Substitutions aromatiques

📋 Plan du Cours

1. Aromaticité et anti-aromaticité
2. Substitutions électrophiles aromatiques
3. Réactions de substitution électrophile
4. Effets des substituants
5. Régiosélectivité et substitution nucléophile

📖 1. Aromaticité et anti-aromaticité

🔑 Notions clés & Définitions

• Composé non aromatique : n’appartient ni à la catégorie aromatique ni à la catégorie anti-aromatique.

📝 Points essentiels

• Un composé est aromatique s’il possède $4n+2$ électrons conjugués, π ou non liants, tous situés dans le même plan.

• Le benzène, le pyrrole, le thiophène, le furane et la pyridine possèdent chacun 6 électrons délocalisés, tandis que l’indole en possède 10.

💡 Astuce mémo

4n+2 stabilise l’aromaticité, tandis que 4n conduit à l’anti-aromaticité si la planéité est conservée.

📖 2. Substitutions électrophiles aromatiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Complexe de Wheland : l’intermédiaire du mécanisme de substitution électrophile aromatique.

📝 Points essentiels

• 🔄 Les étapes générales de la substitution électrophile aromatique sont: formation de l’électrophile, attaque de l’aromatique et formation du complexe de Wheland, perte d’un proton et rétablissement de l’aromaticité