Fiche de révision : Structures des glucides

📋 Plan du Cours

1. Généralités sur les glucides
2. Définition et classification des oses
3. Tautomérie des trioses
4. Chiralité et séries D-L
5. Projections et stéréoisomérie
6. Pouvoir rotatoire des oses

📖 1. Généralités sur les glucides

🔑 Notions clés & Définitions

• Glucides : Polyhydroxyaldéhydes ou polyhydroxycétones, également appelés oses, holosides, saccharides, hydrates de carbone ou sucres.

★ À maîtriser

📌 Un ose est un monoholoside ou monosaccharide, deux oses forment un diholoside ou disaccharide, et plusieurs oses forment un polyholoside ou polysaccharide.

Compléments

• Les glucides peuvent être représentés par la formule générale $C_n(H_2O)_n$.

📖 2. Définition et classification des oses

🔑 Notions clés & Définitions

• Monosaccharides : Molécules comportant plusieurs fonctions alcool et une fonction carbonyle réductrice, qui est un aldéhyde ou une cétone.

★ À maîtriser

• La plus petite molécule osidique possède trois atomes de carbone et les oses naturels en possèdent au maximum huit.

📌 La classification des monosaccharides repose sur le nombre d'atomes de carbone et sur la nature de la fonction réductrice.

• Les oses à 3, 4, 5, 6, 7 et 8 atomes de carbone sont respectivement des trioses, tétroses, pentoses, hexoses, heptoses et octoses.

📌 Un ose dont la fonction réductrice est un aldéhyde est un aldose, tandis qu'un ose dont la fonction réductrice est une cétone est un cétose.

Compléments

• Un ose à trois carbones portant un aldéhyde est un aldotriose, un ose à cinq carbones portant un aldéhyde est un aldopentose, un ose à quatre carbones portant une cétone est un cétotétrose et un ose à six carbones portant une cétone est un cétohexose.

💡 Astuce mémo

Carbone + fonction réductrice : nombre de C, aldéhyde ou cétone.

📖 3. Tautomérie des trioses

★ À maîtriser

• Le D-glycéraldéhyde et la D-dihydroxyacétone se convertissent l'un en l'autre par l'intermédiaire d'un énediol.

Compléments

📌 Le D-glycéraldéhyde et la D-dihydroxyacétone sont des trioses possédant deux fonctions alcool et une fonction réductrice.

💡 Astuce mémo

Intermédiaire énediol → conversion entre aldose et cétose.

📖 4. Chiralité et séries D-L

🔑 Notions clés & Définitions

• Carbone chiral : Porte quatre groupes différents et peut présenter deux arrangements tridimensionnels distincts.
• Série D : Correspond à la position à droite de l'hydroxyle porté par le carbone asymétrique le plus éloigné de la fonction principale, juste avant le groupe terminal CH2OH.

📝 Points essentiels

📌 La nomenclature R-S décrit la configuration absolue des carbones asymétriques et repose sur la convention de Cahn, Ingold et Prelog établie en 1956. — Cahn, C.K. Ingold et V. Prelog

💡 Astuce mémo

OH à droite = série D ; OH à gauche = série L.

📖 5. Projections et stéréoisomérie

🔑 Notions clés & Définitions

• Énantiomères : Molécules images l'une de l'autre dans un miroir.
• Épimères : Diastéréoisomères qui possèdent le même nombre d'atomes et ne diffèrent que par la position d'un seul hydroxyle.

★ À maîtriser

• 🔄 La projection de Fischer s'organise ainsi: placer verticalement la chaîne principale la plus longue, placer en haut la fonction principale, aldéhyde ou cétone, placer en bas la fonction alcool primaire, placer les OH et H vers l'avant

Compléments

📌 Pour une molécule possédant x centres chiraux, il existe 2x stéréoisomères, qui peuvent être des énantiomères ou des diastéréoisomères.

• Le D-glucose est l'épimère en C-4 du D-galactose et l'épimère en C-2 du D-mannose.

💡 Astuce mémo

Fisher : chaîne verticale, fonction principale en haut, alcool primaire en bas.

📖 6. Pouvoir rotatoire des oses

★ À maîtriser

• La déviation du plan de la lumière polarisée est une propriété physique qui permet de mettre en évidence les oses.

📐 Formule — Selon la loi de Biot, le pouvoir rotatoire vérifie $[a] = a/(c.l)$, où a est le pouvoir rotatoire observé, c la concentration en g.mL-1 et l le trajet optique en dm.

Compléments

• Le pouvoir rotatoire spécifique dépend de la température, du solvant et de la longueur d'onde.

💡 Astuce mémo

Épaisseur × concentration × pouvoir spécifique → rotation mesurée.

📊 Tableaux de synthèse

Classification des oses