QCM : Réactivité organique et conversions — 11 questions

Explication

Une substitution $S_N1$ se déroule en passant par un intermédiaire carbocationique, alors qu’une substitution $S_N2$ s’effectue en une seule étape avec inversion de Walden. L’idée selon laquelle $S_N2$ formerait un carbocation confond son mécanisme avec celui de $S_N1$.

Explication

La substitution SN1 passe par un carbocation intermédiaire, ce qui permet une inversion de configuration, tandis que SN2 se déroule en une seule étape avec inversion directe de Walden. La différence principale réside dans le mécanisme et la formation du carbocation.

Explication

La synthèse de Williamson forme un éther par substitution nucléophile d’un dérivé halogéné par un ion alcoolate. L’association d’un ion hydroxyde avec un dérivé halogéné correspond plutôt à une hydrolyse pouvant conduire à un alcool.

Explication

La réaction SN1 passe par la formation d’un carbocation intermédiaire, ce qui la distingue de la SN2. La SN2, en revanche, implique une étape unique avec inversion de Walden.

Explication

Un ester réagit avec un organolithien ou un réactif de Grignard par double addition nucléophile, puis l’hydrolyse conduit à un alcool. Une addition unique caractérise notamment la réaction avec un aldéhyde, et non la transformation complète d’un ester dans ces conditions.

Explication

La réaction de Williamson permet de former un éther via une substitution nucléophile d’un dérivé halogéné par un ion alcoolate. Elle ne concerne pas la synthèse d’alcools, d’alcènes ou la réduction de halogénures.

Explication

La déshydratation des alcools suit une élimination $E1$ ou $E2$ et applique la règle de Zaïtsev lorsque plusieurs carbones hydrogénés sont concernés. La règle de Markovnikov concerne principalement l’orientation d’additions sur des liaisons multiples, et non cette élimination.

Explication

La formation d’un alcool à partir d’un aldéhyde ou d’une cétone se fait généralement après une addition nucléophile suivie d’une hydrolyse. La réduction par LiAlH4 ou H2/Ni transforme directement le composé carbonylé en alcool, mais ce n’est pas une étape préalable à une autre réaction.

Explication

La déshydrohalogénation élimine HX pour former une double liaison, ce qui est différent de la substitution nucléophile où X est remplacé par Nu−. La substitution implique une étape de carbocation dans certains cas, mais la déshydrohalogénation ne le nécessite pas.

Explication

Alexandre Zaïtsev est connu pour avoir formulé la règle de Zaïtsev, qui prévoit que lors d'une élimination, le produit majoritaire est celui où le double lien se forme avec le carbone le plus substitué. Les autres options sont des figures célèbres de la chimie ou de la science, mais non liés à cette règle spécifique.

Explication

L'hydratation d'un alcyne monosubstitué en présence de H2SO4/HgSO4/H2O place majoritairement H2O sur le carbone substitué de la triple liaison, formant un composé carbonylé. La réduction totale ou la formation d'un alcène Z ne sont pas les résultats principaux de cette réaction.