Quel type de site possèdent les halogénoalcanes ?
Un site électrophile.
Quel type de site possèdent les alcools sur l’oxygène ?
Un site nucléophile.
Quel type de site possèdent les amines ?
Un site nucléophile.
Quel type de site possèdent les organomagnésiens, les alcènes et les thiols ?
Un site nucléophile.
Quel type de site possèdent les aldéhydes, les cétones et les acides carboxyliques ?
Un site électrophile.
Quel type de site possèdent les chlorures d’acyle, les anhydrides d’acide, les esters et les amides ?
Un site électrophile.
Que peut céder une espèce acide ?
Un proton H⁺.
Que peut capter une espèce basique ?
Un proton H⁺.
Comment réagit un acide ou une base forte avec l’eau ?
Sa réaction avec l’eau est totale.
Que classe intrinsèquement l’échelle généralisée des pKₐ ?
La force des acides et des bases.
Comment l’échelle généralisée des pKₐ traite-t-elle les pKₐ déterminés dans un solvant adapté ?
Elle les ramène dans l’eau.
Quel est le pKₐ approximatif du couple CH₄/CH₃⁻ ?
Environ 50.
De quoi dépend la force d’un acide HA ?
De la stabilisation de sa base conjuguée A⁻.
Quels facteurs stabilisent une base A⁻ ?
Une charge portée par un atome électronégatif et volumineux, ou délocalisée par des effets inductifs ou mésomères attracteurs.
Quel pKₐ caractérise le couple acide carboxylique/ion carboxylate ?
Environ 4 à 5.
Comment les acides carboxyliques se comportent-ils dans l’eau ?
Ce sont des acides faibles.
Quelle transformation HO⁻ réalise-t-il quantitativement sur un acide carboxylique ?
Quelle constante d’équilibre caractérise la réaction de RCOOH avec HO⁻ ?
Quel est le pKₐ du couple alcool/alcoolate ROH/RO⁻ ?
De 15 à 19.
Pourquoi l’ion phénolate est-il stabilisé ?
Par effet mésomère.
Quels sont les pKₐ des couples NH₃/NH₂⁻ et RNH₂/RNH⁻ ?
Ils valent respectivement 33 et environ 35.
Quelle est la force basique des ions alkylamidure ?
Ce sont des bases très fortes.
Quelle est la basicité de l’ammoniac et des amines dans l’eau ?
Ce sont des bases faibles.
Comment la basicité des amines dans l’eau se compare-t-elle à celle de l’ammoniac ?
Les amines sont un peu plus fortes.
Quel est le pKₐ du couple NH₄⁺/NH₃ ?
9,2.
Quel est l’intervalle de pKₐ du couple RNH₃⁺/RNH₂ ?
De 9,5 à 11.
Que transforme la métallation d’un halogénoalcane ?
Un organomagnésien.
Comment agit un organomagnésien face à un site électrophile ?
Comme un nucléophile, par addition ou substitution.
Que forme la réaction d’un organomagnésien avec un composé portant un hydrogène mobile ?
.
Quel type de solvant exige la synthèse des organomagnésiens ?
Un solvant aprotique et anhydre.
Quels groupes électroattracteurs stabilisent les carbanions ?
Les groupes carbonyle, nitro, sulfonyle et cyano.
Quel effet produit la présence de deux groupes électroattracteurs sur un carbanion ?
Elle renforce sa stabilisation.
Quel est le pKₐ estimé du couple CH₄/CH₃⁻ ?
55.
Quel solvant faut-il choisir pour employer une base plus forte que HO⁻ ?
Un solvant aprotique et polaire qui ne consomme pas la base.
En quoi l’oxydation ménagée transforme-t-elle un alcool primaire, secondaire ou tertiaire ?
Un alcool primaire donne un aldéhyde puis un acide carboxylique, un secondaire donne une cétone et un tertiaire ne s’oxyde pas.
Quels rendements obtient-on pour l’oxydation d’un alcool primaire avec KMnO₄ et K₂Cr₂O₇ ?
66 % avec KMnO₄ et 74 % avec K₂Cr₂O₇.
Comment éviter la poursuite de l’oxydation d’un alcool primaire jusqu’à l’acide ?
Éviter l’eau et employer un oxydant soluble dans un solvant organique non aqueux.
Quel produit forme l’hydrogénation catalytique d’un alcène ?
Un alcane, par addition de dihydrogène gazeux.
Comment est la vitesse d’hydrogénation d’un alcène sans catalyseur ?
La réaction est extrêmement lente.
À quelle pression de dihydrogène l’hydrogénation catalytique est-elle généralement réalisée ?
À 1 bar de dihydrogène.
Quel est le bilan de la synthèse d’un organomagnésien à partir de RX ?
Comment ajoute-t-on le reste de l’halogénoalcane après le démarrage de la synthèse ?
Goutte à goutte, afin de maintenir un reflux tranquille sans chauffer.
Quelles substances peuvent détruire les organomagnésiens ?
Le dioxygène, le dioxyde de carbone et l’eau.
Quels produits forme la réaction de Wurtz entre RX et RMgX ?
Un composé et .
Dans l’eau, peut-on classer les acides forts entre eux ?
Non, ils ne peuvent pas être classés entre eux dans l’eau.
Quelle réaction un acide faible HA subit-il dans un solvant amphiprotique SH ?
Que forme la déprotonation d’un alcool par NaH ?
Un ion alcoolate.
Pourquoi l’ion alcoolate est-il un meilleur nucléophile que l’alcool ?
Parce qu’il est chargé.
Que forme la déprotonation du carbone α d’un aldéhyde ?
Un ion énolate.
Quels acides forts sont cités ?
HNO₃, HCl, HBr, HI et H₂SO₄.
De quelles valeurs l’échelle d’acidité dans l’eau s’étend-elle ?
De 0 à 14.
Quel est le statut de HO⁻ comme base en chimie organique ?
HO⁻ n’est pas une base forte.
De quoi dépend la force d’une base B ?
De la stabilisation de son acide conjugué BH⁺.
Pourquoi un acide carboxylique est-il plus acide qu’un alcool ?
L’ion carboxylate est stabilisé par délocalisation mésomère de la charge négative.
Quel est le pKₐ de l’acide fluoroéthanoïque ?
2,7.
Comment l’effet inductif du fluor évolue-t-il avec sa distance de la charge ?
Il s’atténue lorsque le nombre de liaisons σ qui le sépare de la charge augmente.
Quelle équation décrit la dissociation aqueuse de RCOOH ?
Quelle valeur de Ka caractérise la dissociation aqueuse de RCOOH ?
Comment le pH influence-t-il la solubilité des acides carboxyliques dans l’eau ?
Elle augmente avec le pH.
À quoi sert la variation de solubilité des acides carboxyliques avec le pH ?
À extraire un acide carboxylique d’une phase organique.
Comment obtenir quantitativement des alcoolates avec l’amidure de sodium ?
En utilisant l’amidure de sodium dans l’ammoniac liquide.
Quelle réaction l’hydrure de sodium réalise-t-il avec un alcool ROH ?
Quel gaz le sodium métallique libère-t-il en formant un alcoolate ?
Du dihydrogène.
Quelle est la force basique de l’ion phénolate dans l’eau ?
C’est une base faible.
Quelle transformation l’ion hydroxyde réalise-t-il sur le phénol ?
Quel est le pKₐ du couple ion alkyloxonium/alcool ROH₂⁺/ROH ?
Environ −2.
Comment obtient-on quantitativement un ion alkylamidure RNH⁻ ?
Avec un organolithien RLi, dans l’ammoniac ou une amine.
Quelles espèces sont ampholytes parmi les acides carboxyliques, les alcools et les amines ?
Les acides carboxyliques, les alcools et les amines.
Comment représente-t-on un organomagnésien grâce à sa liaison carbone-magnésium ?
Comme et .
Quel est le pKa général du couple ?
De 40 à 50.
En synthèse magnésienne, quel rôle joue l’organomagnésien selon Lewis ?
Un acide de Lewis.
Quel est le point d’ébullition du THF utilisé comme solvant magnésien ?
65 °C.
Quel est le pKₐ indiqué pour BuLi ?
Supérieur à 45.
Quels solvants aprotiques et polaires sont cités pour les bases fortes ?
Le DMF, le CH₂Cl₂, le THF et le DMSO.
Dans quel solvant l’ion hydrure H⁻ peut-il être utilisé selon son pKₐ ?
Dans l’éther, dont le couple éther/anion éther a un pKₐ de 50.
Quel solvant choisir pour permettre l’existence d’un acide plus fort que H₃O⁺ ?
Un solvant qui ne réagit pas avec cet acide.
Quels degrés d’oxydation ont le manganèse du KMnO₄ et le chrome du K₂Cr₂O₇ ?
Le manganèse est à +VII et le chrome à +VI.
Quelle quantité de dichromate de potassium peut être mortelle ?
Un dixième de gramme peut être mortel et un gramme est mortel.
Quels rendements obtient-on pour l’oxydation d’un alcool secondaire en cétone avec KMnO₄ et Na₂Cr₂O₇ ?
96 % avec KMnO₄ et 85 % avec Na₂Cr₂O₇.
Pourquoi l’oxydation d’un alcool primaire s’arrête-t-elle difficilement au stade de l’aldéhyde ?
L’aldéhyde s’oxyde souvent plus vite en acide carboxylique que l’alcool primaire en aldéhyde.
Quelle composition et quel solvant caractérisent le réactif de Sarett ou Collins ?
Py₂CrO₃, complexe de trioxyde de chrome et de deux molécules de pyridine, est utilisé dans le dichlorométhane anhydre.
Par rapport à LiAlH₄, quelle est la réactivité de NaBH₄ ?
NaBH₄ est moins réactif.
Quels composés NaBH₄ réduit-il spécifiquement ?
Les aldéhydes et les cétones.
Pourquoi agite-t-on vivement le milieu lors d’une hydrogénation catalytique ?
Pour favoriser l’approche des réactifs vers le catalyseur solide.
Quel est le caractère stéréochimique de l’hydrogénation des alcènes en catalyse hétérogène ?
C’est une synaddition stéréosélective.
Quel catalyseur homogène permet une autre méthode d’hydrogénation ?
Le catalyseur de Wilkinson [RhCl(PPh₃)₃].
Quel organomagnésien forme le bromobenzène avec le magnésium dans l’éther anhydre ?
Le bromure de phénylmagnésium.
Comment prépare-t-on le magnésium avant la synthèse d’un organomagnésien ?
On le sèche en tournures en créant des coupes fraîches au mortier.
Que fait-on si la synthèse n’a pas démarré après cinq minutes de chauffage à reflux ?
On ajoute quelques gouttes de 1,2-dibromoéthane ou quelques cristaux de diiode.
Comment peut-on limiter le contact des organomagnésiens avec l’humidité de l’air ?
Avec une atmosphère de diazote ou d’argon, ou une garde de CaCl₂ au-dessus du réfrigérant.
Quelles propriétés définissent un solvant amphiprotique SH ?
Il est protique, possède un hydrogène mobile et un atome doté d’un doublet non liant capable de capter un proton.
Quels solvants amphiprotiques sont cités ?
HF, H₂SO₄, EtOH, NH₃ et CH₃COOH.
Comment classe-t-on les couples acide-base dans un solvant SH selon leur ?
On classe uniquement les acides et les bases faibles selon leur .
Quel type de liaison peut stabiliser une base intramoléculairement ?
Une liaison hydrogène intramoléculaire.
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