QCM : Biochimie structurale des glucides (37 questions)

Explication

Un glucide est un composé organique polyhydroxylé qui porte une fonction aldéhyde ou cétone et qui est généralement hydrophile. La présence d’une fonction amine ne correspond pas à la définition donnée.

Explication

Un ose est un monosaccharide simple dont la chaîne comporte de trois à neuf atomes de carbone. La plage de quatre à dix exclut les trioses et inclut un nombre de carbones supérieur à celui indiqué.

Explication

Un aldose se caractérise par une fonction aldéhyde située en C1, alors qu’un cétose possède une fonction cétone en C2. La permutation des fonctions entre les deux types d’oses inverse à tort leurs caractéristiques.

Explication

Le glucose constitue une source énergétique majeure pour les cellules et sa formule brute est C6H12O6. La formule C5H10O5 correspond à un ose à cinq carbones, et non à celle du glucose.

Explication

Les stéréoisomères partagent la même formule brute et la même composition chimique, mais leur configuration spatiale diffère. Des formules brutes différentes caractérisent une autre distinction que la stéréoisomérie.

Explication

Les énantiomères présentent des configurations opposées sur tous leurs carbones asymétriques et sont des images miroir non superposables. Le changement de configuration sur plusieurs carbones mais pas tous caractérise plutôt les diastéréoisomères.

Explication

Les diastéréoisomères diffèrent sur plusieurs carbones asymétriques, mais pas sur la totalité d’entre eux. Les énantiomères, contrairement à cette situation, diffèrent sur tous les carbones asymétriques.

Explication

Des diastéréoisomères qui diffèrent par un seul carbone asymétrique sont des épimères. Le terme anomères est plus restreint et désigne les épimères qui diffèrent au carbone anomérique.

Explication

La cyclisation d’un ose peut produire un cycle pyranose à six côtés ou un cycle furanose à cinq côtés, et crée un carbone anomérique. L’attribution de cinq côtés au pyranose et de six au furanose inverse leurs tailles respectives.

Explication

La cyclisation du D-glucose rend le C1 asymétrique et conduit aux anomères α et β du glucopyranose. Le C2 est le carbone anomérique d’un cétose comme le fructose, pas du glucose, qui est un aldose.

Explication

À l’équilibre, le D-glucose est presque entièrement sous formes cycliques, avec environ 65 % de β-D-glucopyranose et 34 % d’α-D-glucopyranose. Inverser les proportions des deux anomères ne respecte pas leur répartition à l’équilibre.

Explication

La désignation D ou L décrit une configuration, alors que dextrogyre ou lévogyre indique le sens de déviation de la lumière. Assimiler la série D à une déviation vers la droite confond deux propriétés indépendantes.

Explication

Un ose réducteur donne, avec la liqueur de Fehling chauffée en milieu alcalin, un précipité rouge brique d’oxyde cuivreux. Un précipité bleu de CuO ne correspond pas au résultat caractéristique de cette réaction.

Explication

L’oxydation du C1 d’un aldose forme un acide aldonique, tandis que celle du hydroxyle en C6 produit un acide uronique. Inverser ces produits est une confusion fréquente entre les deux positions oxydées.

Explication

La glycosylation condense la fonction hémiacétalique ou hémicétalique du carbone anomérique avec une fonction alcool, et libère une molécule d’eau. La réaction entre deux fonctions alcool ne décrit pas le mécanisme indiqué.

Explication

Un holoside est constitué uniquement d’oses, alors qu’un hétéroside comprend aussi une partie non glucidique appelée aglycone ou génine. Le nombre d’oses ou la forme de la chaîne ne définit pas cette distinction.

Explication

Un oligoside comprend de 2 à 10 oses ou dérivés d’oses reliés par des liaisons osidiques. La définition d’un polysaccharide de plus de 10 unités ne s’applique pas à cette catégorie.

Explication

Un disaccharide est constitué de deux oses liés par une liaison O-glycosidique qui implique l’hydroxyle anomérique d’au moins l’un d’eux. Une liaison peptidique concerne les acides aminés, et non l’union des oses.

Explication

Le maltose réunit deux D-glucoses par une liaison α(1→4) et reste réducteur parce qu’un hydroxyle anomérique demeure libre. À l’inverse, le saccharose est non réducteur lorsque ses deux hydroxyles anomériques sont engagés.

Explication

Un homopolysaccharide comporte plus de 10 unités identiques d’oses ou de dérivés, reliées par des liaisons osidiques. Un assemblage de 2 à 10 unités relève plutôt de la définition d’un oligoside.

Explication

L’amidon, réserve énergétique végétale, est composé d’environ 20 % d’amylose et 80 % d’amylopectine. La proportion inversée attribue à tort la majorité de l’amidon à l’amylose.

Explication

La cellulose est formée de longues chaînes linéaires de D-glucose reliées par des liaisons β(1→4), avec des liaisons hydrogène qui les stabilisent. Les liaisons α(1→4) caractérisent les chaînes principales de l’amidon et du glycogène, et non celles de la cellulose.

Explication

L’être humain ne produit ni cellulase ni β(1→4)-glucosidase, les enzymes nécessaires à la dégradation de la cellulose. Contrairement à l’humain, les ruminants peuvent bénéficier de bactéries intestinales qui produisent de la cellulase.

Explication

La chitine est constituée de chaînes linéaires de N-acétylglucosamine reliées par des liaisons β(1→4) et se trouve notamment dans les carapaces de crustacés et les champignons. La cellulose possède elle aussi des liaisons β(1→4), mais son monomère est le D-glucose.

Explication

Un GAG est un hétéropolysaccharide composé d’unités disaccharidiques répétées et il est généralement polyanionique; certaines chaînes peuvent compter jusqu’à 50 000 unités. Un homopolysaccharide, contrairement à un GAG, est constitué de la répétition d’un seul type de monomère.

Explication

Les unités disaccharidiques des GAG associent généralement un acide hexuronique ou un galactose à une hexosamine N-acétylée. L’association de deux hexosamines ne correspond pas à la composition générale décrite pour ces unités.

Explication

Les fonctions carboxyliques et les groupements sulfate rendent les GAG négatifs, ce qui favorise la fixation d’ions sodium et d’eau et contribue à leur pouvoir osmotique. L’idée que ces charges empêchent la fixation du sodium et de l’eau inverse l’effet décrit.

Explication

L’acide hyaluronique est un GAG non sulfaté composé d’acide glucuronique et de N-acétylglucosamine, présent notamment dans le liquide synovial et l’humeur vitrée. Le sulfate de chondroïtine est un GAG sulfaté associé notamment au cartilage, aux os et au cerveau.

Explication

Un hétéroside associe une partie glucidique à une partie non glucidique appelée aglycone ou génine, par une liaison impliquant la fonction réductrice de l’ose. La liaison entre deux fonctions amines n’est pas le critère de définition de cette association.

Explication

Dans les protéoglycanes, la protéine constitue environ 1 à 5 % de l’ensemble et porte de longues chaînes polysaccharidiques; l’acide hyaluronique fait exception, car il n’est pas lié à la protéine. Une forte proportion protéique correspond plutôt à la distinction avec les glycoprotéines.

Explication

Dans une glycoprotéine, la partie protéique est plus importante et la partie glucidique comporte généralement seulement quelques oses. L’idée que les chaînes glucidiques dominent correspond plutôt aux protéoglycanes.

Explication

Les liaisons O-glycosidiques des glycoprotéines impliquent la sérine ou la thréonine, alors que les liaisons N-glycosidiques impliquent l’asparagine. Inverser ces associations entre O et N constitue une confusion fréquente.

Explication

La glycosylation contribue notamment à l’hydrosolubilité, au transport, à la signalisation, à la reconnaissance moléculaire et à l’adhésion cellulaire, en plus du repliement et de la protection contre la protéolyse. La synthèse de glycogène et la réplication de l’ADN ne figurent pas parmi ces fonctions de la glycosylation.

Explication

Un glycolipide est constitué d’un lipide portant de manière covalente une partie glucidique du côté extracellulaire de la membrane. Une protéine portant des glucides correspond plutôt à une glycoprotéine.

Explication

Le groupe A porte une N-acétylgalactosamine supplémentaire, tandis que le groupe B porte un galactose supplémentaire; les deux sont liés au galactose par une liaison α(1→3). La confusion la plus proche consiste à intervertir les sucres ajoutés par les groupes A et B.

Explication

Les animaux utilisent le glycogène comme réserve glucidique, tandis que les végétaux stockent les glucides sous forme d’amidon. La cellulose et la chitine sont plutôt associées à des rôles structuraux qu’à ces réserves énergétiques.

Explication

Le ribose entre dans la composition de l’ARN, de l’ATP, du NAD et du FAD, tandis que l’ADN contient du désoxyribose. L’inversion des sucres associés à l’ARN et à l’ADN est une confusion fréquente.