Fiche de révision : Glucides et composés apparentés

Plan du Cours

  1. Définition et classification des glucides
  2. Glucose et fructose
  3. Mannitol et sorbitol
  4. Glucosamine et compléments alimentaires
  5. Saccharose et polyholosides homogènes
  6. Polyholosides hétérogènes végétaux
  7. Mucilages et gommes végétales
  8. Fibres alimentaires et effets
  9. Polyholosides apparentés animaux
  10. Hétérosides et risques des dérivés anthracéniques
  11. Plantes anthracéniques et conseil au comptoir des laxatifs
  12. Flavonoïdes et circulation veineuse
  13. Plantes riches en tanins
  14. Curcuma et précautions d’emploi
  15. Baies dites superfruits

1. Définition et classification des glucides

Notions clés & Définitions

  • Glucides : Composés organiques carbonylés, portant une fonction aldéhyde ou cétone, et polyhydroxylés, portant au moins deux fonctions alcool.
  • Hétérosides : Constitués d’un ou de plusieurs oses liés à une partie non glucidique appelée génine ou partie aglycone.

★ À maîtriser

📌 Les glucides se divisent en oses, ou sucres simples, et en osides, associations de plusieurs molécules d’oses liées par une liaison osidique.

  • Les holosides se classent selon le nombre d’oses :
    • les diholosides comportent 2 oses
    • les oligoholosides comportent de 3 à 10 oses
    • les polyholosides comportent plus de 10 oses

Compléments

  • Les glucides constituent un groupe important d’éléments plastiques et énergétiques des végétaux ainsi que de leurs substances de réserve, et apparaissent parmi les premiers composés formés lors de la photosynthèse.

📌 Les polyholosides sont homogènes lorsqu’ils associent un même ose et hétérogènes lorsqu’ils sont constitués d’oses différents.

2. Glucose et fructose

★ À maîtriser

  • En médecine, le D-glucose est utilisé comme excipient dans de nombreuses formes galéniques ou administré par voie parentérale sous forme de solutions aqueuses.

  • Les solutions injectables de D-glucose sont destinées à : prévenir et traiter les déshydratations, prévenir et traiter les cétoses dans la dénutrition, apporter des calories ou véhiculer un apport thérapeutique

📌 Le D-fructose est un édulcorant dont le pouvoir sucrant est supérieur à celui du saccharose.

Compléments

  • Le D-glucose est présent dans toutes les cellules et est particulièrement abondant dans les fruits et le miel.

  • Le D-glucose entre dans la constitution de nombreux oligoholosides et polyholosides végétaux et est souvent lié à d’autres molécules sous forme d’hétérosides.

  • Industriellement, le D-glucose est obtenu par hydrolyse acide de l’amidon.

  • Le D-fructose, ou lévulose, existe à l’état libre dans les fruits et le miel et entre dans la composition de presque tous les oligoholosides végétaux.

  • Industriellement, le D-fructose est obtenu par hydrolyse du saccharose, qui donne du glucose et du fructose.

  • Le D-fructose peut être utilisé :

    • en alimentation parentérale
    • dans le régime de certains diabétiques
    • pour l’alimentation de l’effort

3. Mannitol et sorbitol

Notions clés & Définitions

  • Manne en larme : Le suc épaissi à l’air, ou sève, obtenu par incision du tronc du Frêne.

★ À maîtriser

  • Le D-mannitol est un polyol obtenu à partir de la manne du Frêne, Fraxinus ornus.

  • Pratiquement non métabolisable, le mannitol est un diurétique osmotique administré par voie parentérale en perfusion lente dans la prise en charge des oliguries et des anuries d’étiologies diverses.

  • Industriellement, le D-sorbitol est obtenu par réduction catalytique de la fonction carbonyle du glucose.

  • Le sorbitol est utilisé pour ses propriétés cholagogues comme régulateur du transit intestinal dans les troubles dyspeptiques.

Compléments

  • La manne « en larme » est officinale en France et renferme plus de 50 % de mannitol.

  • Par voie orale, le mannitol est un cholagogue et un laxatif doux proposé contre les troubles dyspeptiques et en traitement d’appoint de la constipation.

  • Le mannitol peut être utilisé comme édulcorant dans le régime de certains diabétiques et comme excipient dans de multiples formes solides.

  • Le D-sorbitol a été isolé du fruit du Sorbier des oiseaux, Sorbus aucuparia, et est présent dans de nombreux fruits.

  • En perfusion, le sorbitol a les mêmes emplois que le glucose.

  • Le sorbitol est utilisé comme excipient et édulcorant.

4. Glucosamine et compléments alimentaires

Notions clés & Définitions

  • Glucosamine : Osamine, constituant naturel des sécrétions des muqueuses, de la peau, des tendons, des ligaments et des cartilages.

★ À maîtriser

  • Les formes commerciales de glucosamine sont préparées essentiellement par hydrolyse de la chitine, composé majoritaire de la carapace des crustacés tels que les crabes et les crevettes.

📌 L’avis rendu en 2012 par l’EFSA et la Commission européenne confirme le manque d’efficacité de la glucosamine dans la prise en charge des maladies inflammatoires des articulations ; cette indication ne peut donc pas être revendiquée pour les compléments alimentaires qui en contiennent. - EFSA, European Food Safety Authority et la Commission européenne

Compléments

  • La glucosamine est dérivée du glucose, dans lequel une fonction –OH est remplacée par une fonction –NH2.

  • Dans l’organisme, la glucosamine est synthétisée à partir de :

    • glucose
    • fructose
    • glutamine
  • Les effets indésirables recensés comprennent : (ANSES) :

    • nausées
    • diarrhées
    • aigreurs d’estomac
    • maux de ventre
    • rougeurs et démangeaisons
    • hépatites
    • purpura, ou lésions hémorragiques de la peau
  • Les populations à risque sont : les personnes diabétiques, asthmatiques ou traitées par des AVK, les personnes présentant une allergie alimentaire aux crustacés ou aux insectes, les personnes dont l’alimentation est contrôlée pour le sodium, le potassium ou le calcium, les femmes enceintes ou allaitantes et les enfants, en raison de données de sécurité insuffisantes

5. Saccharose et polyholosides homogènes

Notions clés & Définitions

  • Saccharose : Diholoside résultant de la condensation d’une molécule de fructose et d’une molécule de glucose liées par une liaison osidique.
  • Amidon : Polyholoside homogène de glucose et principale forme de réserve glucidique chez les végétaux.

★ À maîtriser

  • Les principales sources industrielles de saccharose sont les tiges de canne à sucre et la racine de betterave sucrière.

  • Les amidons de blé, de maïs et de pomme de terre sont officinaux, contrairement à l’amidon de riz.

Compléments

  • Le saccharose est présent dans presque tous les végétaux, notamment dans de nombreuses racines charnues et dans la sève de plusieurs arbres, comme l’érable du Canada.

  • Le saccharose est utilisé en alimentation et en pharmacie comme excipient à effet notoire par voie orale.

  • Les principales sources d’amidon sont les graines de blé, de riz et de maïs, ainsi que la pomme de terre, dont l’amidon est appelé fécule.

  • Les amidons officinaux se présentent sous forme de poudres blanches pratiquement insolubles dans l’eau froide et l’alcool.

  • En pharmacie, l’amidon est utilisé comme liant et diluant, notamment dans la pâte à l’oxyde de zinc et le glycérolé d’amidon.

6. Polyholosides hétérogènes végétaux

Notions clés & Définitions

  • Cellulose : Constituant principal de la paroi cellulaire des végétaux.

★ À maîtriser

  • La cellulose en poudre est utilisée dans la fabrication des comprimés comme liant, adjuvant de lubrification et délitant.
  • L’acide alginique et les alginates sont utilisés pour leurs propriétés épaississantes et gélifiantes dans la prise en charge du reflux gastro-œsophagien.

📌 La prise d’alginates se fait après le repas et au coucher, et doit être espacée d’au moins 2 heures de certains autres médicaments en raison d’une possible perturbation de leur absorption intestinale.

📌 Les mucilages sont des composants normaux de la cellule végétale qui favorisent la rétention d’eau, tandis que les gommes sont des constituants pathologiques produits à la suite d’un traumatisme.

  • Les mucilages d’ispaghul proviennent des graines de Plantago psyllium ou Plantago ovata et sont utilisés contre la constipation occasionnelle ou pour obtenir des selles molles.

Compléments

  • La cellulose est présente dans le bois et en quantité importante dans le lin, le chanvre et le jute ; elle est presque pure dans les poils qui recouvrent les graines de cotonniers.

  • La cellulose officinale provient de plusieurs espèces de cotonniers du genre Gossypium et la drogue est constituée par les poils des graines.

  • Les celluloses microcristallines facilitent la pénétration de l’eau dans le comprimé et provoquent son éclatement en gonflant au contact de l’eau.

  • La cellulose est également utilisée comme : dispersant et stabilisant dans les émulsions, dispersant et stabilisant dans les suspensions, absorbant, diluant, liant, stabilisant de suspensions

  • L’acide alginique et ses sels, les alginates, sont produits principalement à partir des laminaires et du fucus, et sont extraits du thalle.

  • L’alginate de sodium forme un gel visqueux qui protège la muqueuse gastrique et s’utilise avec des antiacides, comme les sels d’aluminium et de magnésium ou le bicarbonate de sodium.

  • L’alginate de calcium est utilisé dans des pansements absorbants pour la cicatrisation en milieu humide, notamment par échange des ions sodium avec les ions calcium au niveau de la plaie.

  • Les gommes sont généralement recueillies après une exsudation spontanée ou provoquée par incision ou écorçage, en réaction à la sécheresse, à une infection bactérienne ou fongique, ou à des piqûres d’insectes.

📌 Les mucilages d’ispaghul doivent être administrés à distance des autres médicaments et avec un apport hydrique suffisant.

Astuce mémo

Le mucilage est normal dans la cellule ; la gomme apparaît après un traumatisme.

7. Mucilages et gommes végétales

★ À maîtriser

  • Les mucilages d’ispaghul freinent l’absorption des sucres et peuvent diminuer l’hyperglycémie postprandiale, ce qui impose des précautions chez les personnes diabétiques.

  • Le konjac (Amorphophallus konjac) est utilisé sous forme de farine obtenue par pulvérisation de son tubercule comme adjuvant des régimes hypocaloriques, pour son effet coupe-faim, le contrôle de la cholestérolémie et son effet laxatif.

  • La gomme arabique est le produit durci à l’air de l’exsudat naturel ou provoqué par incision du tronc et des branches d’espèces du genre Acacia.

Compléments

  • La gomme arabique officinale se présente en masses dures appelées larmes et est entièrement, mais lentement, soluble dans l’eau.

  • La gomme arabique est utilisée pour ses propriétés émollientes et béchiques, comme composant de pâtes officinales, stabilisant de suspensions, émulsionnant et additif de formes solides orales.

  • Les gommes sterculia et karaya, issues d’arbres du genre Sterculia, sont utilisées principalement dans le traitement symptomatique de la constipation.

Astuce mémo

Mucilage physiologique, gomme réactionnelle

8. Fibres alimentaires et effets

Notions clés & Définitions

  • Fibres alimentaires : Les fibres alimentaires sont principalement des polyholosides glucidiques végétaux, souvent associés à des constituants non glucidiques comme les polyphénols, les cires et les saponines, qui résistent à la digestion ou sont des glucides non digestibles.

★ À maîtriser

📌 Les fibres solubles, présentes notamment dans les fruits et légumes, forment une substance gélatineuse et comprennent les pectines, les gommes et les oligosaccharides.

  • Les fibres solubles contribuent à diminuer la glycémie et la cholestérolémie, notamment le LDL plasmatique, à favoriser la satiété dans les régimes hypocaloriques et à équilibrer la flore intestinale.

📌 Les fibres insolubles, notamment la cellulose et la lignine des produits céréaliers, ne se dissolvent pas dans l’eau et facilitent le transit en augmentant le volume des selles non digérées.

Compléments

  • Les besoins en fibres alimentaires sont de 30 à 45 g par jour.

Astuce mémo

Solubles : gel ; insolubles : transit

9. Polyholosides apparentés animaux

Notions clés & Définitions

  • Acide hyaluronique : L’acide hyaluronique est un polyholoside composé d’acide D-glucuronique et de N-acétyl-D-glucosamine, présent chez les animaux dans la peau et les os.
  • Héparines : Les héparines sont des substances physiologiques naturelles localisées dans les mastocytes des mammifères et dotées d’une activité antithrombotique.
  • Sulfate de chondroïtine : Le sulfate de chondroïtine est un polyholoside composé d’acide D-glucuronique et de D-galactosamine, présent dans le cartilage animal.

★ À maîtriser

  • L’acide hyaluronique est utilisé pour traiter les plaies, brûlures et escarres, soulager l’inconfort lié aux irritations, démangeaisons ou à la sécheresse vaginale, traiter symptomatiquement la gonarthrose et réhydrater la peau en cosmétique.

📌 Selon la taille moléculaire, les héparines se répartissent en héparines non fractionnées (HNF) et héparines de bas poids moléculaire (HBPM).

  • Les HNF inhibent les facteurs de coagulation II, Xa et XIIa.

  • Les HBPM, obtenues par fractionnement des HNF, agissent sur le facteur Xa et sont indiquées dans le traitement curatif et préventif des troubles thrombo-emboliques ainsi que dans certains syndromes coronariens.

Compléments

  • L’acide hyaluronique, autrefois obtenu à partir de crêtes de coq, est maintenant produit par voie biotechnologique.

  • Les HNF sont extraites de la muqueuse intestinale de porc et les HNF disponibles en France sont toutes d’origine porcine par précaution liée à l’encéphalopathie spongiforme bovine.

📌 Les HBPM sont mieux tolérées et présentent un risque hémorragique moindre que les HNF, mais la protamine est moins efficace comme antidote en cas de surdosage.

  • Le sulfate de chondroïtine est obtenu à partir de cartilages de poulet, de bœuf, de porc ou de requin.

  • Le sulfate de chondroïtine est utilisé contre les symptômes de l’arthrose du genou ou de la hanche, en chirurgie oculaire et dans certains compléments alimentaires contre les douleurs articulaires, souvent associé à la glucosamine.

10. Hétérosides et risques des dérivés anthracéniques

Notions clés & Définitions

  • Hétérosides : Les hétérosides résultent de la condensation d’un ou plusieurs oses avec une partie non glucidique appelée génine, et leurs deux parties peuvent être séparées par hydrolyse.
  • Hétérosides anthracéniques : Les hétérosides anthracéniques sont des dérivés phénoliques de l’anthracène qualifiés de laxatifs stimulants.

★ À maîtriser

📌 Les hétérosides primaires, présents dans la plante fraîche, sont riches en oses et n’ont pas subi l’action enzymatique, tandis que ceux de la plante sèche sont partiellement dégradés et ont perdu au moins un ose pour devenir des hétérosides secondaires.

  • L’activité des hétérosides est essentiellement due à la génine, mais la partie osidique contribue à l’absorption tissulaire et reste nécessaire à leur action.

  • L’effet laxatif des hétérosides anthracéniques apparaît généralement 6 à 12 heures après la prise.

  • Les hétérosides anthracéniques augmentent le péristaltisme par irritation de la muqueuse intestinale et inhibent la réabsorption d’eau et d’électrolytes au niveau du côlon.

  • Les dérivés anthracéniques entraînent une perte de sodium, d’eau et de potassium, pouvant provoquer une hypokaliémie et une déshydratation.

  • L’effet hypokaliémiant des dérivés anthracéniques peut interagir avec les médicaments qui provoquent des torsades de pointes, les médicaments hypokaliémiants et la digoxine.

📌 Les dérivés anthracéniques sont contre-indiqués chez les enfants de moins de 12 ans, les femmes enceintes ou allaitantes et les personnes atteintes d’une colopathie inflammatoire ou d’une pathologie cardiovasculaire.

  • L’usage prolongé de laxatifs stimulants peut rallonger le temps de remplissage du côlon, être interprété comme une constipation et entraîner tolérance et dépendance lors du renouvellement anticipé.

Compléments

  • Les hétérosides sont généralement solubles dans l’eau et les solutions hydroalcooliques, alors que les génines sont le plus souvent insolubles dans l’eau.

📌 Les hétérosides anthracéniques sont utilisés contre la constipation de façon occasionnelle, à faible dose et sur une courte durée.

  • À forte dose, l’effet irritant des hétérosides anthracéniques entraîne un effet purgatif recherché pour la préparation colique ou l’urographie, et les patients doivent rester impérativement à leur domicile.

  • Les effets fréquemment observés sont :

    • des douleurs abdominales
    • des diarrhées
    • une coloration brun-rouge des urines
  • La diminution du temps de transit intestinal due aux dérivés anthracéniques peut réduire l’absorption de certains médicaments.

  • Le mésusage régulier de laxatifs stimulants, notamment dans le contexte de troubles du comportement alimentaire ou d’une recherche d’amaigrissement, peut provoquer des troubles métaboliques graves regroupés sous le nom de « maladie des laxatifs ».

11. Plantes anthracéniques et conseil au comptoir des laxatifs

★ À maîtriser

  • Le séné officinal désigne le séné d’Afrique et le séné d’Inde (Cassia sp.) ; la drogue utilisée est constituée des folioles et des fruits séchés contenant des sennosides.

📌 Chez l’aloès (Aloe sp., dont Aloe vera et Aloe barbadensis), la sève séchée ou latex est un laxatif puissant contenant notamment de l’aloïne, tandis que le gel translucide frais des feuilles est utilisé notamment contre les plaies, les brûlures légères et certaines affections cutanées.

  • Face à une demande de laxatif stimulant, le pharmacien ou le préparateur rappelle les règles hygiéno-diététiques, privilégie en première intention un laxatif de lest ou osmotique, recherche un mésusage et les contre-indications ou interactions potentielles, puis rappelle que le traitement décidé doit être le plus bref possible.

Compléments

  • La bourdaine (Rhamnus frangula) est un arbuste d’Europe dont la drogue est l’écorce séchée de la tige et des branches, contenant notamment du franguloside.

  • Le cascara (Rhamnus purshiana) est utilisé sous forme d’écorce séchée de la tige, dont le principe actif majoritaire est le cascaroside.

  • Les exemples cités de laxatifs de lest sont :

    • le mucilage
    • les fibres
    • Psyllium®
    • Ispaghul®
    • Normafibre®
    • Spagulax®

Astuce mémo

Aloès : latex laxatif, gel cutané

12. Flavonoïdes et circulation veineuse

★ À maîtriser

  • L’extrait sec standardisé de feuille de gingko est titré à 6 % de terpènes et 24 % de flavonoïdes.

  • Le gingko exerce des effets vasodilatateurs artériolaires et vasoconstricteurs veineux, et inhibe l’agrégation plaquettaire.

📌 Le gingko est utilisé dans le traitement symptomatique du déficit pathologique cognitif et neurosensoriel chronique du sujet âgé, hors maladie d’Alzheimer et autres démences, à la posologie de 240 mg d’extrait sec par jour selon l’usage bien établi par l’EMA.

📌 En raison de son effet antiagrégant plaquettaire, le gingko est à éviter en présence de facteurs de risque de saignement, notamment un traitement anticoagulant ou antiagrégant, ou après une intervention chirurgicale.

Compléments

  • Les espèces du genre Citrus contiennent des citroflavonoïdes, principalement la diosmine et son précurseur l’hespéridine, dans le zeste et l’écorce des agrumes.

  • La feuille de Gingko biloba contient des flavonoïdes, dont la ginkgétine, et des terpènes.

  • Les anthocyanes, aussi appelées anthocyanines ou anthocyanosides, diminuent la perméabilité membranaire et inhibent des enzymes impliquées dans l’insuffisance veineuse.

📌 La feuille de vigne rouge (Vitis vinifera) est utilisée pour soulager les jambes lourdes, les douleurs, les impatiences et d’autres troubles liés à une mauvaise circulation veineuse ou lymphatique.

13. Plantes riches en tanins

★ À maîtriser

  • Les tanins présentent les propriétés suivantes : astringentes, vasoconstrictrices sur les petits vaisseaux et hémostatiques, antiseptiques, antidiarrhéiques

📌 L’hamamélis est indiqué contre la crise hémorroïdaire sous forme de suppositoire ou de crème et contre les coups de soleil pour son activité anti-inflammatoire locale.

  • Les proanthocyanidines (PAC) de la canneberge inhibent l’adhésion d’Escherichia coli aux parois de l’appareil urinaire.

📌 La canneberge peut contribuer à prévenir les infections urinaires récidivantes chez la femme adulte, mais ne constitue pas un traitement adapté d’une infection urinaire déclarée.

Compléments

  • Les tanins rendent les couches externes de la peau imperméables en se liant aux macromolécules cutanées.

  • Les feuilles et, dans une moindre mesure, l’écorce d’Hamamelis virginiana contiennent une grande variété de tanins et de flavonoïdes.

14. Curcuma et précautions d’emploi

★ À maîtriser

  • La curcumine est le principe actif majoritaire du curcuma.

📌 Le curcuma ou la curcumine sont déconseillés aux patients prenant des anti-inflammatoires, des anticoagulants ou un antidiabétique, ainsi qu’en cas de maladie des voies biliaires.

Compléments

  • La drogue végétale du curcuma est le rhizome, qui est découpé en fragments, étuvé ou ébouillanté, puis séché avant d’être réduit en poudre.

  • Les effets du curcuma validés scientifiquement dans le cours sont l’aide à la réduction des états inflammatoires, le nettoyage et la protection du foie, ainsi qu’une action antioxydante.

15. Baies dites superfruits

Notions clés & Définitions

  • Superfruits : Fruits contenant une quantité d’antioxydants supérieure à la normale, notamment des polyphénols, des tanins, des flavonoïdes ou des vitamines.

Points essentiels

  • Parmi les baies vendues comme superfruits figurent :
    • l’açai
    • le goji
    • l’acérola
    • le camu-camu
    • la mûre
    • le cassis
    • la myrtille

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1. Quelle combinaison de caractéristiques chimiques définit un glucide ?

2. Dans une classification, quelle différence distingue les oses des osides ?

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Quelles fonctions caractérisent les glucides ?

Une fonction aldéhyde ou cétone et au moins deux fonctions alcool.

Quels sont les deux grands groupes de glucides ?

Les oses et les osides.

En quoi les oses se distinguent-ils des osides ?

Les oses sont des sucres simples ; les osides associent plusieurs oses liés par une liaison osidique.

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