Fiche de révision : Lipides et membranes biologiques

📋 Plan du Cours

Les lipides sont caractérisés par leur insolubilité dans l'eau et leur solubilité élevée dans les solvants organiques apolaires comme le benzène, le toluène et le cyclohexane.

1. [Les acides gras : Saturés, insaturés (monoinsaturés et polyinsaturés)](#1-Acides Gras)
2. Les Glycérides (Monoacylglycérols, Diacylglycérols, Triacyglycérols)
3. Les phospholipides (Glycerophospholipides, Sphingolipides, Glycolipides, Cardiolipides et Cholestérol
4. Eicosanoïdes et signalisation lipidique ]Hormones et vitamines liposolubles](#3-hormones-et-vitamines-liposolubles)
5. Agrégats de lipides amphiphiles
6. Bicouche et mosaïque fluide
7. Modifications lipidiques des protéines
8. Transport par les lipoprotéines

📖 1. Acides Gras

🔑 Notions clés & Définitions

• Acides gras : C'est un acide carboxylique avec ou sans insaturation.
• Dans le régne animal, les AG saturés AGS sont localisés au niveau des tissus adipeux, des tissus de protection des organes et dans la circulation. Ils ont un rôle énergétique et de stockage.
• AG MonoInsaturé AGMI : C'est un AG avec une double liaison, ils peuvent soit être de configuration cis/Z (les deux plus petits éléments sont du même côté) ou trans/E (les deux plus petits élements sont de part et d'autre de la liaison).
• AG Polyinsaturé AGPI : C'est un AG avec 2 à 6 doubles liaisons. On retrouve une double liaison tous les 2 carbones, séparé par un CH2 : Position malonique.

★ À maîtriser

📌 La nomenclature chimique est faite en partant de la fonction acide carboxylique alors que la nomenclature biochimique est faite en partant du dernier carbone. Les AGMI sont synthétisées par des désaturases. 📌 Les AGPI sont synthétisés par des désaturases qui ajoutent des insaturations et des élongases qui ajoutent des carbones.

Compléments

• Les AGPI sont indispensables et non synthétisés par l'Homme.
• La série 3 des AGPI est synthétisée à partir de l'acide alpha linolénique $C_{18:3} n-3$
• La série 6 des AGPI est synthétisée à partir de l'acide linoléique $C_{18:2} n-6$

📖 2. Glycérides

🔑 Notions clés & Définitions

• Monoacylglycérols MAG : La fonction alcool du glycérol est esterifiée soit en position sn 1, sn 2 et sn 3.
• Diacylglycérols DAG : 2 fonctions alcools du glycérol sont esterifiées soit en position sn 1 et sn 2, soit sn 2 et sn 3 soit sn 1 et sn 3.
• Triacylglycérols TAG : Les 3 fonctions *alcools du glycérol sont esterifiées.

📖 3. Phospholipides

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycérophospholipides : Le glycérol est esterifié par un AGS en position sn 1, par un AGI en position sn 2 et par un phosphate lié à X en position sn 3.
• Phospholipase : Enzyme de la famille des hydrolases, mécanisme qui demande de l'eau.
• Glycolipides : Lipides amphiphiles électriquement neutres portant un ou plusieurs résidus glycosyle liés au carbone 1 d’un céramide par une liaison β-glycosidique ou au carbone 3 d’un diacylglycérol.
• Cholestérol : Possède une fonction alcool qui lui confère un léger caractère amphiphile, tandis que la majorité de sa molécule est hydrophobe.

★ À maîtriser

📌 Les différents X : H -> Acide phosphatic, Ethanolamine -> Phosphatidylethanolamine, Choline -> Phosphatidylcholine, Sérine -> Phosphatidylsérine, Glycérol -> Phosphatidylglycérol, Inositol -> Phosphatidylinositol.

Un glycolipide portant un seul résidu saccharidique est un cérébroside, tandis qu’un glycolipide portant plusieurs résidus saccharidiques est un ganglioside ou oligosylcéramide.

• Le cholestérol est un constituant majeur des membranes plasmiques ; ses cycles fusionnés lui donnent une configuration plane et une rigidité supérieure à celle des autres lipides, et sa présence diminue la fluidité membranaire.

Compléments

• Dans un cérébroside, le groupement R contient généralement 16 à 24 atomes de carbone.

• Le cardiolipide est une molécule symétrique formée de trois molécules de glycérol liées par des phosphates et estérifiées par des acides gras, la position 2′ n’étant pas estérifiée.

💡 Astuce mémo

Glycolipides : têtes glucidiques ; cholestérol : cycles rigides.

📖 2. Eicosanoïdes et signalisation lipidique

🔑 Notions clés & Définitions

• Eicosanoïdes : Les eicosanoïdes sont des dérivés de l’acide arachidonique $C_{20:4}$ qui exercent des actions de type hormonal directement dans les tissus où ils sont produits.

★ À maîtriser

• Les eicosanoïdes sont produits après hydrolyse d’un glycérophospholipide membranaire par la phospholipase A2, qui libère l’acide arachidonique.

• Le phosphatidyl-inositol peut être phosphorylé en phosphatidyl-inositol 4,5-bisphosphate puis hydrolysé par une phospholipase C après réception de signaux extracellulaires, ce qui libère le diacylglycérol et l’inositol-1,4,5-triphosphate comme messagers intracellulaires.

Compléments

• Les prostaglandines, les leucotriènes et les thromboxanes appartiennent à la famille des eicosanoïdes.

• Les eicosanoïdes participent à la reproduction, à la réaction inflammatoire et à la régulation de la pression sanguine ; l’aspirine agit sur leur production et possède une action antalgique et anti-inflammatoire.

💡 Astuce mémo

Hydrolyse membranaire → acide arachidonique → eicosanoïdes.

📖 4. Hormones et vitamines liposolubles

🔑 Notions clés & Définitions

• Vitamines liposolubles : Composés polyprénylés dont le précurseur est l’isoprène et qui doivent généralement être apportés par l’alimentation.

★ À maîtriser

• Les hormones stéroïdiennes, notamment le cortisol, la progestérone, la testostérone et l’estradiol, dérivent du cholestérol et interviennent dans la reproduction et la régulation métabolique.

• La vitamine A, ou rétinol, est indispensable à la vision ; son précurseur végétal est le carotène et elle est notamment présente dans l’huile de foie de poisson.

• La vitamine D3, ou calciférol, est importante pour la calcification des os et se trouve notamment dans l’huile de poisson.

• La vitamine E, ou alpha-tocophérol, empêche la dégradation oxydative des lipides et est présente dans les œufs et les huiles végétales, tandis que la vitamine K est nécessaire à la coagulation sanguine et est présente dans les végétaux verts.

Compléments

• La progestérone et l’estradiol participent au cycle menstruel et diminuent à la ménopause.

💡 Astuce mémo

A-D-E-K : vision, os, antioxydation, coagulation.

📖 5. Agrégats de lipides amphiphiles

🔑 Notions clés & Définitions

• Micelle : Structure sphérique formée par des lipides à une seule queue hydrophobe, dont la tête polaire volumineuse donne une forme conique à la molécule.
• Liposome : Vésicule limitée par une bicouche lipidique, formée lorsque des lipides à deux queues hydrophobes ont une forme de cône tronqué.

★ À maîtriser

• À l’interface air-eau, une faible quantité de lipides amphiphiles forme une monocouche avec les têtes polaires dans l’eau et les queues hydrophobes du côté de l’air.

📌 En dessous de la concentration micellaire critique, les lipides sont dispersés sous forme monomoléculaire dans l’eau, tandis qu’au-dessus de cette concentration ils s’agrègent en micelles contenant de quelques dizaines à plusieurs centaines de lipides.

Compléments

• Les lipides à deux queues hydrophobes de forme cylindrique, notamment certains glycérophospholipides à petite tête polaire comme la phosphatidyléthanolamine, forment une bicouche plane.

💡 Astuce mémo

Interface air-eau → micelle → bicouche.

📖 6. Bicouche et mosaïque fluide

🔑 Notions clés & Définitions

• Mosaïque fluide : Bicouche de lipides et de protéines appelée ainsi parce que sa composition est hétérogène et que ses constituants possèdent une mobilité dans une structure de cristallin liquide.

★ À maîtriser

📌 Une bicouche lipidique est imperméable aux substances polaires qui doivent perdre leur couche d’hydratation pour la traverser, tandis que les molécules d’eau la traversent facilement.

📌 En dessous de la température de transition de phase, une bicouche est dans un état de gel solide et ordonné avec des chaînes hydrophobes alignées, tandis qu’au-dessus elle est dans un état liquide désordonné.

• La diffusion transversale, ou flip-flop, correspond au passage des lipides d’un feuillet à l’autre, est très peu spontanée dans la membrane plasmique et peut être contrôlée par des flipases.

📌 Les protéines périphériques sont associées à la surface de la bicouche par des interactions électrostatiques ou des liaisons hydrogène et sont facilement détachées par une solution saline, tandis que les protéines intrinsèques sont incluses dans la bicouche et sont isolées par le détergent SDS.

Compléments

• La diffusion latérale des lipides dans le plan des feuillets est importante et sa vitesse peut atteindre 1 μm/sec.

💡 Astuce mémo

Périphérique : sel ; intrinsèque : détergent.

📖 7. Modifications lipidiques des protéines

★ À maîtriser

• L’isoprénylation ajoute un groupement farnésyl ou géranylgéranyl par une liaison thioéther sur une cystéine située en position C-terminal ou proche.

• La N-myristoylation ajoute un acide myristique activé sous forme de myristoyl-CoA sur une glycine en position N-terminale.

• La palmitoylation est une modification post-traductionnelle qui ajoute généralement un acide palmitique sur une à quatre cystéines par une liaison thioester.

Compléments

• La glypiation ajoute une ancre glycosyl-phosphatidyl-inositol, ou GPI, sur un acide aminé C-terminal de protéines fixées à la membrane du réticulum endoplasmique.

📌 Une glycoprotéine est majoritairement protéique et minoritairement glucidique, tandis qu’un protéoglycane est majoritairement glucidique et minoritairement protéique.

💡 Astuce mémo

Iso-myristoyl-palmitoyl-GPI : quatre ancrages lipidiques.

📖 8. Transport par les lipoprotéines

🔑 Notions clés & Définitions

• Lipoprotéines : Complexes d’apolipoprotéines et de lipides qui maintiennent les lipides solubles dans le plasma et permettent leur délivrance aux tissus utilisateurs.

★ À maîtriser

• Les lipoprotéines contiennent principalement des triacylglycérols et du cholestérol estérifié ou non, organisés en cœur hydrophobe entouré d’apolipoprotéines, de phospholipides et de cholestérol orientant leurs parties hydrophiles vers la surface.

• Les chylomicrons sont synthétisés par les entérocytes, libérés dans la circulation lymphatique puis sanguine, et transformés en remnants après hydrolyse de leurs triacylglycérols par la lipoprotéine lipase activée par l’ApoC des HDL.

• Les VLDL sont synthétisées par le foie puis transformées successivement en IDL et en LDL après action de la LPL sur les triacylglycérols et de la LCAT sur le cholestérol périphérique.

📌 Les LDL assurent un transport antérograde du foie vers les tissus, tandis que les HDL assurent un transport rétrograde des tissus vers le foie et transfèrent l’ApoC.

Compléments

• Les acides gras libérés par la lipoprotéine lipase sont transportés par l’albumine vers les cellules hépatiques et les tissus périphériques.

💡 Astuce mémo

Chylomicrons → remnants ; VLDL → IDL → LDL ; HDL retourne au foie.

📊 Tableaux de synthèse

Principales lipoprotéines