QCM : Nomenclature des composés organiques (12 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Quelle formule générale et quel suffixe caractérisent un alcane linéaire ?

CnH2n−2C_nH_{2n-2} et le suffixe -yne
CnH2n+2C_nH_{2n+2} et le suffixe -ène
CnH2nC_nH_{2n} et le suffixe -ène
CnH2n+2C_nH_{2n+2} et le suffixe -ane

$$C_nH_{2n+2}$$ et le suffixe -ane

Explication

Un alcane linéaire suit la formule générale CnH2n+2C_nH_{2n+2} et son nom se termine par -ane. La formule CnH2nC_nH_{2n} correspond aux alcènes, qui portent le suffixe -ène.

2. Pour nommer un alcène dont la double liaison peut recevoir plusieurs numéros, quelle règle de numérotation faut-il appliquer ?

Choisir le plus grand numéro pour le carbone portant la double liaison et l’indiquer avant -ène
Choisir le plus petit numéro pour le carbone portant la double liaison et l’indiquer avant -ène
Numéroter depuis l’extrémité la plus proche d’une ramification et terminer par -ane
Indiquer le numéro du carbone portant une triple liaison avant le suffixe -yne

Choisir le plus petit numéro pour le carbone portant la double liaison et l’indiquer avant -ène

Explication

Le nom d’un alcène comprend le numéro du carbone portant la double liaison, choisi aussi petit que possible, puis le suffixe -ène. La numérotation selon une ramification relève de la nomenclature des hydrocarbures ramifiés, et non de cette règle sur la double liaison.

3. Dans la nomenclature d’un alcyne linéaire, comment indique-t-on l’emplacement de la triple liaison ?

Par le plus petit numéro possible du carbone concerné, placé avant le suffixe -yne
Par le plus petit numéro possible du carbone concerné, placé avant le suffixe -ène
Par le numéro du carbone portant une double liaison, placé avant le suffixe -ane
Par le plus grand numéro possible du carbone concerné, placé avant le suffixe -yne

Par le plus petit numéro possible du carbone concerné, placé avant le suffixe -yne

Explication

Un alcyne est nommé avec le suffixe -yne précédé du numéro du carbone portant la triple liaison, en choisissant le plus petit numéro possible. Le suffixe -ène signale une double liaison et ne convient donc pas à cet alcyne.

4. Comment forme-t-on le nom d’un groupement alkyle à partir d’un alcane ?

On conserve le suffixe -ane et on ajoute le préfixe cyclo-
On ajoute un atome d’hydrogène et on remplace le suffixe -ane par -ène
On retire un atome de carbone et on remplace le suffixe -ane par -yne
On retire un atome d’hydrogène et on remplace le suffixe -ane par -yle

On retire un atome d’hydrogène et on remplace le suffixe -ane par -yle

Explication

Un groupement alkyle dérive d’un alcane privé d’un atome d’hydrogène, et son nom remplace -ane par -yle. Le suffixe -ène désigne les alcènes, et non un groupement formé par retrait d’hydrogène.

5. Quelle démarche permet de nommer correctement un hydrocarbure ramifié ?

Choisir la chaîne portant le plus de groupements, numéroter depuis l’extrémité la plus éloignée, puis classer les groupements par taille
Choisir la chaîne contenant le moins de carbones, numéroter depuis l’extrémité la plus éloignée, puis classer les groupements selon leur position
Choisir la plus longue chaîne, repérer et numéroter ses groupements depuis l’extrémité la plus proche, puis les classer alphabétiquement avant le nom de la chaîne
Choisir la plus courte chaîne, numéroter depuis l’extrémité la plus proche, puis placer le nom de la chaîne avant les groupements

Choisir la plus longue chaîne, repérer et numéroter ses groupements depuis l’extrémité la plus proche, puis les classer alphabétiquement avant le nom de la chaîne

Explication

La nomenclature commence par le choix de la plus longue chaîne, puis identifie et numérote les groupements depuis l’extrémité la plus proche d’un groupement; leurs noms sont classés alphabétiquement avant celui de la chaîne principale. Choisir une chaîne plus courte contredit la règle fondamentale de sélection de la chaîne principale.

6. Quelle caractéristique définit les dérivés aromatiques décrits ici ?

Ce sont des hydrocarbures linéaires à plusieurs doubles liaisons qui dérivent des alcènes, de formule CnH2nC_nH_{2n}
Ce sont des hydrocarbures cycliques à une seule double liaison qui dérivent des alcanes, de formule CnH2n+2C_nH_{2n+2}
Ce sont des hydrocarbures cycliques à plusieurs doubles liaisons qui dérivent du benzène, de formule C6H6C_6H_6
Ce sont des hydrocarbures cycliques sans double liaison qui se nomment avec le préfixe cyclo

Ce sont des hydrocarbures cycliques à plusieurs doubles liaisons qui dérivent du benzène, de formule $$C_6H_6$$

Explication

Les dérivés aromatiques sont des hydrocarbures cycliques comportant plusieurs doubles liaisons et dérivant du benzène, dont la formule est C6H6C_6H_6. Le préfixe cyclo sert à décrire des hydrocarbures cycliques ordinaires et ne caractérise pas à lui seul un dérivé aromatique.

7. Comment peut-on traiter le cycle benzénique lors de la nomenclature d’un composé ?

Comme une chaîne principale nommée cyclo, ou comme une ramification nommée -ène
Comme une ramification nommée benzène, ou comme élément principal nommé phényl
Comme une ramification nommée phényl, ou comme élément principal nommé benzène
Comme une ramification nommée -yle, ou comme élément principal nommé -yne

Comme une ramification nommée phényl, ou comme élément principal nommé benzène

Explication

Le cycle benzénique peut être considéré soit comme une ramification appelée phényl, soit comme l’élément principal appelé benzène. Inverser ces deux appellations confond précisément le nom du cycle lorsqu’il est substituant avec celui du composé principal.

8. Quelle transformation définit un dérivé halogéné ?

Un ou plusieurs halogènes d’un hydrocarbure sont remplacés par des atomes d’oxygène ou d’azote.
Un ou plusieurs hydrogènes d’un hydrocarbure sont remplacés par des groupes hydroxyle ou carbonyle.
Un ou plusieurs hydrogènes d’un hydrocarbure sont remplacés par des atomes de fluor, de chlore, de brome ou d’iode.
Un ou plusieurs carbones d’un hydrocarbure sont remplacés par des atomes de fluor, de chlore, de brome ou d’iode.

Un ou plusieurs hydrogènes d’un hydrocarbure sont remplacés par des atomes de fluor, de chlore, de brome ou d’iode.

Explication

Un dérivé halogéné est obtenu lorsqu'un ou plusieurs hydrogènes d’un hydrocarbure sont substitués par du fluor, du chlore, du brome ou de l’iode. Remplacer des carbones plutôt que des hydrogènes ne correspond pas à cette définition.

9. Quelle règle générale faut-il appliquer pour nommer un dérivé halogéné ?

Suivre les règles des alcanes linéaires et omettre la position des halogènes dans le nom.
Suivre les règles des alcools et indiquer la position de chaque halogène après le suffixe final.
Suivre les règles des alcènes et placer le nom de l’halogène avant le numéro de la chaîne.
Suivre les règles des alcanes ramifiés et indiquer la position de chaque halogène devant son nom.

Suivre les règles des alcanes ramifiés et indiquer la position de chaque halogène devant son nom.

Explication

La nomenclature des dérivés halogénés suit celle des alcanes ramifiés, en précisant la position de chaque halogène devant son nom. La méthode des alcools ne fournit pas la règle générale applicable à ces composés.

10. Qu’est-ce qui caractérise un groupement fonctionnel dans une molécule ?

Un arrangement particulier d’atomes qui confère des propriétés particulières à la molécule.
Une chaîne d’atomes de carbone qui détermine à elle seule la longueur de la molécule.
Un ensemble d’atomes qui indique le nombre de ramifications présentes dans la molécule.
Une liaison entre deux carbones qui détermine à elle seule la formule de l’alcane.

Un arrangement particulier d’atomes qui confère des propriétés particulières à la molécule.

Explication

Un groupement fonctionnel est un groupe d’atomes dont l’arrangement particulier confère des propriétés particulières à la molécule. La chaîne carbonée sert à décrire le squelette, mais ne définit pas à elle seule un groupement fonctionnel.

11. Lorsqu’on nomme une molécule comportant une fonction, quel principe guide sa numérotation ?

Numéroter la chaîne pour donner le plus petit numéro à la ramification, même si une fonction reçoit un numéro plus élevé.
Numéroter la chaîne pour que la fonction principale reçoive le plus grand numéro possible.
Numéroter la chaîne depuis l’extrémité la plus proche d’une liaison multiple, sans tenir compte des fonctions.
Numéroter la chaîne pour donner le plus petit numéro à la fonction unique, ou respecter la hiérarchie si plusieurs fonctions sont présentes.

Numéroter la chaîne pour donner le plus petit numéro à la fonction unique, ou respecter la hiérarchie si plusieurs fonctions sont présentes.

Explication

La chaîne principale et ses fonctions sont repérées, puis la numérotation donne le plus petit numéro à la fonction unique ou respecte la hiérarchie en présence de plusieurs fonctions. Choisir le sens de numérotation en fonction d’une ramification ne suit pas ce principe.

12. Une molécule possède plusieurs groupements fonctionnels : comment ceux-ci interviennent-ils dans son nom ?

Toutes les fonctions fournissent des suffixes, classés selon l’ordre alphabétique de leurs noms.
La fonction prioritaire fournit le suffixe final, tandis que les autres sont indiquées par des préfixes classés par ordre alphabétique.
La fonction prioritaire fournit un préfixe, tandis que les autres déterminent le suffixe final selon leur ordre d’apparition.
La fonction prioritaire fournit le suffixe final, tandis que les autres sont indiquées par des suffixes classés par ordre alphabétique.

La fonction prioritaire fournit le suffixe final, tandis que les autres sont indiquées par des préfixes classés par ordre alphabétique.

Explication

La fonction de plus haute priorité donne le suffixe final, et les fonctions secondaires sont désignées par des préfixes rangés par ordre alphabétique. Une confusion fréquente consiste à inverser suffixe et préfixes en donnant le suffixe aux fonctions minoritaires.

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Quelle formule générale caractérise les alcanes linéaires ?

CnH2n+2C_nH_{2n+2}

Quel suffixe termine le nom d’un alcane linéaire ?

-ane.

Quel suffixe indique une double liaison dans le nom d’un alcène ?

-ène.

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