QCM : Pharmacognosie des SAM de polarité mixte — 18 questions

Questions et réponses du QCM

1. Quelle caractéristique structurale confère souvent aux SAM de polarité mixte un caractère amphiphile ?

La combinaison de fonctions hydrophiles avec un squelette carboné court et entièrement polaire
L’association de plusieurs atomes d’azote et d’un squelette carboné fortement ionisé
La présence de fonctions apolaires et d’un squelette carboné hydrophile ramifié
L’association de fonctions polaires hydrophiles et d’un squelette carboné lipophile étendu

L’association de fonctions polaires hydrophiles et d’un squelette carboné lipophile étendu

Explication

Les SAM de polarité mixte réunissent des groupes hydrophiles comme OH, COOH et OSO3H avec une partie carbonée lipophile, ce qui explique leur amphiphilie. Un squelette entièrement polaire ne rendrait pas compte de cette double affinité.

2. Quel système de solvants convient à l’extraction de SAM de polarité mixte ?

Un mélange d’eau et d’un solvant organique miscible, dans une proportion adaptée
De l’eau pure dont le pH est ajusté pour chaque extraction
Un mélange de deux solvants organiques non miscibles formant deux phases
Un solvant organique apolaire utilisé sans phase aqueuse

Un mélange d’eau et d’un solvant organique miscible, dans une proportion adaptée

Explication

L’extraction requiert des solvants miscibles, par exemple l’eau associée à l’acétone, au méthanol ou à l’éthanol, avec des proportions adaptées à la drogue. Un mélange de solvants non miscibles ne correspond pas au système recommandé.

3. Comment les flavonoïdes présents dans les fleurs favorisent-ils la pollinisation entomophile ?

Ils renforcent la cuticule foliaire et empêchent les insectes de se poser sur la plante
Ils réduisent la visibilité des organes floraux afin de protéger le pollen des intempéries
Ils produisent des composés volatils qui remplacent les signaux visuels des fleurs
Ils contribuent à la coloration et à la copigmentation qui attirent les pollinisateurs

Ils contribuent à la coloration et à la copigmentation qui attirent les pollinisateurs

Explication

La coloration florale et la copigmentation dues aux flavonoïdes attirent les pollinisateurs et facilitent ainsi la pollinisation par les insectes. La protection contre les UV concerne plutôt les flavonoïdes de la cuticule foliaire.

4. Quelle combinaison de pigments explique l’apparition d’une coloration bleue chez certaines fleurs ?

L’association de flavonoïdes jaunes avec des pigments exclusivement rouges
La présence de flavonoïdes jaunes sans anthocyanosides
La présence d’anthocyanosides rouges ou mauves sans flavones
L’association de flavones avec des anthocyanosides

L’association de flavones avec des anthocyanosides

Explication

Les flavones associées aux anthocyanosides peuvent produire une coloration bleue, alors que les flavonoïdes seuls sont jaunes et les anthocyanosides seuls rouges ou mauves. La couleur bleue dépend donc de leur association.

5. Pourquoi la polarité intermédiaire des lignanes rend-elle leur purification difficile ?

Elle les rend totalement insolubles dans les milieux aqueux
Elle empêche leur dissolution dans les solvants organiques
Elle provoque leur hydrolyse spontanée pendant l’extraction
Elle complique leur précipitation et leur cristallisation

Elle complique leur précipitation et leur cristallisation

Explication

La polarité intermédiaire des lignanes, située entre celle des polyphénols et celle des terpènes, rend leur précipitation et leur cristallisation difficiles. Leur purification n’est donc pas principalement due à une hydrolyse spontanée ou à une insolubilité totale.

6. Quelle différence distingue principalement les anthrones à position C10 libre des O-hétérosides de dianthrones ou d’anthraquinones sur le plan de l’activité laxative ?

Les premières restent inactives dans le côlon, contrairement aux secondes
Les premières proviennent des terpènes, contrairement aux secondes issues des polyacétates
Les premières sont absorbées dans l’intestin grêle, contrairement aux secondes
Les premières exercent une action purgative plus drastique que les secondes

Les premières exercent une action purgative plus drastique que les secondes

Explication

La position C10 libre des anthrones est associée à une action purgative drastique, tandis que les O-hétérosides de dianthrones ou d’anthraquinones ont une action moins drastique. Leur différence d’activité ne repose pas sur une absorption dans l’intestin grêle, car les anthracénosides y sont peu résorbés.

7. Que sont les saponosides sur le plan structural ?

Des polyphénols constitués de plusieurs cycles aromatiques portant des fonctions hydroxyles
Des hétérosides associant une génine stéroïdique ou triterpénique lipophile à des sucres polaires
Des alcaloïdes azotés liés à des acides organiques hydrophiles
Des terpènes formés par l’assemblage de nombreuses unités isopréniques apolaires

Des hétérosides associant une génine stéroïdique ou triterpénique lipophile à des sucres polaires

Explication

Les saponosides sont des hétérosides dont la génine stéroïdique ou triterpénique lipophile est reliée à des résidus sucrés polaires, ce qui explique leur amphiphilie. Les polyphénols peuvent aussi présenter une polarité mixte, mais ils ne sont pas définis par l’association d’une génine et de sucres.

8. Quel usage thérapeutique correspond aux feuilles de lierre grimpant récoltées au printemps et en été, riches en hédéracoside C ?

Traiter l’insuffisance veineuse et la fragilité capillaire cutanée
Soulager l’inflammation des voies respiratoires et les bronchites chroniques
Prévenir les troubles thyroïdiens liés aux composés soufrés
Réduire les symptômes de la toux sous forme de fleur entière

Soulager l’inflammation des voies respiratoires et les bronchites chroniques

Explication

Les feuilles de Hedera helix, contenant au moins 3 % d’hédéracoside C, sont utilisées dans l’inflammation des voies respiratoires et le traitement symptomatique des bronchites chroniques. L’insuffisance veineuse et la fragilité capillaire relèvent plutôt de l’usage d’Aesculus hippocastanum.

9. À partir de quelle teneur en saponosides une espèce de Dioscorea devient-elle intéressante pour l’extraction de diosgénine ?

Lorsqu’elle reste inférieure à 1 % de saponosides
Lorsqu’elle dépasse 2 % de saponosides
Lorsqu’elle atteint environ 5 % de saponosides
Lorsqu’elle se situe entre 10 et 12 % de saponosides

Lorsqu’elle dépasse 2 % de saponosides

Explication

Une espèce de Dioscorea est considérée comme intéressante lorsque sa teneur en saponosides dépasse 2 %, car ces composés constituent la source de la diosgénine. Une teneur proche de 5 % peut être rencontrée dans d’autres plantes saponosidiques, mais elle ne correspond pas au seuil indiqué ici.

10. À quelle température et dans quelle solution les glucosinolates sont-ils extraits selon la procédure générale de l’Organisation Internationale de Normalisation ?

À 90 °C dans une solution aqueuse d’acétone à 70 % volume/volume
À 25 °C dans une solution aqueuse de méthanol à 30 % volume/volume
À 75 °C dans une solution aqueuse de méthanol à 70 % volume/volume
À 60 °C dans une solution aqueuse d’éthanol à 50 % volume/volume

À 75 °C dans une solution aqueuse de méthanol à 70 % volume/volume

Explication

La procédure normalisée prévoit une extraction à 75 °C avec une solution aqueuse de méthanol à 70 % volume/volume. Une solution d’éthanol chauffée à 60 °C correspond à d’autres conditions et ne décrit pas cette méthode d’extraction.

11. Quelle fonction principale les bétalaïnes remplissent-elles dans l’industrie agroalimentaire ?

Elles remplacent les solvants lors des extractions végétales.
Elles stabilisent les membranes des cellules végétales.
Elles servent de colorants pour les produits alimentaires.
Elles stimulent la production de stéroïdes thérapeutiques.

Elles servent de colorants pour les produits alimentaires.

Explication

Les bétalaïnes sont utilisées comme colorants dans l’industrie agroalimentaire, notamment grâce à leurs teintes végétales caractéristiques. Leur intérêt antioxydant suscite aussi des recherches, mais elles ne possèdent pas d’usage thérapeutique établi.

12. Quelle proportion de résine et de podophyllotoxine caractérise le rhizome de *Podophyllum peltatum* L. ?

Il contient 20 % de podophyllotoxine répartie dans 3 à 6 % de rhizome.
Il contient 20 % de résine renfermant 3 à 6 % de podophyllotoxine.
Il contient 3 à 6 % de podophyllotoxine renfermant 20 % de résine.
Il contient 3 à 6 % de résine renfermant 20 % de podophyllotoxine.

Il contient 3 à 6 % de résine renfermant 20 % de podophyllotoxine.

Explication

Le rhizome de *Podophyllum peltatum* contient une résine représentant 3 à 6 % de la drogue, et cette résine renferme 20 % de podophyllotoxine. La confusion fréquente consiste à inverser les proportions de la résine et de son constituant actif principal.

13. Dans quelle partie de la plante de *Podophyllum peltatum* L. trouve-t-on la drogue utilisée comme source de podophyllotoxine ?

Dans les feuilles concentrant les saponosides
Dans les graines renfermant les glucosinolates
Dans les fleurs riches en pigments flavonoïdiques
Dans le rhizome contenant la résine active

Dans le rhizome contenant la résine active

Explication

La drogue de *Podophyllum peltatum* L. est constituée par le rhizome, qui contient une résine renfermant la podophyllotoxine. Les autres parties proposées correspondent à des organes végétaux associés à d’autres familles de substances ou ne sont pas indiquées comme source de podophyllotoxine.

14. Quel est le rôle de l’hydrolyse des saponosides dans les plantes ?

Elle sépare les saponosides selon leur couleur
Elle transforme des formes condensées en formes actives
Elle convertit des génines lipophiles en sucres polaires
Elle empêche la formation de composés amphiphiles

Elle transforme des formes condensées en formes actives

Explication

L’hydrolyse libère les saponosides de leurs formes condensées liées à de nombreux sucres et permet l’apparition de formes actives. Elle ne transforme pas les génines en sucres et ne vise pas une séparation fondée sur la couleur.

15. Quelle conséquence peut entraîner une consommation excessive de Brassicaceae chez l’animal en raison des isothiocyanates issus des glucosinolates ?

Un hypofonctionnement thyroïdien pouvant s’accompagner d’un goitre
Une diminution de l’irritation digestive liée aux composés soufrés
Une amélioration de la fonction hépatique favorisant la détoxification
Une stimulation thyroïdienne pouvant accroître la production hormonale

Un hypofonctionnement thyroïdien pouvant s’accompagner d’un goitre

Explication

Les isothiocyanates issus des glucosinolates peuvent perturber la fonction thyroïdienne et provoquer notamment un goitre après une consommation excessive. L’augmentation de l’activité thyroïdienne constitue l’effet opposé à celui décrit.

16. Quelle comparaison entre la diosgénine et les saponosides de l’espèce végétale permet de comprendre le procédé d’extraction utilisé chez certaines espèces de *Dioscorea* ?

Les saponosides sont extraits sans hydrolyse, puis convertis en diosgénine par chauffage neutre
Les saponosides sont précipités par filtration, puis transformés en diosgénine par un solvant apolaire
La diosgénine est dissoute directement dans l’eau, puis séparée par un solvant fortement polaire
La diosgénine est libérée par hydrolyse acide des hétérosides, puis séparée par un solvant apolaire

La diosgénine est libérée par hydrolyse acide des hétérosides, puis séparée par un solvant apolaire

Explication

La diosgénine est obtenue après traitement acide, hydrolyse des hétérosides, filtration et extraction dans un solvant apolaire. Une extraction aqueuse directe ne permet pas de libérer la génine stéroïdique à partir des saponosides.

17. Que sont les glucosinolates sur le plan chimique ?

Des alcaloïdes azotés basiques dont la structure varie selon le degré d’oxydation
Des hétérosides soufrés anioniques dont la structure varie selon l’acide aminé d’origine
Des polyphénols aromatiques non soufrés dont la structure varie selon le nombre de cycles
Des terpènes oxygénés neutres dont la structure varie selon le sucre associé

Des hétérosides soufrés anioniques dont la structure varie selon l’acide aminé d’origine

Explication

Les glucosinolates sont des hétérosides soufrés anioniques, et leur diversité structurale dépend des acides aminés dont ils dérivent. Les alcaloïdes azotés constituent une autre famille de composés et ne correspondent pas à cette définition.

18. Une préparation destinée à extraire la diosgénine d’une espèce de *Dioscorea* doit suivre quelle succession d’opérations ?

Une extraction aqueuse, une précipitation alcaline, une filtration, puis une extraction polaire
Un traitement acide, une hydrolyse des hétérosides, une filtration, puis une extraction apolaire
Une macération alcoolique, une neutralisation acide, une centrifugation, puis une extraction polaire
Une hydrolyse enzymatique, une évaporation à chaud, une distillation, puis une extraction aqueuse

Un traitement acide, une hydrolyse des hétérosides, une filtration, puis une extraction apolaire

Explication

Le procédé repose sur un traitement en milieu acide minéral, qui hydrolyse les hétérosides, suivi d’une filtration et d’une extraction par un solvant apolaire. Une extraction polaire finale ne conviendrait pas à la récupération de la diosgénine, relativement lipophile.

Révisez avec les flashcards

Mémorisez les réponses avec 18 flashcards sur Pharmacognosie des SAM de polarité mixte.

Polyphénols — définition ?

Composés non azotés à propriétés antioxydantes

SAM de polarité mixte — rôle ?

Caractérisent des composés amphiphiles dans la plante

Extraction polyphénols — solvants ?

Eau, acétone, méthanol, éthanol

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