QCM : Nomenclature des composés organiques (11 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Quelle structure commune caractérise un acide aminé, où le groupe R peut varier ?

NH₂–CHR–COOH
OH–CHR–COOH
NH₂–R–CHR–COOH
NH₂–CHR–CHO

NH₂–CHR–COOH

Explication

Les acides aminés partagent la structure NH₂–CHR–COOH, avec un groupe R variable. La proposition avec OH confond le groupe amine avec un hydroxyle, celle avec NH₂–R–CHR–COOH ajoute un groupe à la structure commune et celle avec CHO substitue un aldéhyde au groupe carboxyle.

2. Une représentation montre le squelette d’une molécule par des traits et ne dessine pas les symboles des hydrogènes liés aux carbones. De quel type d’écriture s’agit-il ?

Une formule développée
Une écriture topologique
Une formule brute
Une formule semi-développée

Une écriture topologique

Explication

L’écriture topologique représente le squelette moléculaire par des traits et omet les symboles des carbones et de leurs hydrogènes. La formule développée détaille les atomes et les liaisons, tandis que la semi-développée regroupe les liaisons avec les hydrogènes autour des atomes qui les portent; une formule brute ne décrit pas le squelette.

3. Une molécule ne contient que des atomes de carbone, et chaque carbone est relié au suivant par une liaison simple. À quelle famille appartient-elle ?

Aux alcynes
Aux alcènes
Aux alcools
Aux alcanes

Aux alcanes

Explication

Un alcane est une structure uniquement carbonée dont les carbones successifs sont liés par des liaisons simples. Un alcène se caractérise par une liaison double, un alcyne par une liaison triple et un alcool comporte un atome d’oxygène.

4. Une chaîne linéaire d’alcane comporte six atomes de carbone. En appliquant la règle de construction du nom, quel nom faut-il former ?

Pentane
Heptane
Hexène
Hexane

Hexane

Explication

Le nom d’un alcane linéaire associe le préfixe correspondant au nombre de carbones au suffixe « ane »; pour six carbones, le préfixe est « hex ». « Pentane » et « heptane » indiquent respectivement cinq et sept carbones, tandis que « hexène » porte le suffixe d’un alcène.

5. Comment les substituants différents sont-ils ordonnés dans le nom d’un composé organique ?

Par ordre décroissant du nombre de carbones qu’ils contiennent
Par ordre alphabétique, en faisant compter les multiplicateurs dans le classement
Par ordre alphabétique, sans tenir compte des multiplicateurs dans le classement
Par ordre croissant de leur position, avant de considérer leur nom

Par ordre alphabétique, sans tenir compte des multiplicateurs dans le classement

Explication

Les substituants différents sont classés par ordre alphabétique, et un multiplicateur comme « di » ne modifie pas le classement du substituant. Un classement fondé d’abord sur les positions ne correspond pas à cette règle.

6. Quel est le nom usuel du composé appelé méthylbenzène ?

Styrène
Phényle
Toluène
Benzyle

Toluène

Explication

Le méthylbenzène est couramment appelé toluène. Le styrène désigne le vinylbenzène, tandis que le benzyle et le phényle sont des radicaux aromatiques.

7. Quel est le rôle d’une fonction prioritaire dans la nomenclature d’un composé organique ?

Elle fixe l’ordre de numérotation et fournit le suffixe principal du nom.
Elle détermine l’ordre alphabétique des substituants et fournit leur préfixe.
Elle impose la longueur de la chaîne principale et détermine le nom des radicaux.
Elle indique le nombre de fonctions secondaires et fixe leur ordre dans le nom.

Elle fixe l’ordre de numérotation et fournit le suffixe principal du nom.

Explication

La fonction prioritaire détermine la numérotation et donne le suffixe principal du composé. Une fonction secondaire est, au contraire, désignée par un préfixe.

8. Quelle différence de nomenclature distingue un aldéhyde porté par une chaîne linéaire d’un groupe aldéhyde situé à l’extérieur d’un cycle ?

Le premier prend le préfixe oxo-, tandis que le second prend le suffixe -one.
Le premier prend le suffixe carbaldéhyde, tandis que le second prend le suffixe -al.
Le premier prend le suffixe -al, tandis que le second prend le suffixe carbaldéhyde.
Le premier prend le suffixe -one, tandis que le second prend le préfixe formyl-.

Le premier prend le suffixe -al, tandis que le second prend le suffixe carbaldéhyde.

Explication

Sur une chaîne linéaire, la fonction aldéhyde principale est indiquée par le suffixe -al, alors qu’un groupe aldéhyde extérieur à un cycle reçoit le suffixe carbaldéhyde. Le suffixe -one désigne une cétone et ne correspond donc pas à cette distinction.

9. Pourquoi les substituants portés par l’azote d’une amine sont-ils repérés par la lettre N dans son nom ?

Pour signaler que l’azote constitue la fonction principale et impose le suffixe du nom.
Pour distinguer les substituants azotés des groupes carbonylés présents dans une amide.
Pour préciser que ces substituants forment une branche cyclique rattachée à la chaîne principale.
Pour indiquer que ces substituants sont liés à l’atome d’azote plutôt qu’à la chaîne carbonée.

Pour indiquer que ces substituants sont liés à l’atome d’azote plutôt qu’à la chaîne carbonée.

Explication

La notation N localise les substituants fixés sur l’azote de l’amine, et N,N indique deux substituants identiques sur ce même atome. La fonction principale peut déterminer le suffixe, mais ce n’est pas le rôle de la lettre N.

10. Deux molécules ont la même formule brute et le même squelette carboné, mais le groupe hydroxyle est fixé sur des carbones différents. Comment classer cette relation d’isomérie ?

Comme une isomérie de position
Comme une isomérie de chaîne
Comme une stéréoisomérie de configuration
Comme une isomérie de fonction

Comme une isomérie de position

Explication

Il s’agit d’une isomérie de position, car la même fonction est attachée à des carbones différents d’un squelette identique. Une isomérie de chaîne impliquerait plutôt un arrangement différent des atomes de carbone.

11. Quelle relation entre le degré d’insaturation et la structure moléculaire est correcte ?

Une double liaison et une triple liaison comptent chacune pour une unité, tandis qu’un cycle en compte deux.
Un cycle compte pour deux unités, tandis qu’une double liaison ou une triple liaison en compte une.
Une double liaison compte pour deux unités, tandis qu’un cycle ou une triple liaison en compte une.
Une double liaison ou un cycle compte pour une unité, tandis qu’une triple liaison en compte deux.

Une double liaison ou un cycle compte pour une unité, tandis qu’une triple liaison en compte deux.

Explication

Chaque double liaison et chaque cycle correspondent à un degré d’insaturation, alors qu’une triple liaison en correspond à deux ; les contributions s’additionnent. Confondre le cycle avec une triple liaison lui attribuerait à tort deux unités.

Révisez avec les flashcards

Mémorisez les réponses avec 10 flashcards sur Nomenclature des composés organiques.

Quels composés la chimie organique étudie-t-elle essentiellement ?

Les composés carbonés synthétiques ou naturels.

Comment est formé le nom d’un alcane linéaire ?

Du préfixe indiquant le nombre de carbones, suivi du suffixe « ane ».

De quoi les terpènes sont-ils obtenus ?

D’extraits de plantes.

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