’amidon est la principale réserve glucidique du monde végétal et provient notamment des graines de blé, de maïs et de riz ainsi que des tubercules de pomme de terre.

• L’amidon contient 15 à 30 % d’amylose et 70 à 85 % d’amylopectine.

• L’amylose est un polymère linéaire de 200 à 3000 unités de D-glucose reliées par des liaisons α(1-4), dont l’hydrolyse par l’amylase produit du maltose.

• L’amylopectine est constituée de chaînes de D-glucose liées en α(1-4) et ramifiées par des liaisons α(1-6).

• Le glycogène est la réserve essentielle de glucose des animaux supérieurs et un élément de base de la contraction musculaire.

Compléments

📌 Le glycogène possède des chaînes de D-glucose reliées en α(1-4), des ramifications en α(1-6) plus nombreuses que dans l’amylopectine et un cœur constitué de glycogénine.

💡 Astuce mémo

Amylose linéaire, amylopectine ramifiée, glycogène encore plus condensé

📖 5. Dérivés des oses et hétérosides

🔑 Notions clés & Définitions

• Osamine : un dérivé d’ose dans lequel une fonction amine primaire remplace souvent la fonction alcool portée par le carbone 2

★ À maîtriser

• La D-glucosamine peut donner la N-acétylglucosamine, présente dans les glycoprotéines, la chitine des arthropodes et la paroi bactérienne.

Compléments

• L’oxydation du glucose peut toucher la fonction alcool portée par le carbone 6 et produire un acide uronique, comme l’acide glucuronique.

💡 Astuce mémo

Substitution ou oxydation d’un ose → dérivés et hétérosides

📖 6. Glycosaminoglycanes et acide hyaluronique

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycosaminoglycanes : sont des constituants importants de la matrice extracellulaire des tissus conjonctifs, formés de longues chaînes linéaires non ramifiées répétant des disaccharides contenant toujours une hexosamine et un autre ose

★ À maîtriser

• Le disaccharide répété des glycosaminoglycanes contient une hexosamine, soit la glucosamine ou la galactosamine, et un autre ose tel que l’acide glucuronique.

• L’acide hyaluronique est constitué d’un motif répétitif acide glucuronique–N-acétylglucosamine répété plusieurs centaines de fois.

Compléments

• L’acide hyaluronique est présent notamment dans la peau et le cartilage, où il contribue à l’hydratation, à l’élasticité et à la viscosité.

💡 Astuce mémo

De longues chaînes de disaccharides retiennent l’eau dans la matrice

📊 Tableaux de synthèse

Principaux diholosides

Polyosides de réserve