Quelle formule donne le nombre d'électrons conjugués pour un composé aromatique ?
électrons conjugués.
Combien d'électrons délocalisés possèdent le benzène, le pyrrole, le thiophène, le furane et la pyridine ?
6 électrons délocalisés.
Combien d'électrons délocalisés possède l'indole ?
10 électrons délocalisés.
Qu'est-ce que le complexe de Wheland dans la substitution électrophile aromatique ?
L'intermédiaire du mécanisme de substitution électrophile aromatique.
Quelles sont les étapes du mécanisme de substitution électrophile aromatique ?
Formation de l’électrophile, attaque aromatique avec complexe de Wheland, perte d’un proton, rétablissement de l’aromaticité.
Quel rôle joue le chlorure d’alkyle dans l’alkylation de Friedel-Crafts ?
Il réagit avec AlCl3 pour former un électrophile carbocation.
Quel est le mécanisme d’attaque sur le noyau aromatique lors de l’alkylation de Friedel-Crafts ?
L’électrophile carbocation attaque le noyau aromatique.
Quels auteurs sont associés à la description de l’alkylation de Friedel-Crafts ?
FRIEDEL et CRAFTS.
Quelles réactions de substitution électrophile aromatique sont étudiées ?
L’alkylation de Friedel-Crafts, l’halogénation, l’acylation de Friedel-Crafts, la nitration, la sulfonation et la chlorométhylation.
Comment les substituants influencent-ils la substitution électrophile aromatique ?
Ils influencent la position et la vitesse de la substitution.
Quel effet ont les groupements activateurs sur le noyau aromatique ?
Ils enrichissent le noyau en électrons et accélèrent la substitution.
Quel effet ont les groupements désactivants sur la substitution électrophile aromatique ?
Ils diminuent la densité électronique et ralentissent la réaction.
Quels sont les groupements activateurs ortho-para ?
Les groupes +I et +M, sauf les halogènes.
Quel est l'ordre d'activation des groupements NH2, OH, OCH3 et CH3 ?
NH2 > OH > OCH3 > CH3.
Pourquoi les halogènes sont-ils désactivants mais orientateurs ortho-para ?
Parce que leur effet –I est supérieur à leur effet +I.
Quels groupements sont désactivants et orientateurs méta ?
Les groupements –M et –I.
Que se passe-t-il lorsque plusieurs substituants orientent vers la même position ?
Cette position est très favorisée.
Pourquoi compare-t-on les effets en cas d'orientations concurrentes ?
Parce que plusieurs positions sont possibles et il faut déterminer la plus favorisée.
Quelle position est favorisée entre para et ortho et pourquoi ?
La position para est favorisée à cause des effets stériques.
Quels réactifs utilise la réaction de Reimer-Tiemann ?
NaOH et CHCl3.
Dans quelles conditions la réaction de Reimer-Tiemann se produit-elle en position para ?
Quand les deux positions ortho sont occupées.
Quels réactifs utilise la réaction de Kolbe-Schmitt ?
NaOH et CO2.
Quelle position ne réagit jamais dans les conditions de la réaction de Kolbe-Schmitt ?
La position para ne réagit jamais.
Qu'est-ce que la substitution nucléophile aromatique ?
Un nucléophile remplace un groupe partant sur un composé aromatique.
Qu'est-ce qu'un composé non aromatique ?
Un composé qui n'est ni aromatique ni anti-aromatique.
Quels réactifs utilise l’alkylation de Friedel-Crafts ?
Un halogénure d’alkyle R–X et AlCl3.
Que représente X dans l’alkylation de Friedel-Crafts ?
Un halogène.
Avec quels réactifs réalise-t-on la nitration ?
HNO3 en présence d’un milieu acide.
Quels réactifs sont utilisés pour la sulfonation ?
SO3 et H2SO4.
Quels réactifs peut-on utiliser pour l’halogénation ?
Br2 avec FeCl3 ou Br2 dans l’eau avec chauffage.
Quel est l'ordre résumé des effets électroniques des substituants ?
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Teste tes connaissances avec un QCM de 15 questions sur Substitutions aromatiques.
1. Quelle condition électronique caractérise un composé aromatique selon la règle de Hückel ?
2. Combien d’électrons délocalisés possède l’indole, par comparaison avec le benzène ?
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