Fiche de révision : Les alcools

📋 Plan du Cours

1. Définition et nomenclature des alcools
2. Classes et polyalcools
3. Préparation des alcools
4. Préparation du glycol
5. Déshydratation des alcools

📖 1. Définition et nomenclature des alcools

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcool : Composé organique dont la molécule renferme le groupe hydroxyle (-OH) fixé à un carbone tétravalent, avec pour formule générale CnH2n+1OH.

★ À maîtriser

📌 Pour nommer un alcool, on remplace le suffixe final de l’alcane homologue par le suffixe « ol », précédé de l’indice de position du carbone fonctionnel, qui doit être le plus bas possible.

Compléments

• La molécule CH3-CH2-OH se nomme éthanol.

📖 2. Classes et polyalcools

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcool primaire : Présenté comme un alcool dont le carbone fonctionnel est lié à deux atomes d’hydrogène.
• Alcool tertiaire : Présenté comme un alcool dont le carbone fonctionnel est lié à un seul atome d’hydrogène.

★ À maîtriser

• Le cours distingue trois classes d’alcools : les alcools primaires, secondaires et tertiaires.

• Le cours mentionne les polyalcools, ou polyols, et donne comme exemples l’éthan-1,2-diol HO-CH2-CH2-OH et le propan-1,2,3-triol OH-CH2-CH(OH)-CH3.

Compléments

• CH3-CH2-OH est donné comme exemple d’alcool primaire.

💡 Astuce mémo

Carbone fonctionnel lié à deux hydrogènes pour l’alcool primaire, à un seul hydrogène pour l’alcool tertiaire selon le cours.

📖 3. Préparation des alcools

📝 Points essentiels

• Lors de l’hydratation d’un alcène dissymétrique, deux alcools peuvent être obtenus et l’alcool majoritaire est celui de plus grande classe.

• L’hydratation du propène CH3-CH=CH2 peut donner le propan-1-ol, alcool primaire, et le propan-2-ol, alcool secondaire, ce dernier étant majoritaire.

💡 Astuce mémo

Addition d’eau sur l’alcène, puis sélection de l’alcool majoritaire.

📖 4. Préparation du glycol

★ À maîtriser

• La préparation du glycol se fait en deux étapes : oxydation de l’éthylène en oxyde d’éthylène, puis hydrolyse de l’oxyde d’éthylène en glycol.

Compléments

📐 Formule — L’oxydation de l’éthylène s’écrit $CH_2=CH_2+\frac{1}{2}O_2\xrightarrow[400\,°C]{Ag}$ oxyde d’éthylène.

• L’hydrolyse de l’oxyde d’éthylène avec l’eau donne le glycol : oxyde d’éthylène + H2O → glycol.

💡 Astuce mémo

Éthylène → oxyde d’éthylène → glycol.

📖 5. Déshydratation des alcools

📝 Points essentiels

• En présence d’un catalyseur solide comme l’alumine et en phase gazeuse, la déshydratation intramoléculaire d’un alcool produit un alcène.

📐 Formule — À environ 400 °C, l’éthanol se déshydrate sur Al2O3 pour donner de l’éthène et de l’eau : $CH_3-CH_2-OH\xrightarrow[400\,°C]{Al_2O_3}CH_2=CH_2+H_2O$.

• À environ 200 °C, la déshydratation intermoléculaire de deux molécules d’éthanol sur Al2O3 donne un étheroxyde et de l’eau : $2CH_3-CH_2-OH\xrightarrow[200\,°C]{Al_2O_3}CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3+H_2O$.

💡 Astuce mémo

Vers 400 °C, l’éthanol donne un alcène ; vers 200 °C, deux éthanols donnent un étheroxyde.

📊 Tableaux de synthèse

Voies de déshydratation de l’éthanol