★ À maîtriser
📌 Les lipides simples contiennent uniquement du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène, tandis que les lipides complexes contiennent aussi notamment de l’azote, du phosphore, du soufre, des sucres ou des protéines.
Compléments
La définition des lipides ne repose pas sur une unité structurale particulière, car ce groupe est très hétérogène.
Près d’un millier de lipides différents sont connus, reflet de la diversité de structure des cellules vivantes.
Un glycéridé résulte de la condensation d’une fonction alcool du glycérol avec la fonction acide d’un acide gras.
Les lipides complexes comprennent les glycérophospholipides, les sphingolipides — formés de sphingosine, d’acide gras et de phosphorylcholine ou d’un glucide — et les lipoprotéines.
Les lipoprotéines assurent le transport du cholestérol et des glycérides dans l’organisme.
Lipides simples : CHO ; lipides complexes : CHONPS et autres composants.
★ À maîtriser
Les triglycérides stockés dans le tissu adipeux représentent 10 à 15 % du poids corporel chez un sujet normal.
Les acides gras entrent dans le métabolisme énergétique et les lipides, particulièrement les acides gras, ont un rôle énergétique et quantitatif prédominant par rapport aux glucides et aux acides aminés.
La sphingosine de la myéline permet la propagation rapide des ondes de dépolarisation le long des nerfs myélinisés.
Les vitamines liposolubles sont :
Compléments
Les réserves de glycogène musculaire et hépatique sont de 300 à 400 g, bien inférieures aux réserves lipidiques en quantité et en rôle énergétique.
Les triglycérides du tissu sous-cutané isolent thermiquement et protègent du froid.
La disparition de la myéline peut entraîner des pathologies importantes, notamment des paralysies.
Les principaux lipides membranaires sont :
Les prostaglandines sont des dérivés lipidiques aux activités variées, qui agissent notamment lors de la réaction inflammatoire sur les vaisseaux, les bronches et les plaquettes.
Les vitamines liposolubles jouent notamment un rôle dans la coagulation et, pour la vitamine D, dans le métabolisme osseux.
★ À maîtriser
Les acides gras existent en petite quantité à l’état libre et sont le plus souvent engagés dans des liaisons ester avec un alcool ou des liaisons amide avec une amine.
Les acides gras sont généralement monocarboxyliques, à chaîne linéaire non ramifiée et à nombre pair de carbones, car ils sont synthétisés à partir d’unités bicarbonées.
📌 Un acide gras saturé ne possède aucune double liaison, tandis qu’un acide gras insaturé en possède une ou plusieurs.
Compléments
★ À maîtriser
Les acides palmitique (C16) et stéarique (C18) sont des acides gras saturés fréquents dans les graisses animales.
Les doubles liaisons de presque tous les acides gras désaturés biologiques sont de configuration cis, où les chaînes carbonées de part et d’autre de la double liaison se trouvent majoritairement du même côté.
La désignation précise d’un acide gras insaturé indique le nombre de carbones, le nombre de doubles liaisons et leurs positions comptées à partir du carbone 1, celui du carboxyle.
📌 La désignation en ω indique la position de la double liaison la plus proche du carbone méthylique terminal et définit une famille d’acides gras, tandis que la notation précise localise les doubles liaisons depuis le carbone 1.
L’acide linolénique, C18:3 (9,12,15), est présent dans l’huile de lin et constitue un acide gras indispensable, car les cellules ne le synthétisent pas en quantité suffisante pour les besoins des cellules animales et humaines.
L’acide linoléique est un ω-6 noté 18:2 (9,12), présent dans les huiles de maïs, d’arachide et de soja, et constitue un acide gras indispensable.
Le rapport alimentaire recommandé entre les graisses ω-6 et ω-3 est de 5, alors qu’il se situe actuellement plutôt entre 10 et 12 et peut atteindre 30 dans les alimentations de type occidental.
Compléments
La formule générale d’un acide gras saturé est .
L’acide palmitique est particulièrement important lors de la synthèse et de la dégradation des lipides, et ses 16 carbones incluent le carbone carboxylique et celui du groupe méthyle.
La numérotation d’un acide gras commence au carbone carboxylique C1 et progresse vers le carbone méthylique terminal Cn ; les carbones successifs sont aussi nommés α, β et γ, et le carbone méthylique terminal est le carbone ω.
L’acide oléique est un exemple d’acide gras cis possédant une seule double liaison entre C9 et C10.
L’isomérie trans se rencontre dans certains aliments et l’acide élaïdique en est un exemple.
Lorsque plusieurs doubles liaisons sont présentes, elles sont le plus souvent non conjuguées et séparées par un groupe méthylène –CH2–.
L’acide linolénique est noté C18:3 (9,12,15) ω-3 : ses trois doubles liaisons sont localisées depuis le carbone 1, et sa famille est déterminée depuis le carbone méthylique terminal.
Les acides gras ω-3 sont considérés comme protecteurs du système cardiovasculaire, notamment parce qu’ils luttent contre l’athérosclérose, qui augmente les risques d’infarctus et d’AVC.
★ À maîtriser
À nombre de carbones égal, le point de fusion d’un acide gras diminue lorsque son degré d’insaturation augmente, car les doubles liaisons gênent l’empilement des chaînes et affaiblissent leurs interactions.
Le point de fusion d’un acide gras augmente lorsque la longueur de sa chaîne carbonée augmente.
Les lipides membranaires sont plus insaturés que les lipides de réserve des adipocytes, ce qui contribue à la fluidité nécessaire au mouvement des membranes et de leurs protéines et glucides.
À l’interface huile-eau, les acides gras s’orientent spontanément avec leur tête hydrophile, le groupement carboxylique, vers la phase aqueuse et leur queue hydrophobe vers la phase lipidique.
En milieu aqueux, les acides gras forment des micelles sphériques de diamètre inférieur à 20 nm, dont les queues hydrophobes sont à l’intérieur et les têtes hydrophiles à l’extérieur.
Compléments
Le point de fusion de l’acide stéarique 18:0 est de 69,6 °C, contre 13,4 °C pour l’acide oléique 18:1 (9).
Le point de fusion de l’acide palmitique C16 est inférieur de 6,5 °C à celui de l’acide stéarique C18.
L’insaturation et la faible longueur de chaîne diminuent le point de fusion et augmentent la fluidité des acides gras.
Dans les tissus exposés au froid, comme ceux des animaux hibernants tels que les ours, les lipides sont plus insaturés, ce qui leur permet de conserver leur structure à basse température.
Plus d’insaturations ou une chaîne plus courte → point de fusion plus bas et fluidité accrue.
★ À maîtriser
Compléments
📌 Un monoglycéride possède une fonction alcool estérifiée par un acide gras, un diglycéride en possède deux estérifiées par deux acides gras, et un triglycéride en possède trois estérifiées par trois acides gras.
📌 Un homotriglycéride porte trois fois le même acide gras, tandis qu’un hétérotriglycéride porte deux ou trois acides gras différents.
L’adipocyte ressemble à une bague à chaton : la vacuole de triglycérides occupe le centre.
★ À maîtriser
📌 Un glycérophospholipide possède une tête polaire formée d’un alcool phosphorylé et une queue apolaire constituée de deux chaînes d’acides gras hydrophobes.
Compléments
L’acide phosphatidique est peu abondant à l’état libre, mais il est important sur les plans structural et métabolique et peut être associé à d’autres composés, comme la sérine.
Les glycérophospholipides sont désignés par le nom de leur alcool précédé du préfixe « phosphatidyl ».
La phosphatidylsérine, aussi nommée céphaline, est formée d’acide phosphatidique et de sérine.
La phosphatidyléthanolamine, aussi nommée céphaline, est formée d’acide phosphatidique et d’éthanolamine.
La phosphatidylcholine, aussi nommée lécithine, est composée de glycérol, de deux acides gras et de phosphorylcholine ; une variation de l’acide gras produit une lécithine différente.
La phosphatidylinositol est le chef de file des inositides et est composée de glycérol, de deux acides gras et de phosphorylinositol.
★ À maîtriser
La dipalmityl-lécithine, constituée de deux acides palmitiques, est un constituant majeur du surfactant pulmonaire et un agent tensioactif efficace qui limite l’adhérence des surfaces pulmonaires et empêche l’affaissement des alvéoles.
Chez les nouveau-nés prématurés, l’absence de surfactant, sécrété par les pneumocytes au cours des dernières semaines de grossesse, peut provoquer un syndrome de détresse respiratoire dit syndrome des membranes hyalines, car les alvéoles immatures ne peuvent pas se gonfler normalement.
Dans les membranes cellulaires, les glycérophospholipides forment une bicouche dont les têtes polaires sont orientées vers les phases aqueuses et les queues apolaires plongent dans la membrane, où s’intercalent des protéines transmembranaires ou de surface.
Compléments
Le modèle de la mosaïque fluide décrit les mouvements membranaires des glycérophospholipides, notamment la diffusion latérale et le changement de feuillet appelé flip-flop.
Les liposomes formés in vitro dans certaines conditions et à certaines concentrations mesurent de 50 nm à 1 μm de diamètre et sont plus gros et plus complexes que les micelles.
Les liposomes sont constitués de deux couches de phospholipides, peuvent contenir un compartiment aqueux central et servent à transporter des médicaments ou de l’ADN vers les cellules, par fusion des bicouches ou ciblage via un récepteur spécifique.
Le PIP2 est un constituant important des phospholipides membranaires et comporte un glycérol, deux acides gras, un groupement phosphate et un inositol phosphorylé en positions 4 et 5.
★ À maîtriser
📌 L’association d’un céramide à une phosphorylcholine forme une sphingomyéline, tandis que son association à un ou plusieurs glucides forme un sphingoglycolipide non phosphorylé.
Compléments
La sphingosine est un amino-alcool complexe à 18 carbones, comportant une longue chaîne saturée de 13 carbones et deux groupements hydroxyles.
La sphingomyéline est présente en grande quantité dans le cerveau et le tissu nerveux et participe à la conduction nerveuse.
📌 Les cérébrosides contiennent uniquement un ou plusieurs oses simples, souvent du galactose, tandis que les gangliosides associent un oligosaccharide à un ou plusieurs acides sialiques.
Sphingomyéline avec phosphorylcholine, sphingoglycolipide avec glucides
★ À maîtriser
Les glycolipides sont présents à 100 % dans le feuillet externe et absents du feuillet interne de la membrane.
La phosphatidylsérine est absente du feuillet externe et présente uniquement dans le feuillet interne, à 100 %.
📌 Bien que la bicouche lipidique puisse paraître symétrique, sa composition en lipides est asymétrique.
Compléments
La phosphatidylcholine est répartie à 90 % dans le feuillet externe et à 10 % dans le feuillet interne de la membrane.
La phosphatidyléthanolamine est répartie à 10 % dans le feuillet externe et à 90 % dans le feuillet interne de la membrane.
PC dehors, PE dedans ; PS dedans seulement
★ À maîtriser
📌 Les terpènes constituent une famille d’isoprénoïdes, tandis que les stéroïdes sont des dérivés de terpènes comprenant les stérols et leurs dérivés.
La formule générale des terpènes est .
Les stérols possèdent un noyau stérane et un groupe hydroxyle en C3, pouvant former des stérides par liaison ester avec des acides gras ou des hétérosides par liaison O-osidique avec d’autres molécules, notamment glucidiques.
Le cholestérol compte 27 atomes de carbone et ressemble au cholestane, mais possède une double liaison entre C5 et C6 et un groupe hydroxyle en C3.
Compléments
📌 Les isoprénoïdes ne sont généralement pas liés à des acides gras, à l’exception des stérols, notamment le cholestérol.
Le noyau stérane des stéroïdes est un noyau tétracyclique, plan et rigide de 17 carbones, appelé cyclopentanoperhydrophénanthrène.
Les dolichols transportent des glucides lors de la synthèse des protéines N-glycosylées, et le squalène est un précurseur de la synthèse du cholestérol.
Les vitamines A, K et E ainsi que l’ubiquinone figurent parmi les exemples d’isoprénoïdes ; l’ubiquinone comprend un cycle et une chaîne latérale formée par la répétition d’unités isoprène.
Le cholestérol est le stérol le plus répandu chez les animaux ; ses dérivés comprennent les acides biliaires, les hormones stéroïdes et la vitamine D, dont le cholestérol est le précurseur.
Le cholestérol est amphiphile, avec une très grosse queue apolaire hydrophobe et une petite tête polaire constituée du groupe hydroxyle en C3.
📌 Le cholestérol peut être libre, sans acide gras associé, ou estérifié, associé à un acide gras.
★ À maîtriser
En petite quantité, le cholestérol réduit la fluidité membranaire, tandis qu’en très grande quantité il peut désorganiser les queues hydrophobes des phospholipides et augmenter cette fluidité.
Le cholestérol représente 17 % du poids total des lipides de la membrane plasmique, 3 % de celui de la membrane mitochondriale et 6 % de celui du réticulum endoplasmique ; il est surtout présent dans la membrane plasmique.
Les esters de cholestérol sont hydrophobes et constituent une forme de stockage intracellulaire dans des gouttelettes lipidiques cytoplasmiques ; ils sont également présents au cœur des lipoprotéines.
Les hormones stéroïdes sont dérivées du cholestérol par des cascades de réactions en chaîne.
Les cinq familles d’hormones stéroïdes sont :
Compléments
La LCAT, l’ACAT, la CEL et la CE interviennent dans le passage entre cholestérol libre et cholestérol estérifié.
L’hydrolyse des esters de cholestérol libère un acide gras.
Les sites de synthèse mentionnés sont :
L’aldostérone est un exemple de minéralocorticoïde, le cortisol de glucocorticoïde, la DHEA et la testostérone d’androgènes, l’œstradiol d’œstrogène et la progestérone de progestagène.
Petite quantité : fluidité réduite ; très grande quantité : fluidité augmentée.
★ À maîtriser
Compléments
Les lipoprotéines subissent un remaniement métabolique constant dans l’espace intravasculaire, ce qui rend leur composition et leurs propriétés variables.
Les chylomicrons sont assemblés au niveau de la membrane intestinale, tandis que les VLDL sont assemblées dans le foie.
Cœur hydrophobe ; enveloppe amphiphile et protéique.
★ À maîtriser
Les lipoprotéines se séparent par centrifugation ; leur taille et leur teneur en lipides varient en sens inverse de leur densité, tandis que leur teneur en protéines varie dans le même sens.
Les chylomicrons, d’origine intestinale, sont les lipoprotéines les moins denses et les plus grosses ; ils sont composés pour quatre cinquièmes de triglycérides exogènes.
Les VLDL, lipoprotéines de très faible densité d’origine hépatique, sont composées de 50 % de triglycérides endogènes et transportent les triglycérides et le cholestérol du foie vers les tissus périphériques.
Les LDL proviennent du métabolisme des VLDL après perte de leurs triglycérides et sont composées aux deux tiers de cholestérol.
Les HDL, d’origine hépatique et intestinale, sont plus petites et contiennent davantage de protéines ; elles transportent le cholestérol excédentaire des tissus périphériques vers le foie et correspondent au « bon » cholestérol.
Compléments
Les chylomicrons transportent les triglycérides de l’intestin vers les tissus périphériques et le cholestérol de l’intestin vers le foie.
Les LDL transportent le cholestérol du foie vers les tissus périphériques et correspondent au « mauvais » cholestérol.
Chylomicrons → VLDL → LDL ; les HDL ramènent le cholestérol au foie.
★ À maîtriser
Les apolipoprotéines peuvent agir comme cofacteurs enzymatiques ou comme ligands de récepteurs tissulaires, notamment de récepteurs scavenger qui permettent l’élimination des lipoprotéines.
L’ApoB48 est l’apolipoprotéine structurale des chylomicrons et est synthétisée dans l’intestin.
L’ApoB100 est l’apolipoprotéine structurale des VLDL, est synthétisée dans le foie et se retrouve dans les LDL issues des VLDL.
Compléments
Les classes d’apolipoprotéines désignées sont :
Les apolipoprotéines stabilisent les micelles et sont faiblement associées à la surface des lipoprotéines.
Hydrosolubles, les apolipoprotéines peuvent circuler entre les lipoprotéines dans le sang ; les Apo E et Apo C passent d’une lipoprotéine à l’autre.
Dans l’intestin, l’édition de l’ARN par désamination d’une cytosine introduit un codon stop ; l’ApoB48 correspond alors aux 48 % N-terminaux de l’ApoB100.
L’ApoA1 et l’ApoA2 sont les apolipoprotéines structurales des HDL et sont synthétisées dans le foie.
Le dosage des ApoB100 reflète la concentration en LDL, tandis que celui des ApoA reflète la concentration en HDL.
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1. Une substance organique est peu soluble dans l’eau, mais se dissout dans l’éther et le chloroforme. Quel critère permet de la classer parmi les lipides ?
2. Une molécule lipidique contient du carbone, de l’hydrogène, de l’oxygène et du phosphore. Dans quelle catégorie faut-il la classer ?
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Quelles propriétés de solubilité caractérisent les lipides ?
Ils sont plus ou moins insolubles dans l’eau et solubles dans des solvants organiques peu polaires.
Quels éléments caractérisent les lipides simples ?
Ils contiennent uniquement du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène.
Quels sont les principaux types de lipides simples ?
Les acides gras, les glycérides, les stérols et les stérides.
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