Fiche de révision : Nomenclature des composés organiques

📋 Plan du Cours

1. Nomenclature des hydrocarbures linéaires
2. Nomenclature des hydrocarbures ramifiés
3. Dérivés aromatiques et benzéniques
4. Nomenclature des dérivés halogénés
5. Groupements fonctionnels et nomenclature

📖 1. Nomenclature des hydrocarbures linéaires

★ À maîtriser

📌 Les alcènes sont nommés avec le suffixe -ène précédé du numéro du carbone portant la double liaison, qui doit recevoir le plus petit numéro possible.

📌 Les alcynes sont nommés avec le suffixe -yne précédé du numéro du carbone portant la triple liaison, qui doit recevoir le plus petit numéro possible.

• Les alcanes linéaires ont pour formule générale CnH2n+2 et leur nom se termine par le suffixe -ane.

Compléments

📌 Les noms des hydrocarbures cycliques suivent les règles des hydrocarbures linéaires correspondants, avec l'ajout du préfixe cyclo.

• Les alcènes linéaires ont pour formule générale CnH2n.

• Les alcynes linéaires ont pour formule générale CnH2n-2.

💡 Astuce mémo

Simple, double, triple : alcane en -ane, alcène en -ène, alcyne en -yne.

📖 2. Nomenclature des hydrocarbures ramifiés

🔑 Notions clés & Définitions

• Groupements alkyles : Les groupements alkyles dérivent d'un alcane auquel un atome d'hydrogène a été retiré ; leur nom s'obtient en remplaçant le suffixe -ane par -yle.

★ À maîtriser

• 🔄 Pour nommer un hydrocarbure ramifié, :
  1. Choisir la plus longue chaîne carbonée.
  2. Repérer les groupements fixés sur cette chaîne principale.
  3. Numéroter depuis l'extrémité la plus proche d'un groupement.
  4. Nommer les groupements par ordre alphabétique avec leurs positions.
  5. Terminer par le nom de la chaîne principale.

Compléments

📌 En présence de plusieurs groupements sur un hydrocarbure ramifié, on choisit la numérotation donnant la somme des numéros la plus petite possible et on emploie di-, tri- ou tétra- pour les groupements identiques multiples.

• CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 se nomme 2-méthylheptane.

💡 Astuce mémo

Repérer la chaîne, numéroter depuis le substituant, puis nommer.

📖 3. Dérivés aromatiques et benzéniques

🔑 Notions clés & Définitions

• Dérivés aromatiques : Les dérivés aromatiques sont des hydrocarbures cycliques possédant plusieurs doubles liaisons et dérivant du benzène de formule C6H6.

★ À maîtriser

📌 Pour nommer un composé benzénique, on peut traiter le cycle comme une ramification appelée phényl ou comme l'élément principal appelé benzène.

Compléments

📌 Lorsque le cycle benzénique est l'élément principal, ses carbones sont numérotés de façon à obtenir la somme des numéros la plus petite possible.

• Les noms usuels cités comprennent :
  • méthylbenzène
  • aminobenzène
  • hydroxybenzène
  • méthoxybenzène

💡 Astuce mémo

Le cycle est soit une ramification phényl, soit la structure principale benzène.

📖 4. Nomenclature des dérivés halogénés

🔑 Notions clés & Définitions

• Dérivés halogénés : Les dérivés halogénés sont des hydrocarbures dont un ou plusieurs hydrogènes ont été substitués par du fluor, du chlore, du brome ou de l'iode.

★ À maîtriser

📌 Les dérivés halogénés se nomment selon les règles des alcanes ramifiés, en indiquant la position de chaque halogène devant son nom.

Compléments

📌 Lorsque plusieurs halogènes sont présents, on les nomme par ordre alphabétique avec leurs positions et on utilise di-, tri- ou tétra- pour les halogènes identiques multiples.

• CH3–CH2–CH2–Cl se nomme 1-chloropropane.

📖 5. Groupements fonctionnels et nomenclature

🔑 Notions clés & Définitions

• Groupement fonctionnel : Un groupement fonctionnel est un groupe d'atomes dont l'arrangement particulier confère des propriétés particulières à la molécule.

★ À maîtriser

📌 Pour nommer une molécule à fonction, on repère la chaîne principale et ses fonctions, puis on la numérote afin d'attribuer le plus petit numéro à la fonction unique ou de respecter la hiérarchie en cas de fonctions multiples.

📌 Lorsqu'une molécule comporte plusieurs groupements fonctionnels, la fonction de priorité la plus élevée fournit le suffixe final, tandis que les autres fonctions sont désignées par des préfixes et nommées par ordre alphabétique.

Compléments

📌 Pour une molécule comportant un seul groupement fonctionnel, on part du nom de l'alcane correspondant à la chaîne principale et on remplace son e final par le suffixe de la fonction.

• Le propan-2-ol et la propan-2-one illustrent respectivement les suffixes -ol et -one pour nommer une fonction unique.

💡 Astuce mémo

La fonction prioritaire donne le suffixe ; les fonctions minoritaires deviennent des préfixes.