Stéréochimie et fonctions organiques

Extrait de la fiche de révision

Plan du Cours

  1. Configurations et formes stéréochimiques
  2. Activité optique et loi de Biot
  3. Aromaticité et substitutions électrophiles
  4. Dérivés halogénés et nucléophilie
  5. Alcools, thiols et amines
  6. Fonctions carbonylées et nomenclature

1. Configurations et formes stéréochimiques

★ À maîtriser

📌 Les désignations D et L indiquent une configuration stéréochimique, tandis que les désignations d et l indiquent respectivement un caractère dextrogyre et lévogyre.

📌 La forme érythro présente deux substituants identiques du même côté de la chaîne carbonée, tandis que la forme thréo les présente de part et d’autre.

Compléments

  • D et L désignent des configurations relatives de référence au D- et au L-glycéraldéhyde, et non le caractère dextrogyre (+) ou lévogyre (−).

  • La forme thréo correspond, dans le cas de deux centres chiraux adjacents, à un centre de configuration R et un centre de configuration S.

Astuce mémo

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Aperçu du QCM

1. Dans une description stéréochimique, que distinguent les notations D/L des notations d/l ?

2. Dans une représentation d’une chaîne carbonée portant deux centres chiraux adjacents, les deux substituants identiques sont dessinés de part et d’autre de la chaîne. À quelle forme correspond cette disposition ?

3. Une substance chirale sans plan de symétrie fait tourner le plan de polarisation d’une lumière polarisée. Quelle propriété manifeste-t-elle ?

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Aperçu des flashcards

Que désignent les notations D et L en stéréochimie ?

Une configuration stéréochimique.

Où se trouvent les substituants identiques dans une forme érythro ?

Du même côté de la chaîne carbonée.

Où se trouvent les substituants identiques dans une forme thréo ?

De part et d’autre de la chaîne carbonée.

Qu’est-ce que l’activité optique ?

La propriété de certaines substances de faire tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée.

Quelle proportion de formes R contient un mélange racémique ?

50 %.

Quelle proportion de formes S contient un mélange racémique ?

50 %.

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Questions fréquentes

Que contient la fiche de révision sur Stéréochimie et fonctions organiques ?

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Combien de questions contient le QCM sur Stéréochimie et fonctions organiques ?

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Comment réviser Stéréochimie et fonctions organiques avec les flashcards ?

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