★ À maîtriser
📌 Les substitutions nucléophiles unimoléculaires SN1 passent par un intermédiaire carbocationique, tandis que les substitutions bimoléculaires SN2 se font en une étape avec inversion de Walden.
Compléments
📌 Les dérivés halogénés tertiaires ne passant pas par SN1 réagissent par SN2 avec inversion de Walden.
SN1 passe par un carbocation, SN2 impose l’inversion de Walden
1. Quelle différence mécanistique distingue une substitution nucléophile d’une substitution ?
2. Quel ensemble de réactifs permet de réaliser une synthèse de Williamson d’un éther ?
3. Que produit l’action d’un organolithien ou d’un réactif de Grignard sur un ester, suivie d’une hydrolyse ?
Quelle étape caractérise la substitution nucléophile SN1 ?
Elle passe par un intermédiaire carbocationique.
Quel est le rôle de l'ion alcoolate dans la synthèse de Williamson ?
Il effectue une substitution nucléophile sur un dérivé halogéné.
Comment un alcool peut-il être converti en aldéhyde ou cétone ?
Par addition nucléophile suivie d’une hydrolyse, notamment via les cyanohydrines.
Quelle règle s'applique lors de la déshydratation des alcools avec plusieurs carbones hydrogénés différents ?
La règle de Zaïtsev s'applique.
SN1 type
Intermédiaire carbocation, réaction unimoléculaire.
SN2 type
Réaction concertée avec inversion de Walden.
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