QCM : Monosaccharides et réactions glucidiques — 26 questions

Explication

Un monosaccharide est un sucre simple qui ne peut pas être hydrolysé en glucides plus simples. La possibilité de produire plusieurs oses par hydrolyse caractérise plutôt les glucides plus complexes, comme les polysaccharides.

Explication

Dans un aldose, le groupement carbonyle forme une fonction aldéhyde car il est lié à un hydrogène. Dans un cétose, le carbonyle est lié à deux carbones et forme une fonction cétone.

Explication

Un ose comportant cinq carbones est appelé un pentose. Les trioses, tétroses et hexoses possèdent respectivement trois, quatre et six carbones.

Explication

La chiralité est liée à la présence d’au moins un carbone asymétrique portant quatre substituants différents. Une chaîne longue ou la présence d’un carbonyle ne suffit pas à rendre une molécule chirale.

Explication

Deux énantiomères sont des images miroir non superposables et possèdent des rotations optiques de même valeur absolue, mais de signes opposés. Leur comportement ne dépend pas du fait que la molécule soit représentée sous forme linéaire ou cyclique.

Explication

La série D ou L dépend de la position du groupement hydroxyle porté par l’avant-dernier carbone dans la représentation de Fischer. Les signes + et − indiquent la rotation optique et ne définissent pas la série de configuration.

Explication

Les épimères sont des isomères dont la configuration change au niveau d’un seul carbone asymétrique. Une différence de fonction carbonyle ou de nombre de carbones correspond à une autre distinction structurale.

Explication

Le D-glucose et le D-galactose sont des épimères au carbone 4. Une différence au carbone 2 caractérise plutôt la relation entre le D-glucose et le D-mannose.

Explication

Le glucose est un aldohexose car il combine six atomes de carbone avec une fonction aldéhyde. Une fonction cétone correspondrait à un cétose, comme le fructose.

Explication

Un hémiacétal se forme lorsque l’aldéhyde et l’alcool sont portés par le même carbone. Un ester carboxylique résulte plutôt d’une réaction entre un acide carboxylique et un alcool.

Explication

La cyclisation résulte d’une réaction intramoléculaire entre le groupement carbonyle et un hydroxyle, avec formation d’un hémiacétal ou d’un hémicétal cyclique. L’hydrolyse, elle, implique la rupture d’une liaison avec l’eau.

Explication

La forme cyclique la plus stable du glucose provient de la réaction entre l’aldéhyde du C1 et l’hydroxyle du C5, ce qui produit un cycle à six atomes. Une cyclisation impliquant les positions proposées ne correspond pas à cette forme principale.

Explication

Dans l’anomère α, l’hydroxyle hémiacétalique est du côté opposé au C6, tandis que dans l’anomère β il se trouve du même côté. L’orientation relative au C6 permet donc de distinguer les deux formes.

Explication

Dans la conversion de Fischer à Haworth, un hydroxyle placé à droite est dirigé vers le bas du cycle. Un hydroxyle situé à gauche est, lui, dirigé vers le haut.

Explication

Lorsque C1 et C4 sont de côtés opposés, le cycle adopte une forme chaise ; lorsqu’ils sont du même côté, il adopte une forme bateau. La distinction repose donc sur leur relation spatiale dans le cycle.

Explication

La conformation chaise β est favorisée parce que les hydroxyles et le groupe CH2OH y sont en positions équatoriales. Les positions axiales ne constituent donc pas l’explication de sa stabilité supérieure.

Explication

Une oxydation correspond à un gain d’oxygène ou à une perte d’hydrogène. La diminution de l’oxygène ou l’augmentation de l’hydrogène caractérise au contraire une réduction.

Explication

Les positions C1 et C6 sont particulièrement sensibles à l’oxydation dans les oses. Les autres couples proposés ne correspondent pas aux positions mises en évidence pour cette réactivité.

Explication

Une osamine se définit par le remplacement d’une fonction hydroxyle par une fonction amine dans un ose. La réduction en alcool correspond plutôt à la formation d’un alditol, et non à une osamine.

Explication

La N-acétyl-mannosamine est présente dans des glycoprotéines et des glycolipides. La N-acétyl-glucosamine et la N-acétyl-galactosamine sont, elles, associées aux glycosaminoglycanes.

Explication

La réduction d’un aldose ou d’un cétose conduit à un polyhydroxy-alcool appelé alditol, dont le nom se termine généralement par « -itol ». Une osamine résulte d’une amination, tandis qu’un nucléotide provient de la phosphorylation d’un nucléoside.

Explication

Les réactions avec les acides concernent les hydroxyles du glucide, à l’exception de celui qui apparaît lors de la cyclisation. Cette exception distingue l’hydroxyle issu de la création du cycle des autres fonctions hydroxyles.

Explication

La phosphorylation d’un alcool glucidique forme une liaison avec un groupement phosphate et libère de l’eau. Le dérivé obtenu peut contribuer à retenir le glucide dans la cellule ou à réguler son activité.

Explication

Un nucléoside associe un β-D-ribofuranose à une base azotée, cette dernière étant liée au C1 du sucre par l’intermédiaire d’un hydroxyle. La présence d’un phosphate caractérise plutôt un nucléotide.

Explication

Un nucléotide est obtenu lorsque le nucléoside est phosphorylé sur l’hydroxyle porté par le C5. Le nombre de groupements phosphates ajoutés détermine ensuite s’il est mono-, di- ou triphosphaté.

Explication

Les nucléosides et nucléotides contribuent à la constitution de l’ADN et de l’ARN, à la fourniture d’énergie par les formes triphosphates et au métabolisme avec le NAD et le FAD. Les glycosaminoglycanes et les alditols appartiennent à d’autres catégories de dérivés glucidiques.