Fiche de révision : Biochimie des lipides et glucides

📋 Plan du Cours

1. Formules des acides gras
2. Configurations et température de fusion
3. Notations delta et oméga
4. Liaisons et concentration molaire
5. Glycérol et dérivés lipidiques
6. Indice d’iode et phospholipides
7. Glucides et stéréochimie

📖 1. Formules des acides gras

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide gras saturé : Ne possède pas de double liaison carbone-carbone et l’acide palmitique C16:0 a pour formule brute C16H32O2.

★ À maîtriser

📌 La formation d’une double liaison dans une chaîne d’acide gras retire deux atomes d’hydrogène.

• Pour un acide gras comportant x doubles liaisons, la formule brute générale est $C_nH_{2n-2x}O_2$.

Compléments

• Les formules brutes de C18:3 et C20:4 sont respectivement C18H30O2 et C20H32O2.

💡 Astuce mémo

Double liaison → retrait de 2 H → formule moins hydrogénée

📖 2. Configurations et température de fusion

★ À maîtriser

• Dans la configuration cis, les deux hydrogènes de l’insaturation sont du même côté de la chaîne, tandis que dans la configuration trans les substituants principaux sont de côtés opposés.

• La configuration cis désorganise l’empilement des chaînes et apporte de la fluidité et de la perméabilité à la membrane, tandis que la configuration trans produit une chaîne plus rectiligne et serrée.

• Les insaturations abaissent la température de fusion d’un acide gras, tandis qu’une chaîne plus longue augmente sa température de fusion.

Compléments

• Une double liaison entre deux carbones impose une rigidité locale de la chaîne.

• Pour un organisme vivant à 35 °C, des acides gras saturés ou de configuration trans sont adaptés, tandis qu’un organisme vivant à 5 °C peut utiliser des chaînes courtes et des acides gras de configuration cis.

💡 Astuce mémo

Cis désordonné et fluide, trans rectiligne et serré

📖 3. Notations delta et oméga

★ À maîtriser

📌 La notation Δ compte les positions des doubles liaisons depuis le carbone carboxylique, qui est le carbone C1.

• La notation Δ9 signifie qu’une double liaison se trouve entre les carbones C9 et C10.

📌 La notation ω compte depuis l’extrémité méthyle CH3, et la famille ω correspond à la première double liaison rencontrée depuis cette extrémité.

Compléments

📐 Formule — La relation entre les notations est $\omega = n - \Delta_{max}$.

• C18:1 Δ15 appartient à la famille ω3, C18:2 Δ12,15 appartient à la famille ω3, et C18:2 Δ6,12 appartient à la famille ω6.

💡 Astuce mémo

Δ compte depuis COOH, ω compte depuis CH3

📖 4. Liaisons et concentration molaire

🔑 Notions clés & Définitions

• Molarité : La concentration d’une solution contenant une quantité de soluté exprimée en moles par litre de solution, et une solution contenant 1 mol·L−1 est dite 1 M.

★ À maîtriser

📌 Une liaison ionique résulte de l’attraction entre ions de charges opposées comme Na+ et Cl−, tandis qu’une liaison covalente repose sur le partage d’électrons entre deux atomes.

Compléments

• La liaison ionique est présentée comme très faible, tandis que la liaison covalente est présentée comme très forte.

📐 Formule — La masse molaire de l’eau est $M(H_2O)=2\times M(H)+M(O)=2\times1+16=18\ \mathrm{g\,mol^{-1}}$.

• La molarité de l’eau est d’environ 55,56 M, car un litre d’eau contient environ 55,5 mol de H2O.

📖 5. Glycérol et dérivés lipidiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycérol : Un triol portant trois fonctions alcool, et un alcool primaire comporte le groupement CH2OH tandis qu’un alcool secondaire comporte le groupement CHOH.
• Triacylglycérol : Un glycéride dans lequel les trois fonctions alcool du glycérol sont estérifiées par des acides gras.

★ À maîtriser

• L’estérification forme une liaison ester par condensation entre un acide carboxylique et un alcool, avec libération d’eau.

📌 La réaction d’un triacylglycérol avec trois molécules de NaOH produit du savon et du glycérol.

Compléments

📐 Formule — Le nombre de moles se calcule par la relation $n=\frac{m}{M}$.

• Le savon possède trois propriétés:
  • moussante
  • mouillante
  • émulsifiante

💡 Astuce mémo

Glycérol + acides gras → monoacylglycérol → diacylglycérol → triacylglycérol

📖 6. Indice d’iode et phospholipides

🔑 Notions clés & Définitions

• Phosphatidylcholine : Possède deux acides gras liés au glycérol par des liaisons ester et un groupement phosphate lié à la choline par une liaison phosphoester.

★ À maîtriser

📌 L’indice d’iode est proportionnel au nombre de doubles liaisons d’un acide gras.

• Une double liaison C=C fixe une molécule de I2 par halogénation, tandis qu’une chaîne sans double liaison ne fixe pas d’iode.

• En chromatographie en phase gazeuse, les triacylglycérols sont saponifiés en savon, glycérol et acides gras, puis les composés sont séparés sous azote selon leur temps ou volume d’élution.

Compléments

• La masse molaire d’un acide gras de formule C_mH_{2x}O_2 se calcule à partir de sa composition atomique, et l’indice de saponification est proportionnel à la masse molaire.

📐 Formule — Dans l’exemple du triacylglycérol, la quantité de triacylglycérol vérifie $n(TG)=\frac{1}{4}\times n(I_2)$.

📐 Formule — L’indice d’iode est calculé par $I_u=\frac{m(I_2)/M(I_2)}{m(TG)/M(TG)}\times100$.

• La choline a pour formule HO−CH2−CH2−N+(CH3)3.

📌 En chromatographie en phase gazeuse, plus un acide gras est grand ou possède d’insaturations, plus son volume d’élution est important.

💡 Astuce mémo

Plus d’insaturations → plus d’iode fixé → indice d’iode plus élevé

📖 7. Glucides et stéréochimie

🔑 Notions clés & Définitions

• Glucide : Comprennent les oses, les holosides et les osides, et leur formule brute générale est CnH2nOn.
• Carbone asymétrique : Un carbone dont les quatre valences sont réparties avec quatre groupements différents.

★ À maîtriser

• Les oses cités sont:
  • glucose
  • fructose
  • galactose

📌 Les énantiomères sont des composés images l’un de l’autre dans un miroir et possèdent des propriétés physiques différentes.

📌 Une molécule qui possède un carbone asymétrique est chirale et dévie la lumière polarisée.

Compléments

• Les fonctions des glucides sont:
  • source d’énergie
  • formation de sucres plus complexes
  • synthèse d’autres biomolécules
  • composés fondamentaux

📌 Une molécule qui dévie la lumière polarisée vers la gauche est lévogyre, notée l ou −, tandis qu’une molécule qui la dévie vers la droite est dextrogyre, notée d ou +.

• Le D-glycéraldéhyde est un aldotriose de configuration (+, d), tandis que le L-glycéraldéhyde est un aldotriose de configuration (−, l).

• La série des sucres peut être prolongée en ajoutant successivement un carbone, par exemple de l’aldotriose C3H6O3 à l’aldotétrose C4H8O4.

💡 Astuce mémo

Triose → tétrose → pentose par ajout successif d’un carbone

📊 Tableaux de synthèse

Configurations des acides gras