QCM : Stéréochimie et fonctions organiques (14 questions)

Explication

D et L désignent une configuration stéréochimique, alors que d et l caractérisent respectivement une rotation dextrogyre et lévogyre. Confondre configuration et rotation inverse ces rôles ; attribuer la rotation à D/L ou la configuration aux deux couples ne respecte pas cette distinction.

Explication

La forme thréo présente les deux substituants identiques de part et d’autre de la chaîne carbonée, tandis que la forme érythro les place du même côté. La série D/L concerne une désignation de configuration, et non cette disposition relative des substituants.

Explication

L’activité optique est la propriété de certaines substances, notamment chirales et sans plan de symétrie, de faire tourner le plan de polarisation de la lumière. La configuration D/L décrit une configuration, le caractère racémique une composition, et le trajet optique une grandeur de la loi de Biot.

Explication

Un mélange racémique contient 50 % de forme R et 50 % de forme S. Une forme pure ne contient qu’un seul énantiomère, tandis qu’une proportion inégale comme 75/25 ne correspond pas à cette définition.

Explication

La loi de Biot s’écrit $\alpha = \alpha_o \times L \times C$ : à rotation spécifique et trajet optique constants, la rotation observée est proportionnelle à la concentration, donc elle est multipliée par trois. La diviser par trois inverse cette relation, et un facteur neuf ne découle pas de cette formule.

Explication

La règle de Hückel reconnaît l’aromaticité pour $4n+2$ électrons $\pi$ délocalisables; ici, $10=4\times2+2$. Le critère $4n$ confond la règle avec un autre décompte, les électrons totaux ne sont pas ceux visés et un nombre pair ne suffit pas.

Explication

Dans cette réaction, l’électrophile se substitue à un hydrogène du cycle benzénique. L’addition ne décrit pas cette substitution, l’inversion des rôles attribue le départ à l’électrophile et le remplacement par un hydrogène omet l’introduction de l’électrophile.

Explication

Lors d’une substitution nucléophile de $R{-}X$, le nucléophile $Y$ remplace le groupe partant $X$ et forme $R{-}Y$. Ajouter $Y$ sans départ du brome confond substitution et addition; déplacer $R$ ou conserver $R{-}Br$ ne correspond pas au remplacement décrit.

Explication

Le chlore, plus électronégatif, attire davantage les électrons de liaison : il porte une charge partielle négative et le carbone une charge partielle positive. L’option qui inverse les signes inverse la polarisation, tandis que des signes identiques ou l’absence de polarisation ignorent l’attraction électronique du chlore.

Explication

La classification dépend du nombre de carbones directement liés au carbone portant OH : deux l’identifient comme secondaire. « Primaire » correspond à un seul carbone lié, tandis que « tertiaire » en correspond à trois; « aromatique » ne décrit pas ce critère.

Explication

Le doublet non liant de l’azote peut être donné à un proton ou à un site électrophile, ce qui explique respectivement basicité et nucléophilie. Le doublet liant, le doublet d’un carbone et la liaison N–H ne sont pas le facteur indiqué.

Explication

Un aldéhyde porte un carbonyle terminal lié à un hydrogène; une cétone a plutôt son carbone carbonylé lié à deux groupes carbonés. Un acide carboxylique comporte un groupe OH lié au carbonyle, tandis qu’un ester comporte un groupe OR.

Explication

Les composés carbonylés peuvent subir une addition nucléophile sur le carbone du carbonyle, rendu électrophile par la polarisation de la liaison C=O. Attaquer l’oxygène ou un carbone voisin ne correspond pas au site d’addition indiqué; une substitution est un autre type de réaction.

Explication

Les dérivés cités sont les esters, les anhydrides d’acide, les amides et les halogénures d’acide. Les nitriles, aldéhydes et cétones sont d’autres fonctions, tandis que l’acide carboxylique lui-même n’est pas l’un des dérivés énumérés.