Fiche de révision : Glucides : structure et métabolisme

📋 Plan du Cours

1. Rôles et propriétés générales
2. Classification des glucides
3. Monosaccharides et nomenclature
4. Stéréoisomérie des oses
5. Dérivés biologiques des oses
6. Osides et liaisons glycosidiques
7. Polysaccharides de réserve
8. Polysaccharides structuraux et GAG
9. Glycoconjugués et reconnaissance
10. Digestion et absorption intestinale
11. Transporteurs et régulation glycémique

📖 1. Rôles et propriétés générales

🔑 Notions clés & Définitions

• Glucides : Molécules organiques qui assurent des fonctions structurales, énergétiques, métaboliques et de reconnaissance cellulaire.
• Structure des glucides : Aldéhydes ou cétones polyhydroxylées comportant plusieurs fonctions alcool et parfois une fonction acide ou aminée.

📝 Points essentiels

• Les glucides peuvent représenter jusqu’à 70 % du poids sec des végétaux et sont présents dans toutes les cellules du monde vivant.

• La formule brute générale historique des glucides est Cn(H2O)n, tandis que celle du glucose est C6H12O6 ou C6(H2O)6.

📖 2. Classification des glucides

🔑 Notions clés & Définitions

• Oligosaccharides : Chaînes de quelques unités monosaccharidiques, le plus souvent deux ou trois, reliées par des liaisons glycosidiques.
• Polysaccharides : Composés contenant 100 à plus de 1000 unités monosaccharidiques reliées par des liaisons covalentes glycosidiques.

★ À maîtriser

📌 Les oses sont des molécules élémentaires non hydrolysables, tandis que les osides sont des composés hydrolysables constitués d’une ou plusieurs unités d’oses.

Compléments

• Les glucides les plus représentés possèdent six carbones, et les chaînes glucidiques peuvent être linéaires ou ramifiées.

💡 Astuce mémo

Oses non hydrolysables, osides hydrolysables

📖 3. Monosaccharides et nomenclature

🔑 Notions clés & Définitions

• Monosaccharides : Molécules non hydrolysables formées d’une seule chaîne carbonée non ramifiée comportant généralement trois à sept carbones.

★ À maîtriser

📌 Un aldose possède une fonction aldéhyde, tandis qu’un cétose possède une fonction cétone.

• Le D-glycéraldéhyde est le chef de file de la série D des aldoses.

Compléments

• Les oses sont nommés selon leur nombre de carbones:

  • trioses à trois carbones
  • tétroses à quatre carbones
  • pentoses à cinq carbones
  • hexoses à six carbones
  • heptoses à sept carbones

• Les principaux aldohexoses sont:

  • D-allose
  • D-altrose
  • D-glucose
  • D-mannose
  • D-talose
  • D-galactose
  • D-idose
  • D-gulose

💡 Astuce mémo

C3 → C4 → C5 → C6 → C7

📖 4. Stéréoisomérie des oses

🔑 Notions clés & Définitions

• Projection de Fischer : Représentation où la chaîne carbonée est verticale avec le carbone le plus oxydé en haut ; le dernier hydroxyle à droite définit la forme D et celui à gauche définit la forme L.
• Carbone asymétrique : Atome de carbone portant quatre substituants différents et pouvant conférer une activité optique à la molécule.

★ À maîtriser

📌 Une substance dextrogyre dévie la lumière polarisée vers la droite avec un angle positif, tandis qu’une substance lévogyre la dévie vers la gauche avec un angle négatif.

📐 Formule — Le nombre de stéréoisomères d’un ose vérifie $N = 2^n$, où n est le nombre de carbones asymétriques.

Compléments

• Un aldohexose possède quatre carbones asymétriques et peut donc avoir 16 stéréoisomères, dont huit de la série D et huit de la série L.

💡 Astuce mémo

D à droite, L à gauche ; configuration ≠ pouvoir rotatoire

📖 5. Dérivés biologiques des oses

🔑 Notions clés & Définitions

• Osamines : Oses dans lesquels un hydroxyle, généralement porté par le carbone 2, est remplacé par un groupement aminé NH2.
• Acide glucuronique : Dérivé du glucose dans lequel l’alcool primaire du carbone 6 est oxydé en fonction acide carboxylique.

★ À maîtriser

• La glucurono-conjugaison ajoute de l’acide glucuronique à des molécules hydrophobes afin de les rendre plus solubles et de faciliter leur excrétion urinaire.

📌 Le ribose possède un hydroxyle supplémentaire en position 2 et entre dans la composition de l’ARN, tandis que le désoxyribose en est dépourvu et entre dans la composition de l’ADN.

Compléments

• Les trois hexosamines biologiquement importantes sont:
  • α-D-glucosamine
  • β-D-mannosamine
  • β-D-galactosamine

💡 Astuce mémo

Oxydation ou substitution des oses → dérivés acides ou aminés

📖 6. Osides et liaisons glycosidiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Osides : Molécules hydrolysables qui libèrent une ou plusieurs molécules d’oses identiques ou différents.
• Liaison glycosidique : Liaison covalente entre l’hydroxyle anomérique du premier ose et la fonction alcool du second ose, avec perte d’une molécule d’eau.

★ À maîtriser

• Les principaux disaccharides sont:
  • maltose
  • lactose
  • saccharose

Compléments

• Le maltose est formé de deux molécules de D-glucose reliées par une liaison α1-4 et constitue un produit de l’hydrolyse enzymatique de l’amidon.

📖 7. Polysaccharides de réserve

🔑 Notions clés & Définitions

• Amidon : Polysaccharide de réserve des végétaux constitué d’un mélange d’amylose linéaire et d’amylopectine ramifiée.

★ À maîtriser

• L’amylopectine représente 70 à 95 % de l’amidon et possède des chaînes α1-4 auxquelles se raccordent des ramifications α1-6 en moyenne tous les 20 à 30 résidus de glucose.

• L’amidon est dégradé en maltose par l’alpha-amylase, puis le maltose est dégradé en glucose par la maltase.

Compléments

• L’amylose représente 5 à 30 % de l’amidon et est constituée de chaînes linéaires de D-glucose relié par des liaisons α1-4.

💡 Astuce mémo

Amylose linéaire, amylopectine et glycogène ramifiés

📖 8. Polysaccharides structuraux et GAG

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide hyaluronique : Hétéropolysaccharide linéaire formé par la répétition d’unités disaccharidiques d’acide β-D-glucuronique et de N-acétyl-β-D-glucosamine.

★ À maîtriser

📌 Les homopolysaccharides sont formés par la répétition d’un même ose, tandis que les hétéropolysaccharides associent plusieurs oses différents.

• Les polysaccharides de structure comprennent la cellulose, qui forme l’ossature rigide de la paroi végétale, et la chitine, composant principal de la carapace de certains animaux.

Compléments

• L’acide hyaluronique entre dans la composition de:

  • la synovie
  • la matrice extracellulaire du cartilage
  • l’humeur aqueuse de l’œil

• L’acide hyaluronique est dépolymérisé par l’hyaluronidase, qui coupe ses liaisons β1-4.

📖 9. Glycoconjugués et reconnaissance

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycoprotéines : Hétéroprotéines constituées d’un noyau protéique auquel sont liées de façon covalente des chaînes d’oses, de dérivés d’oses ou de GAG.

★ À maîtriser

📌 La liaison N-osidique relie le glycane à l’asparagine et est cotraductionnelle, tandis que la liaison O-osidique le relie à la sérine ou à la thréonine après la synthèse protéique.

• Les chaînes glucidiques des glycoprotéines peuvent:
  • augmenter la solubilité
  • favoriser le repliement
  • protéger contre la protéolyse
  • participer à la reconnaissance cellulaire
  • participer à la signalisation cellulaire

Compléments

• Les glycolipides membranaires participent à la détermination des groupes sanguins A, B et O.

💡 Astuce mémo

N-osidique avec Asn, O-osidique avec Ser ou Thr

📖 10. Digestion et absorption intestinale

★ À maîtriser

• Chez l’Homme, les glucides représentent environ 50 à 55 % de l’apport énergétique et un gramme de glucide fournit 4 kcal.

• Les glucides sont hydrolysés en monosaccharides dans la lumière intestinale, absorbés par les entérocytes du duodénum ou du jéjunum, puis dirigés vers le sang.

📌 Les GLUT assurent un transport facilité dans le sens du gradient sans ATP, tandis que les SGLT assurent un transport actif couplé au sodium contre le gradient et nécessitant de l’ATP.

Compléments

📌 Les enzymes digestives des osides sont spécifiques de la nature de l’ose, de la configuration anomérique α ou β de la liaison et de la taille des unités à scinder.

💡 Astuce mémo

Hydrolyse → entérocyte → sang

📖 11. Transporteurs et régulation glycémique

★ À maîtriser

• GLUT2 est présent dans le foie, le pancréas, l’intestin et le rein, possède une faible affinité pour le glucose et transporte le glucose, le galactose et le fructose.

• GLUT4 est présent dans les muscles striés et le tissu adipeux, possède une forte affinité pour le glucose et transporte uniquement le glucose.

• L’insuline favorise l’entrée du glucose dans les muscles et les adipocytes en recrutant des transporteurs GLUT4 vers leur membrane.

📌 L’intolérance au lactose résulte d’un déficit en lactase, tandis que l’allergie aux protéines du lait de vache résulte d’une réaction immunitaire contre des allergènes protéiques.

Compléments

• GLUT1 est ubiquitaire et présent dans les globules rouges, avec une forte affinité pour le glucose et un transport du glucose et du galactose.

• GLUT3 est principalement cérébral, possède une forte affinité pour le glucose et transporte le glucose et le galactose.

• GLUT5 est présent dans l’intestin, possède une très faible affinité pour le glucose et transporte uniquement le fructose.

💡 Astuce mémo

GLUT selon le gradient, SGLT contre le gradient

📊 Tableaux de synthèse

Principaux transporteurs GLUT

Types de polysaccharides