Fiche de révision : Acides aminés structuraux

📋 Plan du Cours

1. Définition et structure générale
2. Acido-basicité et amphotérie
3. Classification des acides aminés
4. Chiralité et séries L/D
5. Rôles biologiques des acides aminés
6. Essentialité et polarité
7. Aminoacides apolaires aliphatiques
8. Aminoacides apolaires aromatiques
9. Structures et modifications particulières

📖 1. Définition et structure générale

🔑 Notions clés & Définitions

• Acides aminés : Molécules amphotères possédant un groupement carboxyle acide et une fonction amine primaire basique, sauf la proline dont la fonction amine est secondaire.

📝 Points essentiels

• Dans un acide aminé, le groupement carboxyle et la fonction amine sont liés au carbone alpha, lui-même lié à un atome d’hydrogène et à une chaîne latérale R.

📌 À pH physiologique, compris entre 7,35 et 7,45, la fonction carboxyle est déprotonée et négative tandis que la fonction amine est protonée et positive.

📌 Le carbone alpha est asymétrique chez tous les acides aminés sauf la glycine, dont la chaîne latérale R est un atome d’hydrogène et qui possède donc deux hydrogènes liés au carbone alpha.

💡 Astuce mémo

Carboxyle négatif, amine positive : deux fonctions opposées autour du carbone α

📖 2. Acido-basicité et amphotérie

🔑 Notions clés & Définitions

• Molécule amphotère : Molécule possédant à la fois une fonction acide et une fonction basique.
• Acide de Brönsted-Lowry : Selon Brönsted-Lowry, une espèce capable de libérer un proton H+.
• Base de Brönsted-Lowry : Selon Brönsted-Lowry, une espèce capable de capter un proton H+.

📝 Points essentiels

📐 Formule — Un couple acide-base est représenté par la relation $AH \leftrightarrow A^- + H^+$.

💡 Astuce mémo

Acide fort → base conjuguée faible ; acide faible → base conjuguée forte

📖 3. Classification des acides aminés

★ À maîtriser

• Les acides aminés protéinogènes standards sont au nombre de 20 et sont des composants des protéines, sans que chaque protéine contienne nécessairement les 20 acides aminés.

• Les deux acides aminés non protéinogènes sont l’ornithine et la citrulline, qui ne composent pas les protéines mais jouent un rôle à l’état libre.

Compléments

• Les deux acides aminés protéinogènes non standards sont la sélénocystéine, analogue de la cystéine où le sélénium remplace le soufre, et la pyrrolysine, présente dans certaines bactéries.

📖 4. Chiralité et séries L/D

🔑 Notions clés & Définitions

• Carbone asymétrique : Carbone lié à quatre substituants différents et constituant le centre chiral de la molécule.

★ À maîtriser

• Tous les acides aminés protéinogènes sont de configuration L, sauf la glycine qui est achirale.

📌 Dans une projection de Fischer où le groupement carboxyle COO− est placé en haut, un acide aminé est de série L si NH3+ est à gauche et de série D si NH3+ est à droite.

Compléments

• La lactate déshydrogénase des mammifères agit uniquement sur le L-lactate et non sur le D-lactate.

💡 Astuce mémo

L = left : NH3+ à gauche dans la représentation de Fischer

📖 5. Rôles biologiques des acides aminés

★ À maîtriser

• Les acides aminés sont les unités élémentaires des protéines et participent aussi à des structures non protéiques comme l’éthanolamine, dérivée de la sérine, et l’hème, dérivé de la glycine.

• La glutamine et l’alanine participent au transport de l’azote, tandis que l’ornithine et la citrulline participent à son élimination sous forme d’urée.

• L’aspartate et le glutamate sont les principaux neurotransmetteurs excitateurs du système nerveux central, tandis que le GABA, dérivé du glutamate, et la glycine sont des neuromédiateurs inhibiteurs.

Compléments

• L’aspartate et le glutamate participent à des réactions intermédiaires du cycle de Krebs, et les acides aminés glucoformateurs participent à la néoglucogenèse.

📖 6. Essentialité et polarité

📝 Points essentiels

📌 Les acides aminés essentiels ne peuvent pas être synthétisés par l’être humain et doivent être apportés par l’alimentation.

📌 Les acides aminés conditionnellement essentiels sont synthétisés par l’organisme en quantité insuffisante et deviennent essentiels notamment pendant la croissance de l’enfant ou la grossesse.

• Les acides aminés essentiels sont:

  • la leucine
  • la thréonine
  • la lysine
  • le tryptophane
  • la phénylalanine
  • la valine
  • la méthionine
  • l’isoleucine

• Les quatre groupes de chaînes latérales sont:

  • hydrophobes aliphatiques
  • hydrophobes aromatiques
  • polaires non chargées
  • polaires chargées

📖 7. Aminoacides apolaires aliphatiques

★ À maîtriser

• La glycine possède une chaîne latérale réduite à un hydrogène, ce qui lui confère une flexibilité maximale à la chaîne peptidique.

• Les trois acides aminés branchés sont:

  • la valine
  • la leucine
  • l’isoleucine

Compléments

• La méthionine est un acide aminé soufré et le principal donneur de fonction méthyle de l’organisme.

📖 8. Aminoacides apolaires aromatiques

★ À maîtriser

📌 La phénylalanine est plus hydrophobe que le tryptophane, lui-même moins polaire que la tyrosine.

• La tyrosine possède un groupement phénol dont la fonction alcool confère une certaine polarité à sa chaîne latérale.

Compléments

• Le tryptophane possède un noyau indole qui lui confère une certaine polarité et constitue un précurseur d’amines biogènes comme la sérotonine.

💡 Astuce mémo

Phénylalanine → tryptophane → tyrosine : polarité croissante

📖 9. Structures et modifications particulières

🔑 Notions clés & Définitions

• Proline : Possède un hétérocycle dans lequel la chaîne latérale forme un cycle avec l’amine liée au carbone alpha, qui est donc secondaire.

★ À maîtriser

📌 La phosphorylation et la déphosphorylation de résidus tyrosyls par des tyrosine-kinases et des phosphatases sont des modifications covalentes pouvant activer ou inhiber des enzymes.

Compléments

• L’hydroxyproline est un dérivé de la proline formé après une modification post-traductionnelle et permettant des liaisons covalentes entre les chaînes peptidiques du collagène.

📊 Tableaux de synthèse

Essentialité des acides aminés standards

Groupes de chaînes latérales