📌 Une substitution nucléophile est concertée lorsque la rupture de la liaison avec le groupe partant et la formation de la liaison avec le nucléophile sont simultanées.
B part avec les deux électrons ; Nu apporte les deux électrons de la liaison formée.
★ À maîtriser
La SN2 se déroule en une étape concertée où le nucléophile attaque le carbone par le côté opposé au groupe partant X.
L’attaque dorsale de la SN2 provoque une inversion de configuration appelée inversion de Walden.
Compléments
1. Concernant le principe d’une substitution nucléophile :
2. Lors d’une SN2 sur un carbone lié au groupe partant X, quelles caractéristiques décrivent le mécanisme ?
3. Que représente la loi de vitesse pour une réaction SN2 ?
Que remplace le nucléophile lors d’une substitution nucléophile ?
Le groupe partant B de A—B.
En combien d’étapes concertées se déroule une SN2, et comment le nucléophile attaque-t-il le carbone ?
En une étape, par le côté opposé au groupe partant X.
Quand une substitution nucléophile est-elle concertée ?
Lorsque la rupture et la formation des liaisons sont simultanées.
Quelle hybridation adopte transitoirement le carbone lors d’une attaque SN2 ?
Une hybridation sp².
Quelle est la loi de vitesse de la SN2 selon les concentrations de RX et Nu ?
Quel facteur structural gêne l’approche du nucléophile en SN2 ?
L’encombrement stérique.
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