Fiche de révision : Biomolécules glucides et lipides

📋 Plan du Cours

1. Macromolécules et polymérisation
2. Rôles et classification des glucides
3. Nomenclature et stéréoisomérie des oses
4. Cyclisation et anomérie des oses
5. Oses modifiés
6. Osides et polysaccharides
7. Glycoprotéines et protéoglycanes
8. Acides gras et lipides simples
9. Lipides complexes et transport
10. Ancrage lipidique des protéines

📖 1. Macromolécules et polymérisation

📝 Points essentiels

📌 Les macromolécules résultent de l’assemblage de monomères en polymères par des liaisons spécifiques : les acides aminés forment les protéines par liaisons peptidiques, les nucléotides forment les acides nucléiques par liaisons phosphodiester et les monosaccharides forment les polysaccharides par liaisons glycosidiques.

📌 La polymérisation est une condensation qui libère une molécule d’eau, tandis que la rupture d’une liaison entre monomères est une hydrolyse qui consomme une molécule d’eau.

💡 Astuce mémo

Condensation construit, hydrolyse déconstruit

📖 2. Rôles et classification des glucides

🔑 Notions clés & Définitions

• Glucides : Molécules présentes dans toutes les cellules, de formule brute générale $C_n(H_2O)_n$ pour n ≥ 3, qui assurent des fonctions structurales, énergétiques, de réserve et de reconnaissance cellulaire.
• Glycoconjugaison : Produit des structures glucidiques complexes liées covalemment à d’autres substrats moléculaires grâce à des enzymes, notamment les glycosyltransférases.

📝 Points essentiels

📌 Les oses sont des glucides élémentaires non hydrolysables et réducteurs, tandis que les osides sont constitués de plusieurs oses, sont hydrolysables et peuvent être réducteurs ou non réducteurs.

📖 3. Nomenclature et stéréoisomérie des oses

★ À maîtriser

• Le glycéraldéhyde possède une fonction aldéhyde en C1 et est à l’origine des aldoses, tandis que la dihydroxyacétone possède une fonction cétone en C2 et est à l’origine des cétoses.

• En représentation de Fischer, un ose appartient à la série D si le groupe hydroxyle du dernier carbone asymétrique est à droite, et à la série L s’il est à gauche.

• Deux énantiomères sont des stéréoisomères images l’un de l’autre dans un miroir et non superposables, tandis que deux épimères ne diffèrent que par la configuration absolue d’un seul carbone asymétrique.

• Le glucose, le galactose et le mannose sont des aldohexoses de série D, tandis que le fructose est un cétohexose de série D isomère du glucose.

Compléments

• Le nombre de stéréoisomères vaut $2^{n-2}$ pour un aldose et $2^{n-3}$ pour un cétose, où n est le nombre de carbones.

💡 Astuce mémo

D à droite, L à gauche

📖 4. Cyclisation et anomérie des oses

★ À maîtriser

• La cyclisation d’un ose résulte de la réaction d’un groupe hydroxyle avec la fonction carbonyle, ce qui forme un hémiacétal ou un hémicétal et crée un carbone anomérique.

📌 Un cycle furanose comporte cinq côtés, tandis qu’un cycle pyranose en comporte six.

📌 L’anomère α possède le groupe hydroxyle anomérique en bas dans la représentation usuelle, tandis que l’anomère β le possède en haut.

Compléments

• La mutarotation correspond à l’interconversion permanente des formes cycliques d’un ose par ouverture et fermeture du cycle, avec une répartition du glucose en faveur de l’anomère β à 64 %.

💡 Astuce mémo

Alpha en bas, bêta en haut

📖 5. Oses modifiés

★ À maîtriser

📌 La phosphorylation d’un sucre ajoute un groupe phosphate, souvent en C1 ou C6, tandis que la réduction de la fonction aldéhyde produit un sucre alcool.

• Le glucose-6-phosphate ne peut pas sortir de la cellule et intervient dans la glycolyse, tandis que le fructose-1,6-phosphate participe également à la glycolyse.

📌 L’oxydation de la fonction aldéhyde en C1 donne un acide aldonique, tandis que l’oxydation de la fonction alcool en C6 donne un acide uronique.

Compléments

• La réduction du glucose donne le glucitol par transformation de la fonction aldéhyde en C1 en fonction alcool, avec remplacement du suffixe -ose par -itol.

📖 6. Osides et polysaccharides

🔑 Notions clés & Définitions

• Osides : Molécules dont l’hydrolyse fournit au moins deux molécules d’oses, identiques ou différentes, reliées par des liaisons glycosidiques.

★ À maîtriser

📌 Une liaison osido-ose laisse un hydroxyle hémiacétalique libre et forme un diholoside réducteur, tandis qu’une liaison osido-osidique mobilise les deux fonctions hémiacétaliques et forme un diholoside non réducteur.

• Le maltose est un diholoside réducteur formé de deux glucoses liés en α1-4, issu de l’hydrolyse de l’amidon ou du glycogène et hydrolysé par la maltase.

📌 La cellulose est un polymère linéaire de glucoses liés en β1-4 présent dans les parois végétales, tandis que l’amidon et le glycogène sont des réserves ramifiées de glucoses liés principalement en α1-4 avec des ramifications α1-6.

Compléments

• Le lactose est un diholoside réducteur constitué d’un glucose et d’un galactose liés en β1-4 et présent dans le lait des mammifères.

💡 Astuce mémo

Cellulose structure, amidon et glycogène réserve

📖 7. Glycoprotéines et protéoglycanes

★ À maîtriser

📌 Les protéoglycanes contiennent principalement des hétéropolysaccharides, tandis que les glycoprotéines sont principalement constituées d’une chaîne polypeptidique portant des oligosaccharides.

• La N-glycosylation assemble un précurseur glucidique sur le dolichol, le transfère dans le réticulum endoplasmique puis le fixe sur une asparagine de la protéine en cours de synthèse.

Compléments

📌 La O-glycosylation se déroule dans l’appareil de Golgi et ajoute successivement des oses sur le groupe hydroxyle d’une sérine ou d’une thréonine, le premier sucre étant une N-acétyl-galactosamine.

💡 Astuce mémo

N sur asparagine, O sur sérine ou thréonine

📖 8. Acides gras et lipides simples

🔑 Notions clés & Définitions

• Acides gras : Molécules constituées d’une chaîne carbonée généralement paire de 4 à 24 carbones terminée par une fonction carboxyle, qui circulent surtout sous forme d’esters d’alcool.

★ À maîtriser

📌 Un acide gras saturé ne possède aucune double liaison, tandis qu’un acide gras insaturé possède au moins une double liaison, généralement en configuration cis.

• Les acides gras fournissent environ 9 kcal par gramme, ce qui leur confère un rôle énergétique majeur.

Compléments

📌 Les glycérides sont des esters d’acides gras et de glycérol, les cérides sont des esters d’acides gras et d’alcools gras, et les stérides sont des esters de stérols.

📖 9. Lipides complexes et transport

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycérophospholipides : Lipides amphiphiles formés d’un glycérol portant deux acides gras et un phosphate lié à un alcool, ce qui leur permet de constituer les membranes biologiques.

• Lipoprotéines : Particules de transport sanguin contenant un centre hydrophobe de lipides entouré d’un revêtement hydrophile d’apoprotéines.

★ À maîtriser

📌 Les phosphatidylcholines et phosphatidyléthanolamines sont globalement neutres, tandis que les phosphatidylsérines et phosphatidylinositols sont globalement négatifs.

• La sphingomyéline est un sphingophospholipide constitué d’une céramide et d’une phosphocholine, représentant 30 % des membranes plasmiques et un constituant essentiel de la myéline.

Compléments

• Les gangliosides sont des sphingoglycolipides contenant une céramide et une chaîne d’oses dont l’acide sialique ; ils représentent 6 % des membranes plasmiques et participent à la reconnaissance cellulaire et à la détermination des groupes sanguins A, B et O.

📖 10. Ancrage lipidique des protéines

★ À maîtriser

• Les protéines peuvent être ancrées à la membrane par myristilation, palmitoylation, prénilation-isoprénylation ou glypiation, selon le lipide fixé.

Compléments

• La glypiation forme une liaison amide entre le carboxyle C-terminal d’une protéine et le groupe amine de la phosphoéthanolamine d’un glycolipide.

📊 Tableaux de synthèse

Principaux polysaccharides