Quel groupe caractérise un alcool ?
Un groupe hydroxyle lié à un atome de carbone.
À combien d’autres carbones est lié le carbone portant le hydroxyle dans un alcool tertiaire ?
À trois autres carbones.
À combien d’autres carbones est lié le carbone portant le hydroxyle dans un alcool primaire ?
À un autre carbone.
À combien d’autres carbones est lié le carbone portant le hydroxyle dans un alcool secondaire ?
À deux autres carbones.
Quelles propriétés caractérisent les liaisons C–O et O–H ?
Elles sont fortes et polaires.
Quels doublets l’atome d’oxygène porte-t-il dans les alcools ?
Des doublets libres.
Pourquoi les températures de fusion et d’ébullition des alcools dépassent-elles celles des alcanes ?
Les alcools forment entre leurs molécules des liaisons hydrogène relativement fortes.
Comment varie la solubilité des alcools dans l’eau avec la taille de R ?
Elle diminue lorsque la partie carbonée R augmente.
Quelle est la solubilité générale des alcools dans l’eau ?
Les alcools sont assez solubles dans l’eau.
Quelles voies permettent de préparer des alcools ?
Hydratation acide ou hydroboration d’alcènes, substitution nucléophile, addition de Grignard ou réduction de composés carbonylés.
Quel carbocation l’hydratation acide d’un alcène forme-t-elle préférentiellement ?
Le carbocation le plus stable.
Sur quel carbone le bore se fixe-t-il lors de l’hydroboration d’un alcène ?
Sur le carbone le moins substitué.
Quel produit donne l’hydrolyse d’un réactif de Grignard ajouté à un carbonyle ?
Un alcool.
Quels composés NaBH₄ réduit-il en principe ?
Les aldéhydes, les cétones et les chlorures d’acyle.
Pourquoi un alcool est-il un ampholyte ?
Il peut céder ou capter un proton.
Quel est le domaine de pKa du couple alcoolate/alcool RO⁻/ROH ?
Entre 16 et 18.
Quel est le pKa du couple H₂O/HO⁻ ?
14.
Qu’exige la préparation d’un alcoolate RO⁻ à partir de ROH ?
Un solvant non aqueux et une base plus forte que RO⁻.
Quel est le pKa voisin des phénols ?
10.
Pourquoi les phénols sont-ils plus acides que les alcools aliphatiques ?
La mésomérie stabilise l’ion phénate.
Quel est le pKa voisin des alcools aliphatiques ?
Entre 15,5 et 17,2.
Pourquoi RO⁻ est-il plus nucléophile que ROH ?
Parce qu’il porte une charge négative.
Comment l’encombrement influence-t-il la nucléophilie des alcoolates ?
Elle diminue selon l’ordre primaire > secondaire > tertiaire.
Comment la synthèse de Williamson forme-t-elle un éther ?
Par substitution nucléophile d’un dérivé halogéné par un alcoolate.
Que devient le groupe hydroxyle après protonation lors d’une substitution ?
Il devient une molécule d’eau, un meilleur groupe partant.
Quel effet la protonation a-t-elle sur la liaison C–O du groupe hydroxyle ?
Elle la fragilise.
Quel mécanisme HX favorise-t-il pour convertir un alcool tertiaire en halogénure ?
Une substitution SN1.
Quel mécanisme HX favorise-t-il pour convertir un alcool primaire en halogénure ?
Une substitution SN2 avec inversion de configuration.
Quel produit forme la déshydratation intermoléculaire d’un alcool ?
Un éther par substitution.
Quel produit la déshydratation intramoléculaire d’un alcool forme-t-elle ?
Un alcène par élimination.
Quelle règle explique la formation majoritaire de l’alcène le plus substitué par déshydratation d’un alcool secondaire ?
La règle de Saytzev.
Quel produit la déshydratation des alcools tertiaires favorise-t-elle ?
Les alcènes.
Quel effet une température élevée favorise-t-elle lors de la déshydratation des alcools ?
L’élimination.
Quels produits peut former l’oxydation d’un alcool primaire, dans l’ordre ?
Un aldéhyde puis un acide carboxylique.
Quel produit forme l’oxydation d’un alcool secondaire ?
Une cétone.
Quel suffixe sert à nommer un alcool aliphatique ?
Le suffixe « -ol ».
Quelle fonction porte le hydroxyle du carbone hémiacétal dans le glucose ?
Une fonction hémiacétal.
Quelles sont les électronégativités de O, C et H ?
X(O) = 3,5, X(C) = 2,5 et X(H) = 2,2.
Combien d’énergie possède une liaison hydrogène intermoléculaire ?
De 20 à 30 kJ·mol⁻¹.
Quelle énergie possède une interaction de Van der Waals ?
Environ 1 à 10 kJ·mol⁻¹.
Quels acides catalysent l’hydratation acide des alcènes ?
H₃PO₄ ou H₂SO₄.
Quel type d’addition forme un glycol lors de la dihydroxylation d’un alcène ?
Une addition syn de deux groupes hydroxyle.
Quelles liaisons les hydrures métalliques préservent-ils lors de la réduction des carbonyles ?
Les doubles liaisons C=C.
Quel ion se forme par protonation d’un alcool ?
L’ion alkyloxonium ROH₂⁺.
Comment la nucléophilie de PhO⁻ se compare-t-elle à celle de RO⁻ ?
PhO⁻ est plus nucléophile que RO⁻.
Quelles conditions favorisent la synthèse de Williamson ?
Un halogénure primaire, un bon groupe partant et un solvant aprotique polaire.
Quel réactif favorise l’élimination face à la substitution ?
Un alcoolate encombré.
Quelle réaction est favorisée en solution diluée pour former un éther cyclique ?
La réaction intramoléculaire plutôt que la formation intermoléculaire du diol.
Comment déplacer l’équilibre de l’estérification directe vers l’ester ?
En éliminant l’eau formée.
Quel intermédiaire permet de convertir un alcool en halogénure via un sulfonate ?
Un sulfonate formé avec un chlorure de sulfonyle.
Quel intermédiaire non isolé le chlorure de thionyle forme-t-il à partir d’un alcool ?
Un chlorosulfite d’alkyle.
Quels sous-produits se forment avec le chlorure de thionyle ?
Du SO₂ et du HCl.
Quel réactif permet d’obtenir un dérivé bromé à partir d’un alcool ?
PBr₃.
Quel réarrangement peut survenir lors d’une élimination E1 par migration de méthyle ?
Le réarrangement de Wagner–Meerwein.
Quel intermédiaire de l’élimination E1 peut provoquer des réarrangements ?
Un carbocation.
Par quel mécanisme les alcools primaires forment-ils facilement des éthers en déshydratation intermoléculaire acide ?
Par SN2.
Pourquoi est-il difficile d’arrêter l’oxydation d’un alcool au stade aldéhyde ?
L’aldéhyde correspondant est plus facilement oxydable que l’alcool.
Pourquoi l’oxydation d’un alcool tertiaire nécessite-t-elle d’autres conditions ?
Elle implique une rupture de liaison C–C.
Quels oxydants sont cités pour l’oxydation des alcools ?
MnO₄⁻ en milieu acide, MnO₂, des réactifs au Cr(VI) et O₂/Cu en contexte industriel.
Quel rôle spécifique joue MnO₂ dans l’oxydation des alcools allyliques ?
Il les oxyde en aldéhydes ou cétones α,β-insaturés.
Quels systèmes enzymatiques interviennent dans les oxydations biologiques des alcools ?
Des oxydases avec O₂ ou des déshydrogénases.
Quelles propriétés peuvent présenter les déshydrogénases impliquées dans l’oxydation biologique des alcools ?
Elles peuvent être chimio- et stéréospécifiques.
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1. Quelle caractéristique structurale définit un alcool dans une molécule organique ?
2. Dans un composé, le carbone portant le groupe hydroxyle est lié à deux autres atomes de carbone. Comment classe-t-on cet alcool ?
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