Que sont les glucides en biochimie ?
Des composés de carbone, hydrogène et oxygène.
Quelle formule générale ont les monosaccharides ?
avec .
Pourquoi les monosaccharides ne peuvent-ils pas être hydrolysés ?
Parce qu'ils sont des sucres simples.
Qu'est-ce qui caractérise un aldose ?
Un groupement carbonyle lié à un hydrogène formant une fonction aldéhyde.
Qu'est-ce qui caractérise un cétose ?
Un groupement carbonyle lié à deux carbones formant une fonction cétone.
Comment sont classés les oses selon leur nombre de carbones ?
En trioses, tétroses, pentoses et hexoses.
Combien de carbones a un pentose ?
Cinq carbones.
Combien de carbones a un hexose ?
Six carbones.
Qu'est-ce que la chiralité en chimie ?
La chiralité désigne une molécule avec un carbone asymétrique portant quatre substituants différents.
Comment sont les deux formes énantiomères d'une molécule chirale ?
Elles sont des images miroir non superposables.
Que sont les énantiomères ?
Deux molécules images miroir non superposables l'une de l'autre.
Comment les énantiomères affectent-ils la lumière polarisée ?
Ils dévient la lumière polarisée selon le même angle mais en directions opposées.
De quoi dépend la série D ou L d’un ose ?
De la position du groupement hydroxyle sur l’avant-dernier carbone en représentation de Fischer.
La série D ou L d’un ose dépend-elle du sens de rotation optique ?
Non, elle ne dépend pas du signe + ou − du sens de rotation optique.
Comment est orientée la chaîne carbonée dans la représentation de Fischer ?
Elle est verticale.
Où sont placés la fonction réductrice et les hydroxyles dans la représentation de Fischer ?
La fonction réductrice est en haut et les hydroxyles sont horizontaux à droite ou à gauche.
Qu'est-ce qu'un épimère en glucides ?
Un glucide isomère différant par un seul carbone asymétrique.
Par quel carbone diffèrent D-glucose et D-galactose ?
Par la configuration du carbone 4.
Pourquoi le glucose est-il un aldohexose ?
Il a six carbones et une fonction aldéhyde.
Quel sucre obtient-on en changeant la configuration du glucose au carbone 2 ?
Le D-mannose.
Quel sucre obtient-on en changeant la configuration du glucose au carbone 3 ?
Le D-allose.
Quel sucre obtient-on en changeant la configuration du glucose au carbone 4 ?
Le D-galactose.
Combien d'aldohexoses isomères existent ?
Seize aldohexoses isomères existent.
Qu'est-ce qu'un hémiacétal en chimie organique ?
Un groupement chimique issu de la réaction entre un aldéhyde et un alcool sur le même carbone.
Quelle réaction provoque la cyclisation d'un ose ?
Une réaction intramoléculaire entre son groupement carbonyle et un hydroxyle.
Quel type de composé cyclique se forme lors de la cyclisation d'un ose ?
Un hémiacétal ou un hémicétal cyclique.
Quelle est la forme cyclique la plus stable du glucose ?
Un cycle à six atomes formé entre l’aldéhyde du C1 et l’hydroxyle du C5.
Comment différencie-t-on les anomères α et β d’un ose cyclisé ?
Par la position de l’hydroxyle hémiacétalique par rapport au C6.
Que donne la cyclisation en cycle à cinq atomes d’un ose ?
Un dérivé du furane.
Quelle forme prédomine en solution pour le D-glucose ?
La forme β-D-glucopyranose à 63 %.
Comment se forme le D-fructofuranose ?
Par réaction de la cétone en C2 avec l’alcool du C5 formant un cycle à cinq atomes.
Comment sont orientés les hydroxyles à droite dans la projection de Fischer en Haworth ?
Ils sont dirigés vers le bas du cycle.
Quelle orientation ont les hydroxyles à gauche dans la projection de Fischer en Haworth ?
Ils sont dirigés vers le haut du cycle.
Quelle est la configuration des liaisons C1-O1 et C5-C6 dans l’anomère α ?
Elles sont en trans.
Quelle est la configuration des liaisons C1-O1 et C5-C6 dans l’anomère β ?
Elles sont en cis.
Que définit une conformation cyclique à six atomes avec C1 et C4 du même côté ?
Une forme bateau.
Que définit une conformation cyclique à six atomes avec C1 et C4 de côtés opposés ?
Une forme chaise.
Quelles positions peuvent occuper les substituants cycliques ?
Des positions axiales ou équatoriales.
Pourquoi la conformation chaise β du D-glucose est-elle la plus stable ?
Parce que les hydroxyles et le groupe CH2OH y sont équatoriaux.
Qu'impose une oxydation sur les atomes d'oxygène et d'hydrogène ?
Elle augmente les atomes d'oxygène ou diminue les atomes d'hydrogène.
Qu'impose une réduction sur les atomes d'oxygène et d'hydrogène ?
Elle diminue les atomes d'oxygène ou augmente les atomes d'hydrogène.
Quels carbones des oses sont sensibles à l'oxydation ?
Les carbones C1 et C6.
Que forme l'oxydation du carbone C1 du glucose ?
L'acide D-gluconique.
Que forme une double oxydation forte des carbones C1 et C6 du glucose ?
L'acide D-glucarique.
Quel enzyme oxyde le glucose en produisant du peroxyde d'hydrogène ?
La glucose oxydase.
Que devient l'intermédiaire lactone après oxydation du glucose ?
Il s'hydrolyse spontanément en acide gluconique.
Qu'est-ce qu'une osamine ?
Un ose avec un hydroxyle remplacé par une fonction amine.
À quel carbone l'amination des oses se produit-elle fréquemment ?
Au carbone 2.
Quelle modification peut suivre l'amination des oses ?
Une acétylation avec l'acide acétique.
Dans quels composés trouve-t-on la N-acétyl-glucosamine et la N-acétyl-galactosamine ?
Dans les glycosaminoglycanes.
Où trouve-t-on la N-acétyl-mannosamine ?
Dans des glycoprotéines et des glycolipides.
Comment se forme l’acide N-acétyl-neuraminique à partir du D-mannose ?
Par amination, acétylation, conjugaison avec l’acide pyruvique, puis cyclisation.
Qu'est-ce qu'un alditol ?
Un polyhydroxy-alcool obtenu par réduction des aldoses ou cétoses.
Quel produit résulte de la réduction du glucose ?
Le sorbitol.
À quoi sert le sorbitol obtenu par réduction du glucose ?
Comme édulcorant artificiel.
Quels hydroxyles des glucides réagissent avec les acides ?
Tous sauf celui issu de la création du cycle.
Que libère la phosphorylation d’un alcool glucidique par l’acide phosphorique ?
De l’eau.
Quel est le rôle d’un dérivé phosphorylé de glucide ?
Retenir le glucide dans la cellule ou réguler son activité.
Quels sont deux exemples de dérivés phosphorylés du glucose ?
Le glucose 1-phosphate et le glucose 6-phosphate.
Qu'est-ce qu'un nucléoside ?
Un nucléoside est un β-D-ribofuranose lié à une base azotée au C1.
Qu'impose la phosphorylation d'un nucléoside sur le C5 ?
Elle produit un nucléotide mono-, di- ou triphosphaté.
À quoi participent les nucléosides et nucléotides ?
Ils participent à la constitution de l'ADN, ARN, énergie et coenzymes.
Que détermine le nombre de groupements phosphates ajoutés au C5 d'un nucléoside ?
Le type de nucléotide mono-, di- ou triphosphate produit.
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1. Quelle propriété distingue les monosaccharides des polysaccharides lors d’une hydrolyse ?
2. Quelle différence structurale permet de distinguer un aldose d’un cétose ?
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