Fiche de révision : Stéréochimie et fonctions organiques

📋 Plan du Cours

1. Configurations et formes stéréochimiques
2. Activité optique et loi de Biot
3. Aromaticité et substitutions électrophiles
4. Dérivés halogénés et nucléophilie
5. Alcools, thiols et amines
6. Fonctions carbonylées et nomenclature

📖 1. Configurations et formes stéréochimiques

★ À maîtriser

📌 Les désignations D et L indiquent une configuration stéréochimique, tandis que les désignations d et l indiquent respectivement un caractère dextrogyre et lévogyre.

📌 La forme érythro présente deux substituants identiques du même côté de la chaîne carbonée, tandis que la forme thréo les présente de part et d’autre.

Compléments

• D et L désignent des configurations relatives de référence au D- et au L-glycéraldéhyde, et non le caractère dextrogyre (+) ou lévogyre (−).

• La forme thréo correspond, dans le cas de deux centres chiraux adjacents, à un centre de configuration R et un centre de configuration S.

💡 Astuce mémo

D/L décrit une configuration, tandis que d/l décrit le sens de rotation.

📖 2. Activité optique et loi de Biot

🔑 Notions clés & Définitions

• Activité optique : Propriété de certaines substances, notamment les molécules chirales sans plan de symétrie, de faire tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée.

★ À maîtriser

• Un mélange racémique contient 50 % de forme R et 50 % de forme S.

📐 Formule - La loi de Biot s’écrit $\alpha = \alpha_o \times L \times C$, où α est la rotation observée, αo la rotation spécifique, L le trajet optique et C la concentration massique.

Compléments

• Une forme dextrogyre est notée (+) ou (d), tandis qu’une forme lévogyre est notée (−) ou (l).

• Dans la loi de Biot, α est exprimé en degrés, L en centimètres et C en g·cm⁻³.

📖 3. Aromaticité et substitutions électrophiles

★ À maîtriser

📌 Un système cyclique est aromatique lorsqu’il possède 4n + 2 électrons π délocalisables, selon la règle de Hückel.

• Le benzène et ses dérivés peuvent réagir par substitution électrophile, au cours de laquelle un électrophile se substitue à un hydrogène du cycle.

Compléments

• Les hétérocycles cités sont :
  • la pyridine
  • le pyrrole
  • le furane
  • le thiophène

📖 4. Dérivés halogénés et nucléophilie

★ À maîtriser

• Dans une substitution nucléophile d’un dérivé halogéné R–X, le nucléophile Y remplace X pour former R–Y.

Compléments

• Les halogènes X des dérivés halogénés peuvent être F, Cl, Br ou I.

📌 Dans la liaison R–X, le groupement électronégatif X polarise la liaison et porte une charge partielle négative, tandis que le carbone porte une charge partielle positive.

📖 5. Alcools, thiols et amines

🔑 Notions clés & Définitions

• Amines aliphatiques : Composés dont l’azote porte un doublet non liant, responsable de leur caractère basique et nucléophile.

★ À maîtriser

📌 Un alcool est primaire, secondaire ou tertiaire selon que le carbone portant OH est lié respectivement à un, deux ou trois autres carbones.

Compléments

• Les thiols sont des acides très faibles.

• Une amine réagit avec HCl pour former un sel d’ammonium et une base conjuguée.

• Les sels d’ammonium sont solubles dans l’eau, tandis que les amines correspondantes sont solubles dans les solvants organiques.

• L’aniline est une amine aromatique et la pyridine une amine hétérocyclique.

📖 6. Fonctions carbonylées et nomenclature

★ À maîtriser

📌 Un aldéhyde porte un groupement carbonyle terminal lié à un hydrogène, tandis qu’une cétone porte un carbonyle lié à deux groupements carbonés.

• Les composés carbonylés peuvent subir une réaction d’addition nucléophile sur le carbone du groupement carbonyle.

• Les dérivés cités sont :

  • les esters
  • les anhydrides d’acide
  • les amides
  • les halogénures d’acide

Compléments

• Les nitriles possèdent la fonction C≡N et peuvent subir une réaction d’addition.

• Dans un halogénure d’acide, X peut être F, Cl, Br ou I.

📌 Un nom systématique peut associer les substituants, la chaîne principale et la fonction, avec les éléments placés en préfixe ou en suffixe.

• La chaîne principale d’un nom peut être un alcane, un alcène ou un alcyne, et une insaturation appartient à la chaîne principale.