QCM : Monosaccharides et stéréochimie (13 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Comment les glucides sont-ils répartis entre sucres simples et sucres complexes ?

Les monosaccharides et les disaccharides sont simples ; les trisaccharides et polysaccharides sont complexes.
Les monosaccharides, disaccharides et trisaccharides sont simples ; les polysaccharides sont complexes.
Les disaccharides sont simples ; les monosaccharides, trisaccharides et polysaccharides sont complexes.
Les monosaccharides sont simples ; les disaccharides, trisaccharides et polysaccharides sont complexes.

Les monosaccharides sont simples ; les disaccharides, trisaccharides et polysaccharides sont complexes.

Explication

Les glucides simples comprennent les monosaccharides, tandis que les disaccharides, trisaccharides et polysaccharides sont des glucides complexes. Classer les disaccharides ou les trisaccharides parmi les sucres simples confond les catégories indiquées.

2. Quels éléments chimiques sont présents dans les glucides, aussi appelés sucres ou saccharides ?

Du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène.
Du carbone, de l’hydrogène et de l’azote.
Du carbone, de l’hydrogène et du soufre.
Du carbone, de l’hydrogène et du phosphore.

Du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène.

Explication

Les glucides, également appelés sucres ou saccharides, contiennent du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène. L’azote, le phosphore et le soufre remplacent à tort l’un de ces éléments.

3. Une molécule de sucre possède un groupe carbonyle situé au milieu de sa chaîne carbonée, et non en position terminale. À quelle classe appartient-elle ?

À la classe des cétoses.
À la classe des aldoses.
À la classe des pentoses.
À la classe des polyols.

À la classe des cétoses.

Explication

Un cétose possède un groupe cétone, situé à l’intérieur de la chaîne carbonée, tandis qu’un aldose possède un groupe aldéhyde. Un pentose est classé selon son nombre de carbones, et un polyol selon la présence de groupes hydroxyle.

4. Un monosaccharide étudié en laboratoire comporte exactement cinq atomes de carbone. Quelle désignation correspond à sa longueur de chaîne ?

Un pentose.
Un hexose.
Un triose.
Un tétrose.

Un pentose.

Explication

Les monosaccharides sont nommés selon leur nombre de carbones : cinq carbones correspondent à un pentose. Un triose, un tétrose et un hexose en comportent respectivement trois, quatre et six.

5. Un atome de carbone d’une molécule est lié à un groupe hydroxyle, un atome d’hydrogène, un groupe méthyle et un groupe éthyle. Comment le classe-t-on ?

Un carbone chiral
Un carbone carbonylé
Un carbone tétravalent non chiral
Un carbone achiral

Un carbone chiral

Explication

Un carbone est chiral lorsqu’il est lié à quatre substituants différents, comme dans cette situation. Un carbone achiral ou non chiral correspondrait notamment à des substituants répétés, tandis qu’un carbone carbonylé se définit par sa liaison au groupe carbonyle.

6. Un glucide est classé dans la série D et dévie la lumière polarisée vers la gauche. Quelle interprétation distingue correctement ces deux indications ?

D décrit la configuration du carbone, tandis que la rotation vers la gauche est indiquée par le signe −
D décrit l’angle de rotation, tandis que le signe − désigne la série L
D décrit une rotation vers la gauche, tandis que la configuration du carbone est indiquée par le signe −
D décrit une rotation vers la droite, tandis que la configuration du carbone est indépendante du signe −

D décrit la configuration du carbone, tandis que la rotation vers la gauche est indiquée par le signe −

Explication

Les notations D et L indiquent la configuration d’un carbone, tandis que le signe − indique une rotation de la lumière vers la gauche. Associer D à une rotation droite confond configuration et activité optique; attribuer la configuration au signe − inverse aussi ces notions, et l’angle n’est pas défini par D.

7. Dans une projection de Fischer d’un ose, le carbone réducteur est placé en haut. Pour déterminer sa série, quel carbone faut-il examiner ?

Le carbone réducteur placé en haut de la projection
Le carbone asymétrique le plus proche du groupe carbonyle
Le carbone terminal portant le groupe hydroxyle
Le carbone asymétrique le plus éloigné du groupe carbonyle

Le carbone asymétrique le plus éloigné du groupe carbonyle

Explication

La série est déterminée par l’orientation du groupe OH sur le carbone asymétrique le plus éloigné du groupe carbonyle; le carbone réducteur, lui, est placé en haut. Examiner le carbone réducteur ou le carbone asymétrique le plus proche ne suit pas cette règle, et la position du carbone terminal ne suffit pas sans considérer le carbone asymétrique déterminant.

8. Dans la projection de Fischer d’un ose, le groupe OH du carbone asymétrique déterminant se trouve à gauche. À quelle série appartient cet ose ?

À la série définie par une rotation optique négative
À la série définie par le carbone carbonylé
À la série L
À la série D

À la série L

Explication

Dans une projection de Fischer, un OH à gauche sur le carbone asymétrique déterminant indique la série L; un OH à droite indique la série D. La position du groupe carbonyle ne donne pas la série, et L ne signifie pas à elle seule une rotation optique négative.

9. Deux molécules sont-elles énantiomères si elles sont images l’une de l’autre dans un miroir mais ne peuvent pas être superposées ?

Oui, car elles sont images dans un miroir et non superposables
Oui, car elles diffèrent sur un seul carbone
Non, car des molécules non superposables ont des compositions différentes
Non, car une image miroir est toujours superposable

Oui, car elles sont images dans un miroir et non superposables

Explication

Des énantiomères sont des images l’une de l’autre dans un miroir qui ne sont pas superposables. La différence sur un seul carbone caractérise des épimères, tandis que la composition moléculaire ne suffit pas à définir l’énantiomérie.

10. Une enzyme biologique reconnaît une forme chirale d’un sucre, mais pas son énantiomère. Quelle conclusion convient aux deux molécules ?

Elles ont les mêmes propriétés chimiques, mais diffèrent biologiquement
Elles ont des propriétés chimiques différentes, mais sont biologiquement équivalentes
Elles ont les mêmes propriétés chimiques et sont biologiquement équivalentes
Elles ont des configurations identiques, mais diffèrent biologiquement

Elles ont les mêmes propriétés chimiques, mais diffèrent biologiquement

Explication

Les énantiomères possèdent les mêmes propriétés chimiques, mais ne sont pas biologiquement équivalents, ce qui explique une reconnaissance différente par une enzyme. Une différence de propriétés chimiques générales confond leur comportement chimique avec leur interaction biologique.

11. Deux glucides examinés diffèrent par la configuration d’un seul carbone. Comment les classe-t-on ?

Des énantiomères
Des molécules identiques
Des épimères
Des isomères différant sur plusieurs carbones

Des épimères

Explication

Des glucides qui diffèrent par leur configuration sur un seul carbone sont des épimères. Les énantiomères sont des images miroir non superposables, et une différence sur plusieurs carbones ne répond pas à la définition de l’épimérie.

12. Combien d’aldohexoses isomères existe-t-il ?

12
8
16
32

16

Explication

Il existe 16 aldohexoses isomères. Le nombre 8 omet une partie des formes, tandis que 12 et 32 ne correspondent pas au total indiqué.

13. Un aldohexose de série D ne diffère du D-glucose que par la configuration en C3. Quel est son nom ?

D-mannose
Allose
Idose
D-galactose

Allose

Explication

L’allose est l’épimère du D-glucose en C3. Le D-mannose diffère en C2, le D-galactose en C4 et l’idose en C5.

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Quels éléments chimiques composent les glucides ?

Du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène.

Quelles catégories comprennent les glucides simples ?

Les monosaccharides.

Quelles catégories comprennent les glucides complexes ?

Les disaccharides, les trisaccharides et les polysaccharides.

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