QCM : Structure et propriétés des oses (10 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Une cellule utilise ses glucides comme réserves, métabolites et signaux de reconnaissance. Parmi les propositions suivantes, lesquelles sont exactes ?

Les glucides interviennent dans les voies métaboliques, mais pas dans la structure des coenzymes.
L’hydrolyse de l’amidon végétal libère principalement du fructose comme réserve énergétique.
L’hydrolyse du glycogène animal libère du glucose utilisable comme substrat énergétique.
L’organisation des oligosaccharides membranaires contribue à déterminer les antigènes ABO.
Les glycoprotéines membranaires jouent un rôle majeur dans la reconnaissance intracellulaire.

L’hydrolyse du glycogène animal libère du glucose utilisable comme substrat énergétique. · L’organisation des oligosaccharides membranaires contribue à déterminer les antigènes ABO.

Explication

Le glycogène animal et l’amidon végétal sont des réserves dont l’hydrolyse libère du glucose; l’organisation des haptènes glucidiques détermine les antigènes ABO. L’amidon ne libère pas principalement du fructose. Les glucides entrent aussi dans la structure des coenzymes, et les glycoprotéines participent à la reconnaissance intercellulaire.

2. Un échantillon contient des sucres simples non hydrolysables, dont certains possèdent six carbones. Concernant la classification des glucides :

Un ose à six carbones appartient à la catégorie des hexoses.
Pour un ose comportant six carbones, la formule Cn(H2O)pC_n(H_2O)_p respecte n≥3n \geq 3 et n≥pn \geq p.
Un composé qui libère un ou plusieurs oses par hydrolyse appartient aux osides.
Un ose comportant cinq carbones est classé parmi les hexoses.
Un ose doté d’une fonction cétonique est classé parmi les cétoses.

Un ose à six carbones appartient à la catégorie des hexoses. · Pour un ose comportant six carbones, la formule $$C_n(H_2O)_p$$ respecte $$n \geq 3$$ et $$n \geq p$$. · Un composé qui libère un ou plusieurs oses par hydrolyse appartient aux osides. · Un ose doté d’une fonction cétonique est classé parmi les cétoses.

Explication

Les osides donnent un ou plusieurs oses par hydrolyse, alors que les oses sont non hydrolysables; une fonction cétonique définit un cétose. Pour six carbones, n=6n=6 satisfait n≥3n \geq 3, et le classement numérique désigne ces oses comme des hexoses. Les oses à cinq carbones sont des pentoses.

3. Un glucide est analysé selon ses constituants, sa fonction carbonylée et le nombre d’oses associés. Quelles propositions sont exactes ?

Une association de trois molécules d’oses correspond à un triholoside.
Un ose à quatre carbones et à fonction aldéhydique se nomme aldotétrose.
Un assemblage d’oses avec un groupement non glucidique appelé aglycone est un hétéroside.
Les glycolipides et les glycoprotéines appartiennent aux exemples d’hétérosides.
Un assemblage d’oses reliés par des liaisons osidiques avec un aglycone est un holoside.

Une association de trois molécules d’oses correspond à un triholoside. · Un ose à quatre carbones et à fonction aldéhydique se nomme aldotétrose. · Un assemblage d’oses avec un groupement non glucidique appelé aglycone est un hétéroside. · Les glycolipides et les glycoprotéines appartiennent aux exemples d’hétérosides.

Explication

Les hétérosides associent des oses à un aglycone, tandis que les holosides associent des oses entre eux par des liaisons osidiques. Une fonction aldéhydique et quatre carbones donnent le nom d’aldotétrose, et trois oses forment un triholoside. Les glycolipides et les glycoprotéines sont des exemples d’hétérosides.

4. Que désigne l’indice attribué au carbone le plus oxydé dans la représentation linéaire d’un ose ?

Le rang le plus élevé de la chaîne carbonée
Le rang du carbone portant le plus d’hydrogènes
Le rang du carbone situé au centre de la chaîne
Le rang le plus faible de la chaîne carbonée

Le rang le plus faible de la chaîne carbonée

Explication

La numérotation de la chaîne est choisie de sorte que le carbone le plus oxydé reçoive l’indice le plus faible. Le carbone portant le plus d’hydrogènes n’est pas le critère qui fixe cette numérotation.

5. À température, solvant et longueur d’onde fixés, quelle relation exprime le pouvoir rotatoire spécifique selon la loi de Biot ?

[α]=αlc[\alpha]=\frac{\alpha}{lc}, où α\alpha est la rotation observée, ll l’épaisseur de cuve et cc la concentration
[α]=αcl[\alpha]=\frac{\alpha c}{l}, où α\alpha est la rotation observée, ll l’épaisseur de cuve et cc la concentration
[α]=lcα[\alpha]=\frac{lc}{\alpha}, où α\alpha est la rotation observée, ll l’épaisseur de cuve et cc la concentration
[α]=αlc[\alpha]=\alpha lc, où α\alpha est la rotation observée, ll l’épaisseur de cuve et cc la concentration

$$[\alpha]=\frac{\alpha}{lc}$$, où $$\alpha$$ est la rotation observée, $$l$$ l’épaisseur de cuve et $$c$$ la concentration

Explication

La loi de Biot définit le pouvoir rotatoire spécifique par la rotation observée divisée par le produit de l’épaisseur de cuve et de la concentration. Le produit αlc\alpha lc ne correspond pas à cette relation, car l’épaisseur et la concentration figurent au dénominateur.

6. Quelle est la fonction de la synthèse de Kiliani–Fischer dans la filiation des oses ?

Convertir un épimère en son partenaire par une réaction catalysée par une épimérase
Raccourcir la chaîne carbonée d’un ose d’un carbone en éliminant un carbone asymétrique
Allonger la chaîne carbonée d’un ose d’un carbone en créant un nouveau carbone asymétrique
Transformer un aldose en cétose sans modifier le nombre de carbones

Allonger la chaîne carbonée d’un ose d’un carbone en créant un nouveau carbone asymétrique

Explication

La synthèse de Kiliani–Fischer permet d’obtenir un ose possédant un carbone de plus, et l’étape introduit un nouveau carbone asymétrique. La transformation d’un aldose en cétose de même longueur correspond à l’interconversion des oses, et non à cette synthèse.

7. Comment distingue-t-on un ose de série D d’un ose de série L dans la projection de Fischer ?

Par le sens de rotation du plan de la lumière polarisée vers la droite ou vers la gauche
Par le nombre de carbones asymétriques présents dans la chaîne carbonée de l’ose
Par la position de l’hydroxyle porté par le carbone anomérique dans la forme cyclique
Par la position de l’hydroxyle du carbone asymétrique le plus éloigné du groupe le plus oxydé

Par la position de l’hydroxyle du carbone asymétrique le plus éloigné du groupe le plus oxydé

Explication

La série D ou L est déterminée par la position, à droite ou à gauche, de l’hydroxyle du carbone asymétrique le plus éloigné du groupe le plus oxydé dans une projection de Fischer. Le sens de rotation optique indiqué par les signes (+) ou (−) ne permet pas à lui seul d’établir cette série.

8. Quelle différence essentielle distingue la dégradation de Wohl-Zemplen de la dégradation de Ruff ?

Wohl-Zemplen allonge la chaîne carbonée, tandis que Ruff la raccourcit par hydrolyse acide.
Wohl-Zemplen forme un cétose par interconversion, tandis que Ruff transforme un aldose en oside.
Wohl-Zemplen réduit la chaîne carbonée, tandis que Ruff passe par l’oxydation d’un acide aldonique et une décarboxylation.
Wohl-Zemplen oxyde un acide aldonique, tandis que Ruff réduit directement la chaîne carbonée.

Wohl-Zemplen réduit la chaîne carbonée, tandis que Ruff passe par l’oxydation d’un acide aldonique et une décarboxylation.

Explication

La dégradation de Wohl-Zemplen raccourcit la chaîne carbonée et, pour le D-glucose, conduit au D-arabinose par une séquence passant par une oxime et une cyanhydrine. La dégradation de Ruff suit un autre mécanisme : elle oxyde d’abord un acide aldonique, puis provoque la décarboxylation de l’alpha-cétoacide formé.

9. Quels chercheurs ont proposé une structure cyclique des aldoses fondée sur un hémiacétal intramoléculaire ?

Fischer et Kiliani
Ruff et Hudson
Wohl et Zemplen
Colley et Tollen

Colley et Tollen

Explication

Colley, en 1870, puis Tollen, en 1883, ont proposé que la fonction aldéhyde soit partiellement masquée par un hémiacétal intramoléculaire, formant un pont oxydique. Fischer et Kiliani sont associés à la filiation des oses et à leur allongement de chaîne, non à cette proposition structurale.

10. Pourquoi la cyclisation d’un ose peut-elle conduire à deux anomères distincts ?

Elle crée un carbone anomérique dont l’hydroxyle peut se trouver au-dessus ou au-dessous du plan du cycle.
Elle déplace le pont oxydique entre deux carbones et modifie ainsi la longueur de la chaîne.
Elle transforme un cycle à six sommets en deux cycles à cinq sommets de configurations opposées.
Elle inverse la configuration de tous les carbones asymétriques de la forme linéaire.

Elle crée un carbone anomérique dont l’hydroxyle peut se trouver au-dessus ou au-dessous du plan du cycle.

Explication

La cyclisation crée un nouveau carbone asymétrique, appelé carbone anomérique, et l’orientation de son hydroxyle distingue les formes α et β. La configuration des autres carbones asymétriques n’est pas inversée par cette distinction.

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Quelles fonctions chimiques caractérisent les glucides dans leur définition ?

Plusieurs fonctions alcool et une fonction réductrice aldéhydique ou cétonique.

Quelles sont les deux catégories de glucides et que produit l’hydrolyse des osides ?

Les oses sont non hydrolysables, tandis que les osides libèrent un ou plusieurs oses par hydrolyse.

Quel rôle les glycoprotéines membranaires jouent-elles entre les cellules ?

Elles participent à la signalisation et à la reconnaissance intercellulaires.

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