QCM : Glucides et dérivés d’oses (14 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Un ose aldéhydique est traité par NaBH4 ; concernant le devenir de sa fonction carbonyle :

Le polyol obtenu conserve la possibilité de se cycliser par sa fonction aldéhyde.
La fonction aldéhyde est réduite en alcool, formant un polyol incapable de se cycliser.
La fonction aldéhyde est oxydée en acide, ce qui favorise la cyclisation du produit.
Le D-glucose réduit donne du mannitol, utilisé comme édulcorant à faible dose.
La réduction par LiAlH4 transforme la fonction aldéhyde en cétone cyclisable.

La fonction aldéhyde est réduite en alcool, formant un polyol incapable de se cycliser.

Explication

La réduction par NaBH4 ou LiAlH4 convertit l’aldéhyde en alcool et donne un polyol qui ne peut plus se cycliser. Le mannitol provient de la réduction du mannose, tandis que le glucose donne du sorbitol.

2. En milieu alcalin, l’isomérisation d’un ose établit un équilibre entre plusieurs oses. Quelles propositions sont exactes ?

Un intermédiaire ènediol participe à l’équilibre entre glucose, fructose et mannose.
Le mannitol est un épimère en C2 du sorbitol, deux polyols issus d’oses.
Le glucose et le mannitol sont des épimères en C2 dans cet équilibre.
L’équilibre alcalin entre glucose, fructose et mannose favorise le fructose.
Le glucose est l’espèce majoritaire parmi les oses de cet équilibre alcalin.

Un intermédiaire ènediol participe à l’équilibre entre glucose, fructose et mannose. · Le mannitol est un épimère en C2 du sorbitol, deux polyols issus d’oses. · Le glucose est l’espèce majoritaire parmi les oses de cet équilibre alcalin.

Explication

L’isomérisation alcaline passe par un ènediol et met en équilibre glucose, fructose et mannose, le glucose étant majoritaire. Le mannitol et le sorbitol sont des épimères en C2 ; le mannitol n’est pas un épimère du glucose. Le fructose n’est pas l’espèce majoritaire.

3. Un chimiste compare le glucose et le mannose, puis le glucose et le fructose. Quelle(s) proposition(s) est(sont) exacte(s) ?

Le glucose et le mannose diffèrent par leur configuration au carbone 2.
Le glucose et le fructose sont des épimères qui diffèrent au carbone 2.
L’épimérisation alcaline est favorisée lorsque l’ose est sous forme cyclique.
La mobilité du proton en alpha augmente en milieu acide et favorise l’épimérisation.
La transformation exige une fonction carbonyle séparée de toute fonction alcool.

Le glucose et le mannose diffèrent par leur configuration au carbone 2.

Explication

Le glucose et le mannose sont des épimères en C2, tandis que le glucose et le fructose sont des isomères de fonction. L’épimérisation est favorisée sous forme linéaire et dépend d’un carbonyle adjacent à un alcool ainsi que de la mobilité du proton en alpha en milieu basique.

4. Lors de l’oxydation d’un ose cyclisé, quel devenir caractérise la formation d’un acide uronique ?

L’oxydation de l’alcool terminal transforme la fonction aldéhyde protégée en acide.
L’oxydation du galactose conduit à l’acide galacturonique.
L’alcool terminal est oxydé tandis que la fonction aldéhyde reste protégée par la cyclisation.
L’oxydation du mannose produit l’acide galacturonique plutôt que l’acide mannuronique.
La cyclisation protège la fonction aldéhyde pendant l’oxydation de l’ose.

L’oxydation du galactose conduit à l’acide galacturonique. · L’alcool terminal est oxydé tandis que la fonction aldéhyde reste protégée par la cyclisation. · La cyclisation protège la fonction aldéhyde pendant l’oxydation de l’ose.

Explication

La cyclisation protège la fonction aldéhyde ; l’oxydation porte donc sur l’alcool terminal et forme un acide uronique. Le galactose donne l’acide galacturonique, tandis que le mannose donne l’acide mannuronique.

5. Le foie transforme une espèce lipophile en vue de son élimination rénale. À propos de la glucuronoconjugaison :

La glucuronoconjugaison rend l’espèce plus lipophile afin de faciliter son élimination rénale.
La fixation hépatique est catalysée par une transférase qui libère l’espèce inchangée.
Une glucuronyl transférase fixe l’espèce au HO anomérique de l’acide glucuronique.
L’espèce à détoxifier se fixe au HO terminal de l’acide glucuronique par une amine.
Les acides uroniques sont présents dans certains hétérosides, notamment les protéoglycanes.

Une glucuronyl transférase fixe l’espèce au HO anomérique de l’acide glucuronique. · Les acides uroniques sont présents dans certains hétérosides, notamment les protéoglycanes.

Explication

La glucuronyl transférase fixe l’espèce à détoxifier sur le HO anomérique de l’acide glucuronique, par un HO ou un COOH, ce qui augmente son hydrophilie et permet son élimination rénale. Les acides uroniques figurent aussi dans certains hétérosides, notamment les protéoglycanes.

6. Concernant les dérivés phosphorylés des oses :

Un ester phosphorique d’ose correspond à un ose portant un dérivé phosphorylé.
Un ester phosphorique d’ose est un dérivé azoté de l’ose.
Le glucose-6-phosphate est un exemple de dérivé phosphorylé du glucose.
Le glucose-6-phosphate est obtenu à partir du glucose dans la glycolyse aérobie.
Le glucose-6-phosphate est obtenu à partir du glucose dans la glycolyse anaérobie.

Un ester phosphorique d’ose correspond à un ose portant un dérivé phosphorylé. · Le glucose-6-phosphate est un exemple de dérivé phosphorylé du glucose. · Le glucose-6-phosphate est obtenu à partir du glucose dans la glycolyse anaérobie.

Explication

Le glucose-6-phosphate est bien formé à partir du glucose au cours de la glycolyse anaérobie, et constitue un dérivé phosphorylé. Un ester phosphorique d’ose est un dérivé phosphorylé, et non azoté ; la glycolyse aérobie ne correspond pas au contexte indiqué.

7. Dans une étude de biosynthèse de l’ARN, quelles propositions concernant le 5-monophosphate-β-D-ribofuranose sont exactes ?

Il intervient dans la biosynthèse des nucléotides puriques et des acides aminés de l’ARN.
Il intervient dans la biosynthèse des nucléotides puriques et pyrimidiques de l’ARN.
Il intervient dans la biosynthèse des nucléotides puriques et pyrimidiques des protéines.
Il intervient dans la biosynthèse des nucléotides pyrimidiques et des acides gras de l’ARN.
Il intervient dans la biosynthèse des nucléotides puriques et pyrimidiques de l’ADN.

Il intervient dans la biosynthèse des nucléotides puriques et pyrimidiques de l’ARN.

Explication

Le 5-monophosphate-β-D-ribofuranose intervient dans la biosynthèse des nucléotides puriques et pyrimidiques de l’ARN. Les substitutions par l’ADN, les protéines, les acides gras ou les acides aminés ne correspondent pas au rôle indiqué.

8. Concernant le L-fucose, quelles sont les propositions exactes ?

Le L-fucose est un 6-désoxy-β-D-galactopyranose à structure coudée.
Le L-fucose est un 6-désoxy-β-L-galactopyranose à structure coudée.
Le L-fucose est un 6-désoxy-β-L-glucopyranose à structure coudée.
Le L-fucose se retrouve dans les glycoprotéines du système ABO.
Le L-fucose se retrouve dans les glycanes des antigènes.

Le L-fucose est un 6-désoxy-β-L-galactopyranose à structure coudée. · Le L-fucose se retrouve dans les glycoprotéines du système ABO. · Le L-fucose se retrouve dans les glycanes des antigènes.

Explication

Le L-fucose est un 6-désoxy-β-L-galactopyranose de structure coudée, présent dans les glycoprotéines du système ABO et les glycanes des antigènes. Les formes D-galactopyranose et L-glucopyranose altèrent son identité précise.

9. Pour caractériser un diholoside et choisir une hydrolyse enzymatique, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Une enzyme spécifique hydrolyse indistinctement toutes les liaisons glycosidiques.
Un diholoside dont les deux OH anomériques sont engagés est non réducteur.
Un diholoside avec un OH anomérique libre sur le second ose est non réducteur.
Une enzyme spécifique peut hydrolyser la liaison glycosidique qu’elle reconnaît.
Un diholoside avec un OH anomérique libre sur le second ose est réducteur.

Un diholoside dont les deux OH anomériques sont engagés est non réducteur. · Une enzyme spécifique peut hydrolyser la liaison glycosidique qu’elle reconnaît. · Un diholoside avec un OH anomérique libre sur le second ose est réducteur.

Explication

Un OH anomérique libre sur le second ose caractérise un diholoside réducteur, tandis que l’engagement des deux OH anomériques caractérise un diholoside non réducteur. Une enzyme spécifique hydrolyse la liaison qu’elle cible, et non indistinctement toutes les liaisons glycosidiques.

10. Lors de l’identification du maltose et du saccharose, quelles propositions sont exactes ?

Le saccharose est réducteur, car ses deux OH anomériques sont liés.
La maltase ou l’α-D-glucosidase hydrolyse le maltose.
Le maltose associe deux glucoses par une liaison α(1→4), avec un OH anomérique libre.
Le maltose associe deux glucoses par une liaison α(1→6), avec un OH anomérique libre.
Le saccharose est non réducteur, car ses deux OH anomériques sont liés.

La maltase ou l’α-D-glucosidase hydrolyse le maltose. · Le maltose associe deux glucoses par une liaison α(1→4), avec un OH anomérique libre. · Le saccharose est non réducteur, car ses deux OH anomériques sont liés.

Explication

Le maltose est formé de deux glucoses liés en α(1→4) et conserve un OH anomérique libre ; il est hydrolysé par la maltase ou l’α-D-glucosidase. Le saccharose est non réducteur parce que ses deux OH anomériques sont engagés ; les propositions substituent la liaison α(1→6) ou le caractère réducteur.

11. Concernant l’identification et l’hydrolyse du lactose et du saccharose, quelles sont les réponses exactes ?

La β-D-fructosidase, également appelée saccharase, hydrolyse le saccharose.
La lactase, aussi appelée β-D-fructosidase, hydrolyse le lactose.
Le lactose réducteur est nommé β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranose.
Le lactose réducteur est nommé β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranose.
La lactase, aussi appelée β-D-galactosidase, hydrolyse le lactose.

La β-D-fructosidase, également appelée saccharase, hydrolyse le saccharose. · Le lactose réducteur est nommé β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranose. · La lactase, aussi appelée β-D-galactosidase, hydrolyse le lactose.

Explication

Le lactose est un diholoside réducteur de structure β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranose, hydrolysé par la lactase ou β-D-galactosidase. Le saccharose est hydrolysé notamment par la β-D-fructosidase, appelée saccharase ; les propositions erronées changent le type de liaison du lactose ou l’identité de l’enzyme.

12. Un nourrisson digère le lait, mais présente une accumulation de galactose dans le sang et des signes hépatiques. Quelles propositions caractérisent la galactosémie congénitale ?

L’élévation du galactose circulant peut exercer une toxicité et contribuer aux manifestations de la maladie.
Une dégénérescence hépatique avec hépatomégalie et un retard de croissance peuvent apparaître.
La maladie résulte d’un déficit en lactase intestinale empêchant la digestion du lait.
La digestion du lactose par la lactase peut rester possible malgré l’impossibilité de transformer le galactose en glucose.
Cette affection héréditaire rare et grave est liée à l’absence d’enzymes hépatiques transformant le galactose en glucose.

L’élévation du galactose circulant peut exercer une toxicité et contribuer aux manifestations de la maladie. · Une dégénérescence hépatique avec hépatomégalie et un retard de croissance peuvent apparaître. · La digestion du lactose par la lactase peut rester possible malgré l’impossibilité de transformer le galactose en glucose. · Cette affection héréditaire rare et grave est liée à l’absence d’enzymes hépatiques transformant le galactose en glucose.

Explication

La galactosémie congénitale est une maladie héréditaire rare et grave due à l’absence d’enzymes hépatiques nécessaires à la transformation du galactose en glucose, alors que la digestion du lait peut rester possible. L’excès circulant de galactose est toxique et peut s’accompagner d’atteintes hépatiques et d’un retard de croissance ; le déficit en lactase décrit l’intolérance au lactose.

13. Concernant la vitamine C :

La vitamine C dérive de l’acide L-gulonique par l’intermédiaire de la L-galactonolactone.
La vitamine C est désignée sous le nom d’acide D-ascorbique.
La formation de vitamine C passe par un intermédiaire appelé L-gulonolactone.
La vitamine C dérive directement de l’acide L-gulonique, sans intermédiaire lactone.
La vitamine C, ou acide L-ascorbique, possède un caractère réducteur.

La formation de vitamine C passe par un intermédiaire appelé L-gulonolactone. · La vitamine C, ou acide L-ascorbique, possède un caractère réducteur.

Explication

L’acide L-ascorbique possède un caractère réducteur et sa formation implique la L-gulonolactone. L’intermédiaire indiqué est la L-gulonolactone, et non une L-galactonolactone; l’appellation correcte est acide L-ascorbique, avec passage par cet intermédiaire.

14. Une molécule de NANA est formée par condensation de deux précurseurs puis cyclisée. Parmi les propositions suivantes la concernant, lesquelles sont exactes ?

Le précurseur à huit carbones est la D-mannosamine non acétylée.
Le NANA compte dix carbones, issus de précurseurs totalisant neuf carbones.
Le précurseur à trois carbones de cette condensation est l’acide pyruvique.
La cyclisation en pyrane relie les carbones C1 et C6 de la molécule.
Le cycle pyrane se forme entre les carbones C2 et C6.

Le précurseur à trois carbones de cette condensation est l’acide pyruvique. · Le cycle pyrane se forme entre les carbones C2 et C6.

Explication

L’acide pyruvique apporte trois carbones, tandis que la N-acétyl-D-mannosamine en apporte huit; leur condensation conduit au NANA à onze carbones. La cyclisation pyrane se fait entre C2 et C6, et le précurseur à huit carbones est acétylé.

Révisez avec les flashcards

Mémorisez les réponses avec 56 flashcards sur Glucides et dérivés d’oses.

Quel effet le NaBH4 ou le LiAlH4 exerce-t-il sur l’aldéhyde d’un ose ?

Il le réduit en alcool.

Par quel intermédiaire passe l’isomérisation alcaline des oses ?

Par un ènediol.

Quels oses sont en équilibre lors de l’isomérisation alcaline ?

Le glucose, le fructose et le mannose.

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