Fiche de révision : Isomérie et stéréochimie

📋 Plan du Cours

1. Isomérie de constitution
2. Stéréoisomérie et configuration
3. Priorités CIP et notation Z/E
4. Chiralité et représentation spatiale
5. Énantiomères et activité optique
6. Conséquences biologiques des énantiomères

📖 1. Isomérie de constitution

🔑 Notions clés & Définitions

• Isomères : Corps chimiques de même formule brute qui diffèrent par leur formule semi-développée ou développée, ou par leur arrangement dans l’espace.

📝 Points essentiels

• Les isomères de constitution se distinguent selon trois types :
  • les isomères de chaîne, qui diffèrent par la longueur ou la ramification de la chaîne carbonée
  • les isomères de position, qui diffèrent par la position d’une liaison multiple ou d’un groupement fonctionnel
  • les isomères de fonction, qui diffèrent par la nature du groupement fonctionnel

📖 2. Stéréoisomérie et configuration

🔑 Notions clés & Définitions

• Stéréoisomères : Corps ayant la même formule brute et la même formule semi-développée, mais une structure spatiale différente.

📝 Points essentiels

📌 Les diastéréoisomères ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir, tandis que les énantiomères sont des images l’un de l’autre dans un miroir non superposables.

💡 Astuce mémo

Même formule, mais arrangement spatial différent : la constitution change les formules, la stéréoisomérie change l’espace.

📖 3. Priorités CIP et notation Z/E

📝 Points essentiels

• Un isomère est Z lorsque les deux groupes prioritaires sont du même côté de la double liaison, et E lorsqu’ils sont de part et d’autre.

• Selon les règles de Cahn, Ingold et Prelog, la priorité des atomes liés à un centre augmente avec leur numéro atomique, et les atomes de rang supérieur sont comparés avant ceux des rangs suivants.

• Pour attribuer Z ou E à une double liaison, on classe par priorité CIP les deux substituants portés par chacun des carbones, puis on compare la position des deux substituants prioritaires.

💡 Astuce mémo

Z : groupes prioritaires ensemble ; E : groupes prioritaires opposés.

📖 4. Chiralité et représentation spatiale

🔑 Notions clés & Définitions

• Carbone asymétrique : Carbone tétraédrique lié à quatre atomes ou groupements d’atomes différents.
• Chiralité : Propriété d’un objet ou d’une molécule qui n’est pas superposable à son image dans un miroir.

💡 Astuce mémo

Deux mains en miroir : images l’une de l’autre, mais impossibles à superposer.

📖 5. Énantiomères et activité optique

🔑 Notions clés & Définitions

• Énantiomères : Molécules images l’une de l’autre dans un miroir et non superposables, qui possèdent un pouvoir rotatoire.

📝 Points essentiels

📌 La configuration R ou S décrit l’arrangement spatial selon les règles CIP, tandis que les signes dextrogyre (+) et lévogyre (−) indiquent respectivement une déviation de la lumière polarisée vers la droite et vers la gauche.

• Deux énantiomères ont les mêmes propriétés physiques, notamment les températures de fusion et d’ébullition et la solubilité, sauf leur pouvoir rotatoire, qui est de sens opposé.

💡 Astuce mémo

R/S décrit la configuration ; (+)/(−) décrit le sens de rotation de la lumière.

📖 6. Conséquences biologiques des énantiomères

📝 Points essentiels

• La L-Dopa est utilisée comme précurseur de la dopamine dans le traitement du patient parkinsonien, tandis que la D-Dopa est décrite comme sans effet biologique, voire toxique.

• Dans la thalidomide présentée comme mélange racémique anti-nauséeux dans les années 1960, un énantiomère a soulagé les nausées matinales et l’autre a provoqué des malformations chez l’enfant à naître.