QCM : Isomérie et stéréochimie (14 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Deux composés ont la même formule brute et des représentations structurales différentes. Quel trait commun permet de les qualifier d’isomères ?

Ils ont des formules brutes différentes mais la même chaîne carbonée.
Ils ont le même groupement fonctionnel et la même organisation atomique.
Ils possèdent la même formule semi-développée malgré une différence spatiale.
Ils possèdent la même formule brute malgré une différence de structure.

Ils possèdent la même formule brute malgré une différence de structure.

Explication

La formule brute identique est une caractéristique commune des isomères, même si leur représentation structurale ou leur arrangement spatial diffère. Avoir la même formule semi-développée tout en différant dans l’espace décrit plus précisément les stéréoisomères.

2. Deux molécules ont des chaînes carbonées de même longueur, mais leurs groupements fonctionnels sont de nature différente. Quel type d’isomérie cela caractérise-t-il ?

Une isomérie de position, car le groupement fonctionnel occupe un autre site.
Une isomérie de chaîne, car la ramification du squelette carboné change.
Une isomérie de fonction, car la nature du groupement fonctionnel change.
Une stéréoisomérie, car les molécules diffèrent par leur disposition spatiale.

Une isomérie de fonction, car la nature du groupement fonctionnel change.

Explication

Les isomères de fonction se distinguent par la nature de leur groupement fonctionnel. L’isomérie de position concerne plutôt le déplacement d’un groupement fonctionnel ou d’une liaison multiple, sans en changer la nature.

3. Quelle comparaison entre deux molécules permet d’identifier des stéréoisomères plutôt que des isomères de constitution ?

Même formule brute, mais formule semi-développée et structure spatiale différentes.
Même formule brute et même structure spatiale, mais formule semi-développée différente.
Formule brute différente, mais même formule semi-développée et même structure spatiale.
Même formule brute et même formule semi-développée, mais structure spatiale différente.

Même formule brute et même formule semi-développée, mais structure spatiale différente.

Explication

Les stéréoisomères partagent la formule brute et la formule semi-développée, mais leur structure spatiale diffère. Une différence de formule structurale correspond plutôt à des isomères de constitution.

4. Deux stéréoisomères sont des images l’un de l’autre dans un miroir et ne peuvent pas être superposés. Comment les nomme-t-on ?

Des isomères de chaîne, car leurs chaînes carbonées ont des ramifications différentes.
Des diastéréoisomères, car ils ne sont pas images miroir l’un de l’autre.
Des isomères de position, car un groupement occupe un autre emplacement.
Des énantiomères, car ils sont des images miroir non superposables.

Des énantiomères, car ils sont des images miroir non superposables.

Explication

Les énantiomères sont des images l’un de l’autre dans un miroir qui ne sont pas superposables. Les diastéréoisomères, eux, ne sont pas images miroir l’un de l’autre.

5. Deux substituants liés à un même centre sont comparés selon les règles CIP. Si leurs atomes directement liés ont des numéros atomiques différents, lequel est prioritaire ?

Celui dont l’atome directement lié a la masse atomique la plus faible.
Celui dont l’atome directement lié possède le numéro atomique le plus faible.
Celui dont l’atome directement lié possède le numéro atomique le plus élevé.
Celui dont l’atome directement lié porte le plus grand nombre d’hydrogènes.

Celui dont l’atome directement lié possède le numéro atomique le plus élevé.

Explication

La priorité CIP augmente avec le numéro atomique des atomes liés au centre, et les atomes de rang supérieur sont comparés en premier. La masse atomique ou le nombre d’hydrogènes ne remplace pas ce critère initial.

6. Pour déterminer la configuration Z ou E d’une double liaison, quelle démarche faut-il appliquer ?

Classer les substituants de chaque carbone par priorité CIP, puis comparer les deux plus prioritaires.
Comparer les masses des substituants de chaque carbone, puis examiner leur position relative.
Repérer les deux substituants les plus volumineux, puis comparer leurs côtés de la liaison.
Classer tous les substituants selon leur distance à la double liaison, puis comparer les moins prioritaires.

Classer les substituants de chaque carbone par priorité CIP, puis comparer les deux plus prioritaires.

Explication

La notation Z/E exige de déterminer, sur chacun des carbones de la double liaison, le substituant prioritaire selon les règles CIP, puis de comparer leurs positions. Comparer simplement les masses ou les volumes ne suit pas cette procédure.

7. Sur une double liaison, les substituants prioritaires se trouvent de côtés opposés. Quelle configuration cela indique-t-il ?

La configuration Z, puisque les groupes prioritaires sont du même côté.
La configuration E, puisque les groupes prioritaires sont du même côté.
La configuration Z, puisque les groupes prioritaires sont de part et d’autre.
La configuration E, puisque les groupes prioritaires sont de part et d’autre.

La configuration E, puisque les groupes prioritaires sont de part et d’autre.

Explication

La configuration E correspond à des groupes prioritaires placés de part et d’autre de la double liaison. La configuration Z désigne au contraire leur présence du même côté.

8. Quel critère permet de reconnaître un carbone asymétrique dans une molécule ?

Il est trigonal et lié à trois atomes ou groupements différents.
Il est tétraédrique et lié à deux paires de groupements identiques.
Il est tétraédrique et lié à quatre atomes ou groupements différents.
Il est trigonal et lié à quatre atomes ou groupements différents.

Il est tétraédrique et lié à quatre atomes ou groupements différents.

Explication

Un carbone asymétrique possède une géométrie tétraédrique et quatre substituants différents. Un carbone tétraédrique portant des substituants identiques ne satisfait pas ce critère.

9. Un modèle moléculaire et son image dans un miroir ne peuvent pas être superposés par rotation. Quelle propriété cela révèle-t-il ?

La rigidité de la molécule.
La polarité de la molécule.
La chiralité de la molécule.
La cyclicité de la molécule.

La chiralité de la molécule.

Explication

La chiralité se définit par l’impossibilité de superposer un objet ou une molécule à son image miroir. La polarité concerne la répartition des charges et ne suffit pas à établir cette propriété.

10. Quelle relation caractérise deux molécules énantiomères ?

Elles ont des connectivités différentes, ne sont pas superposables et sont optiquement actives.
Elles sont images l’une de l’autre dans un miroir, non superposables et optiquement actives.
Elles ont la même connectivité, ne sont pas images miroir et sont optiquement inactives.
Elles sont images l’une de l’autre dans un miroir, superposables et optiquement actives.

Elles sont images l’une de l’autre dans un miroir, non superposables et optiquement actives.

Explication

Des énantiomères sont des images miroir non superposables et possèdent un pouvoir rotatoire. Des molécules qui ne sont pas images miroir l’une de l’autre ne répondent pas à cette définition.

11. Une molécule est de configuration R et dévie la lumière polarisée vers la gauche. Quelle interprétation distingue correctement ces deux indications ?

R décrit son arrangement spatial selon CIP, tandis que la déviation vers la gauche correspond au signe (−).
R décrit une déviation vers la gauche, tandis que le signe (−) indique sa configuration absolue.
R décrit une déviation vers la droite, tandis que la déviation vers la gauche correspond à la configuration S.
R décrit son arrangement spatial selon CIP, tandis que la déviation vers la gauche correspond au signe (+).

R décrit son arrangement spatial selon CIP, tandis que la déviation vers la gauche correspond au signe (−).

Explication

R désigne une configuration attribuée selon les règles CIP, alors que le signe (−) indique une rotation vers la gauche. La configuration R ne permet pas, à elle seule, de déduire le sens de rotation.

12. À température et dans des conditions identiques, quelle différence attend-on entre deux énantiomères purs ?

Leur solubilité est différente, mais leurs températures de fusion et d’ébullition sont identiques.
Leurs températures de fusion et d’ébullition sont opposées, mais leurs pouvoirs rotatoires sont identiques.
Leurs propriétés physiques usuelles sont identiques, mais leurs pouvoirs rotatoires sont de sens opposé.
Toutes leurs propriétés physiques, y compris leur pouvoir rotatoire, sont identiques.

Leurs propriétés physiques usuelles sont identiques, mais leurs pouvoirs rotatoires sont de sens opposé.

Explication

Les énantiomères ont les mêmes propriétés physiques usuelles, telles que la solubilité et les températures de fusion et d’ébullition, mais leurs pouvoirs rotatoires sont opposés. Une différence de solubilité n’est pas la distinction physique générale indiquée ici.

13. Dans le traitement d’un patient parkinsonien, quel rôle joue la L-Dopa et comment se distingue-t-elle de la D-Dopa ?

La L-Dopa sert de précurseur de la dopamine, tandis que la D-Dopa est sans effet biologique, voire toxique.
La L-Dopa bloque la production de dopamine, tandis que la D-Dopa soulage les symptômes.
La D-Dopa sert de précurseur de la dopamine, tandis que la L-Dopa est sans effet biologique, voire toxique.
Les deux formes servent de précurseurs de la dopamine et ont le même effet thérapeutique.

La L-Dopa sert de précurseur de la dopamine, tandis que la D-Dopa est sans effet biologique, voire toxique.

Explication

La L-Dopa est utilisée comme précurseur de la dopamine chez les patients parkinsoniens, alors que la D-Dopa est décrite comme sans effet biologique, voire toxique. Inverser les rôles des deux formes attribue à la D-Dopa l’usage thérapeutique de la L-Dopa.

14. Dans le cas de la thalidomide présentée comme mélange racémique anti-nauséeux, quels effets opposés ont été associés à ses deux énantiomères ?

L’un a réduit les malformations chez l’enfant à naître, tandis que l’autre a soulagé les nausées matinales.
L’un a soulagé les nausées matinales, tandis que l’autre a provoqué des malformations chez la mère.
L’un a soulagé les nausées matinales, tandis que l’autre a provoqué des malformations chez l’enfant à naître.
L’un a provoqué des malformations chez l’enfant à naître, tandis que l’autre a été sans effet biologique.

L’un a soulagé les nausées matinales, tandis que l’autre a provoqué des malformations chez l’enfant à naître.

Explication

Dans ce cas, un énantiomère a soulagé les nausées matinales et l’autre a provoqué des malformations chez l’enfant à naître. L’effet nocif décrit concerne l’enfant à naître, et non la mère.

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Quelle formule brute ont les isomères ?

La même formule brute.

Qu’est-ce qui différencie les isomères de chaîne, de position et de fonction ?

La chaîne carbonée, la position d’une liaison multiple ou d’un groupement fonctionnel, ou la nature du groupement fonctionnel.

Quelles caractéristiques moléculaires les stéréoisomères partagent-ils malgré leur différence spatiale ?

La même formule brute et la même formule semi-développée.

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