Fiche de révision : Structure et métabolisme des lipides

📋 Plan du Cours

1. Généralités et rôles des lipides
2. Origine et propriétés des lipides
3. Classification des lipides
4. Structure et nomenclature des acides gras
5. Propriétés physicochimiques des acides gras
6. Principaux acides gras alimentaires
7. Glycérides et triglycérides
8. Cérides et stérides
9. Glycérophospholipides membranaires
10. Sphingolipides et leurs rôles

📖 1. Généralités et rôles des lipides

🔑 Notions clés & Définitions

• Lipides : Molécules organiques constituées de C, H et O, insolubles dans l’eau, solubles dans les solvants organiques apolaires, comportant au moins un acide gras et formées de longues chaînes hydrocarbonées.

★ À maîtriser

• Les lipides représentent 20 % du poids du corps et fournissent 9 kcal par gramme.

• Les lipides sont des constituants essentiels des membranes biologiques et des précurseurs des stéroïdes, des vitamines et des prostaglandines.

Compléments

• Les lipides portent des informations participant à la régulation cellulaire et à l’action hormonale.

• Des dépôts lipidiques dans les vaisseaux peuvent former des plaques d’athérome et obstruer les artères.

📖 2. Origine et propriétés des lipides

★ À maîtriser

• L’acide linoléique et l’acide linolénique sont des acides gras essentiels qui ne peuvent pas être synthétisés par l’organisme et doivent être apportés par l’alimentation.

Compléments

• Les principales sources exogènes comprennent : les fruits végétaux, comme l’olive, les graines, comme le colza et le tournesol, les graisses de lait de ruminants, les graisses de dépôt, comme le saindoux et les suifs

• Les lipides endogènes sont produits par biosynthèse dans l’organisme.

• Les propriétés générales des lipides relèvent de trois domaines :

  • les propriétés physiques : solubilité, caractère amphiphile, point de fusion et consistance
  • les propriétés chimiques : fonctions présentes et sensibilité à l’oxydation, à l’hydrolyse et au chauffage
  • les propriétés nutritionnelles : valeur énergétique, acides gras essentiels et propriétés organoleptiques comme le goût

📖 3. Classification des lipides

★ À maîtriser

📌 Les acides gras sont saturés lorsqu’ils ne possèdent aucune double liaison et insaturés lorsqu’ils en possèdent une ou plusieurs.

📌 Les lipides simples, constitués de C, H et O, comprennent les glycérides, les cérides et les stérides, tandis que les lipides complexes contiennent aussi notamment du P, du N ou du S et comprennent les glycérophospholipides et les sphingolipides.

Compléments

• Les glycérides résultent de l’association du glycérol avec des acides gras, les cérides de l’association d’un acide gras avec un alcool gras, et les stérides de l’association d’un acide gras avec un stérol.

📖 4. Structure et nomenclature des acides gras

🔑 Notions clés & Définitions

• Acides gras : Acides monocarboxyliques de formule R-COOH, généralement à nombre pair de carbones supérieur à 4, non hydrolysables, pouvant être linéaires, cycliques ou ramifiés et possédant une région hydrophobe et un pôle hydrophile.

★ À maîtriser

• Les acides gras d’intérêt biologique comportent généralement de 14 à 24 atomes de carbone.

• La série oméga-9 a pour chef de file l’acide oléique et n’est pas essentielle, tandis que les séries oméga-6 et oméga-3 ont respectivement pour chefs de file les acides linoléique et linolénique et sont essentielles.

Compléments

• Les doubles liaisons des acides gras insaturés sont en configuration cis.

• La nomenclature d’un acide gras indique la longueur de sa chaîne, le nombre de doubles liaisons et leur position, cette dernière pouvant être repérée à partir du carbone carbonyle ou du carbone méthyle.

📌 Les séries oméga sont repérées à partir de l’extrémité méthyle, tandis que la numérotation depuis le carbone carbonyle commence au carbone 1.

📖 5. Propriétés physicochimiques des acides gras

🔑 Notions clés & Définitions

• Point de fusion : Température de passage de l’état gel à l’état fluide.

★ À maîtriser

• Le point de fusion des acides gras augmente avec le nombre d’atomes de carbone et diminue avec le nombre de doubles liaisons.

• Dans l’eau, les savons sont ionisés et solubles et agissent comme tensioactifs ioniques aux propriétés mouillantes, moussantes et solubilisantes grâce à la formation de micelles.

Compléments

• Dans les lipides membranaires, les acides gras restent fluides, ce qui réduit la rigidité et facilite les échanges.

• Un savon est un sel de sodium ou de potassium d’un ion carboxylate, obtenu par réaction entre un acide carboxylique et une base forte.

• L’oxydation des doubles liaisons par l’oxygène de l’air provoque le rancissement, et la sensibilité à l’oxydation augmente avec le nombre de doubles liaisons.

💡 Astuce mémo

Plus de carbones → point de fusion accru ; plus de doubles liaisons → point de fusion abaissé.

📖 6. Principaux acides gras alimentaires

★ À maîtriser

• Les recommandations nutritionnelles indiquent que les acides gras saturés devraient représenter 8 à 10 % des apports énergétiques totaux.

• L’acide oléique, noté C18:1 ou C18:1,9, est l’acide gras le plus abondant dans les huiles végétales, les graisses animales et l’organisme humain, et il est peu sensible à l’oxydation car il ne possède qu’une double liaison.

• Les besoins quotidiens en acide linoléique sont de 10 g/j ; il est abondant dans les huiles végétales et s’oxyde facilement en raison de ses deux doubles liaisons.

• Les besoins quotidiens en acide linolénique sont de 2 à 4 g/j et cet acide gras essentiel s’oxyde facilement.

Compléments

• L’acide linoléique contribue à : la croissance et au développement, la constitution des phospholipides membranaires, la fonction de l’épiderme et des reins, la reproduction

• L’acide linolénique contribue à la biogenèse des membranes du système nerveux et de la rétine ainsi qu’à la croissance et au développement, et son rôle est critique au moment du développement.

📖 7. Glycérides et triglycérides

🔑 Notions clés & Définitions

• Glycérides : Composés obtenus par estérification du glycérol par un, deux ou trois acides gras, identiques ou différents, et pouvant être homogènes ou hétérogènes.

★ À maîtriser

• Les triglycérides constituent la majeure partie du tissu adipeux et des huiles végétales et représentent une importante réserve énergétique chez l’être humain.

• L’hydrolyse alcaline d’un triglycéride par trois molécules de NaOH ou de KOH produit trois savons et une molécule de glycérol.

Compléments

📌 Les mono- et diglycérides sont amphiphiles grâce à leurs groupes hydroxyle libres, tandis que les triglycérides sont hydrophobes et apolaires.

• La lipase pancréatique hydrolyse incomplètement les triglycérides alimentaires en deux acides gras et un monoglycéride.

• L’hydrolyse complète des triglycérides du tissu adipeux produit trois acides gras et du glycérol sous l’action de différentes lipases.

📖 8. Cérides et stérides

🔑 Notions clés & Définitions

• Cérides : Mono-esters d’acides gras à longue chaîne, de 14 à 36 carbones, et d’alcools aliphatiques à longue chaîne, de 16 à 30 carbones.

• Stérides : Esters d’acides gras et de stérols.

★ À maîtriser

• Le cholestérol est un stérol amphiphile des membranes qui régule leur fluidité et constitue un précurseur des hormones stéroïdiennes, de la vitamine D et des acides biliaires.

Compléments

• Les cérides ont un point de fusion élevé, sont solides à température ambiante, très apolaires et solubles uniquement à chaud dans les solvants organiques.

• Les cérides assurent notamment la protection et l’imperméabilisation, comme la laine, les cheveux et les plumes, et peuvent servir de réserve énergétique chez les planctons.

• Le noyau stérane des stérols comprend trois cycles à six carbones et un cycle à cinq carbones.

• Les stérides assurent le stockage du cholestérol, notamment dans le foie et les surrénales, et son transport sanguin sous forme de lipoprotéines.

• Le palmitate de cétyle est la cire du cachalot.

📖 9. Glycérophospholipides membranaires

★ À maîtriser

• Les glycérophospholipides sont des constituants principaux des membranes biologiques et leur structure comprend un glycérol estérifié par un acide gras saturé en C1, un acide gras insaturé en C2 et un phosphate en C3.

• Les glycérophospholipides sont amphiphiles et tensioactifs grâce à leur pôle hydrophile constitué du phosphate et du groupement associé.

Compléments

• Le phosphate peut être lié à :

  • un alcool comme le glycérol
  • un alcool comme l’inositol
  • un amino-alcool comme l’éthanolamine
  • un amino-alcool comme la choline
  • un amino-alcool comme la sérine

• Les principales familles sont :

  • les phosphatidylcholines, ou lécithines
  • les phosphatidylsérines
  • les phosphatidylinositols
  • les phosphatidyléthanolamines

• Les glycérophospholipides sont amphotères, avec une fonction acide apportée par l’acide phosphorique et une fonction basique apportée par l’alcool aminé.

• Les phospholipases hydrolysent les phospholipides : la phospholipase A2 pancréatique agit sur les phospholipides alimentaires, tandis que l’hydrolyse des phospholipides membranaires permet de produire des médiateurs lipidiques.

• La phospholipase A2 produit des précurseurs des prostaglandines et des leucotriènes, la phospholipase C produit du diacylglycérol et de l’inositol phosphorylé, et la phospholipase D produit de l’acide phosphatidique.

📖 10. Sphingolipides et leurs rôles

🔑 Notions clés & Définitions

• Sphingolipides : Lipides dont les acides gras sont liés au groupe NH2 de la sphingosine par une liaison amide, formant un céramide.

★ À maîtriser

• Les sphingophospholipides sont constitués d’un céramide, d’un phosphate et d’un alcool aminé ; la sphingomyéline en est un exemple présent dans la gaine de myéline.

• Les sphingoglycolipides comprennent : les cérébrosides, formés d’un céramide et d’un ose, les gangliosides, formés d’un cérébroside et d’un oligoside contenant de l’acide sialique, les sulfatides, qui sont des cérébrosides portant un ose sulfaté

Compléments

• La sphingomyéline est un phospholipide majeur des membranes, particulièrement abondant dans le cerveau, la gaine de myéline des neurones et la cornée, et participe à la transduction cellulaire et à l’activité neuronale.

• Les sphingoglycolipides contribuent à la structure membranaire, à la médiation intracellulaire et à la reconnaissance moléculaire.