Réactivité organique et conversions

Extrait de la fiche de révision

Plan du Cours

  1. Substitutions nucléophiles et Williamson
  2. Réactions des alcools
  3. Réactivité des amines
  4. Réactivité des aldéhydes et cétones
  5. Éliminations des dérivés halogénés
  6. Additions et oxydations des alcènes
  7. Réactions des alcynes
  8. Réactivité des acides carboxyliques

1. Substitutions nucléophiles et Williamson

★ À maîtriser

📌 Les substitutions nucléophiles unimoléculaires SN1 passent par un intermédiaire carbocationique, tandis que les substitutions bimoléculaires SN2 se font en une étape avec inversion de Walden.

  • La synthèse de Williamson forme un éther par substitution nucléophile d’un dérivé halogéné par un ion alcoolate.

Compléments

📌 Les dérivés halogénés tertiaires ne passant pas par SN1 réagissent par SN2 avec inversion de Walden.

Astuce mémo

SN1 passe par un carbocation, SN2 impose l’inversion de Walden

2. Réactions des alcools

  • Un chlorure d’acide ou un ester réagit avec un organolithien RLi ou un réactif de Grignard RMgX en double addition nucléophile, suivie d’une hydrolyse, pour donner un alcool.
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Aperçu du QCM

1. Quelle différence mécanistique distingue une substitution nucléophile SN1S_N1 d’une substitution SN2S_N2 ?

2. Quelle est la principale différence entre une substitution nucléophile unimoléculaire SN1 et une substitution bimoléculaire SN2 ?

3. Quel ensemble de réactifs permet de réaliser une synthèse de Williamson d’un éther ?

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Aperçu des flashcards

Quelle étape caractérise la substitution nucléophile SN1 ?

Elle passe par un intermédiaire carbocationique.

SN1 type

Intermédiaire carbocation, réaction unimoléculaire.

Quel est le rôle de l'ion alcoolate dans la synthèse de Williamson ?

Il effectue une substitution nucléophile sur un dérivé halogéné.

SN2 type

Réaction concertée avec inversion de Walden.

Comment un alcool peut-il être converti en aldéhyde ou cétone ?

Par addition nucléophile suivie d’une hydrolyse, notamment via les cyanohydrines.

Réaction des alcools avec RMgX

Formation d’un alcool par addition suivie d’hydrolyse.

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Questions fréquentes

Que contient la fiche de révision sur Réactivité organique et conversions ?

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Combien de questions contient le QCM sur Réactivité organique et conversions ?

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