Fiche de révision : Les lipides et leurs propriétés

📋 Plan du Cours

1. Définition et classification des lipides
2. Glycérides et acides gras
3. Propriétés physiques des acides gras
4. Huiles et graisses
5. Réactivité des triglycérides
6. Cérides et stérides
7. Lipides complexes et émulsions

📖 1. Définition et classification des lipides

🔑 Notions clés & Définitions

• Lipides : Généralement des esters d’acides gras et d’alcool, peu ou pas solubles dans l’eau et solubles dans les solvants organiques peu ou non polaires.

★ À maîtriser

📌 Les lipides simples, ou homolipides, contiennent uniquement du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène, tandis que les lipides complexes, ou hétérolipides, contiennent aussi notamment du soufre, du phosphore ou de l’azote.

Compléments

📌 Les lipides vrais sont saponifiables, tandis que les lipoïdes sont insaponifiables et comprennent notamment les terpénoïdes et les icosanoïdes.

• Les glycérides, les cérides et les stérides sont respectivement des lipides simples dont l’alcool est le glycérol, un alcool gras ou un stérol.

📖 2. Glycérides et acides gras

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide gras : Acide carboxylique monofonctionnel qui constitue un composant des glycérides.
• Glycérol : Alcool, ou propane-1,2,3-triol, qui entre dans la composition des glycérides.

★ À maîtriser

• Les mono-, di- et triglycérides se distinguent par la présence d’un, de deux ou de trois acides gras estérifiés au glycérol.

📌 Les acides gras saturés ne possèdent pas de double liaison carbone-carbone, tandis que les acides gras insaturés possèdent une ou plusieurs doubles liaisons dans leur chaîne.

Compléments

• Les acides gras sont généralement linéaires et possèdent généralement un nombre pair d’atomes de carbone.

• Les doubles liaisons des acides gras insaturés sont de configuration Z (cis).

📖 3. Propriétés physiques des acides gras

★ À maîtriser

• Pour les acides gras C18 ayant zéro, une, deux ou trois doubles liaisons, les températures de fusion sont respectivement de 70 °C, 13 °C, −5 °C et −15 °C.

Compléments

• Pour les acides gras saturés C6, C12 et C18, les températures de fusion sont respectivement de −3 °C, 44 °C et 70 °C.

• À 25 °C, la solubilité dans l’eau des acides gras saturés C6, C12 et C18 est respectivement de 0,98, 0,005 et 0 g pour 100 g d’eau.

• À nombre de carbones égal, une double liaison Z (cis) donne une température de fusion plus basse qu’une double liaison E (trans).

• À nombre de carbones égal, les acides gras ayant davantage de doubles liaisons sont plus solubles dans l’acétone que les acides gras saturés.

💡 Astuce mémo

Chaîne plus longue et plus saturée → acide gras plus solide et moins soluble.

📖 4. Huiles et graisses

★ À maîtriser

📌 Les huiles végétales contiennent majoritairement des acides gras longs, principalement C18, et insaturés, tandis que les graisses animales contiennent des acides gras courts et longs, majoritairement saturés.

Compléments

• L’indice de saponification moyen indiqué pour les huiles végétales est 185.

• L’indice d’iode moyen indiqué pour les huiles végétales varie de 80 à 200.

• L’indice de saponification moyen indiqué pour les graisses animales est 220.

• L’indice d’iode moyen indiqué pour les graisses animales est 40.

💡 Astuce mémo

Huiles végétales : insaturées ; graisses animales : saturées.

📖 5. Réactivité des triglycérides

🔑 Notions clés & Définitions

• Saponification : Hydrolyse basique des glycérides, qui produit des savons.

★ À maîtriser

• 🔄 L’autooxydation des graisses insaturées suit ces étapes :

  1. Fixation de dioxygène en alpha d’une double liaison.
  2. Formation de peroxydes par mécanisme radicalaire.
  3. Formation d’aldéhydes et d’acides responsables du rancissement.

• L’hydrolyse des glycérides peut être :

  • acide
  • basique
  • enzymatique par des lipases

Compléments

• Les doubles liaisons des acides gras peuvent subir une addition d’hydrogène ou d’halogènes, ainsi qu’une oxydation chimique.

💡 Astuce mémo

O₂ sur les insaturations → peroxydes → aldéhydes et acides → rancissement.

📖 6. Cérides et stérides

🔑 Notions clés & Définitions

• Cérides : Monoesters d’acides gras et d’alcools gras, principaux constituants des cires animales, végétales et bactériennes.
• Stérides : Résultent de l’estérification d’acides gras par des stérols.

📝 Points essentiels

• Dans les cérides, les acides gras comportent de 14 à 30 atomes de carbone et les alcools gras de 16 à 36 atomes de carbone.

• Les stéroïdes sont basés sur une structure commune appelée stérane, ou perhydrocyclopentanophénanthrène.

• Les stérols sont caractérisés par un groupe hydroxyle en C3, et le cholestérol est le stérol le plus abondant chez les animaux.

📖 7. Lipides complexes et émulsions

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycérophospholipides : Catégorie de lipides complexes.

• Lécithine : Molécule amphiphile dont une partie est hydrophile et l’autre hydrophobe.

• Émulsion : Dispersion stable de deux phases non miscibles, une phase aqueuse et une phase organique, l’une dans l’autre.

📝 Points essentiels

• Pour préparer la mayonnaise, le jaune d’œuf apporte des matières grasses, de l’eau et des lécithines bipolaires, tandis que la moutarde apporte une phase aqueuse acide ; l’ajout d’huile sous agitation disperse l’huile en gouttelettes stabilisées notamment par les lécithines, constituant une émulsion d’huile dans l’eau.

💡 Astuce mémo

Les lécithines placent leur partie hydrophile dans l’eau et leur partie hydrophobe dans l’huile.

📊 Tableaux de synthèse

Comparaison des huiles et des graisses