QCM : Substitutions nucléophiles SN1 et SN2 (7 questions)

Explication

Lors d’une substitution nucléophile, B emporte les deux électrons de la liaison A—B et le nucléophile se lie à A. La formation de la liaison avec le nucléophile ne se fait pas sur B, et la rupture est hétérolytique. Une réaction concertée est simultanée, tandis que la proposition décrivant une formation nécessairement postérieure au départ ne correspond pas au principe général.

Explication

En SN2, l’attaque dorsale se déroule du côté opposé à X et accompagne la rupture de la liaison avec le groupe partant dans une étape concertée. Le carbone adopte transitoirement une hybridation sp². Une approche du même côté que X ne décrit pas l’attaque SN2.

Explication

Cette loi indique que les concentrations du dérivé halogéné et du nucléophile contribuent toutes deux à la vitesse de la SN2. Une dépendance à l’égard du seul dérivé halogéné caractérise plutôt la cinétique SN1.

Explication

L’attaque des deux faces du carbocation formé par ionisation conduit à un mélange contenant 50 % de chaque énantiomère. Une attaque favorisée sur une seule face donnerait un excès énantiomérique, ce qui n’est pas le résultat décrit pour la SN1.

Explication

Un solvant polaire protique favorise la formation des ions à partir du dérivé halogéné, facilitant ainsi l’étape d’ionisation de la SN1. Renforcer la nucléophilie de l’anion ne détermine pas la vitesse de cette réaction, car le nucléophile n’intervient pas dans l’étape lente.

Explication

Lors de la substitution, le groupe partant récupère les deux électrons de la liaison rompue, alors que le nucléophile apporte ceux de la nouvelle liaison. L’idée que le groupe partant fournit les électrons de la liaison formée inverse les rôles des deux espèces.

Explication

L’attaque dorsale du nucléophile entraîne l’inversion de configuration caractéristique de la SN2, appelée inversion de Walden. La racémisation est plutôt associée à l’attaque des deux faces d’un carbocation formé lors d’une SN1.