Création de liaisons carbone-carbone

Extrait de la fiche de révision

Plan du Cours

  1. Alkylation de Friedel-Crafts
  2. Acylation et réduction des carbonyles
  3. Alkylation des alcynes vrais
  4. Éliminations et oléfination
  5. Pyrolyse et cycloadditions
  6. Alkylation intramoléculaire

1. Alkylation de Friedel-Crafts

★ À maîtriser

  • Dans la réaction de Friedel-Crafts, l’halogénure d’alkyle réagit avec un halogénure d’aluminium pour former un carbocation et un complexe aluminé.

📌 La stabilité du carbocation formé doit toujours être examinée, car une transposition peut se produire.

Compléments

  • Un carbocation peut aussi provenir de la protonation d’un alcool, avec formation simultanée d’eau.

  • Un carbocation peut aussi être obtenu par protonation d’un alcène, selon la transformation d’une liaison C=C en liaison C–C portant un hydrogène.

Astuce mémo

Formation du carbocation → risque de transposition

2. Acylation et réduction des carbonyles

★ À maîtriser

📌 Dans l’acylation, l’anhydride et l’acide carboxylique sont indiqués comme autres sources du groupe acyle.

📌 Lors de l’acylation, si R = H, le produit obtenu est un alcool, tandis que si R ≠ H, le produit obtenu est une cétone.

Compléments

  • Le LiAlH₄ est présenté comme un générateur de H⁺ dans le cours.
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Aperçu du QCM

1. Concernant le mécanisme de l’alkylation de Friedel-Crafts, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

2. Parmi les propositions suivantes concernant le carbocation de Friedel-Crafts, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

3. À propos des sources du groupe acyle en acylation, quelles sont les réponses exactes ?

Faire le QCM (14 questions) →

Aperçu des flashcards

Que forme l'halogénure d'alkyle avec l'halogénure d'aluminium en Friedel-Crafts ?

Un carbocation et un complexe aluminé.

Que faut-il examiner concernant le carbocation formé en Friedel-Crafts ?

Sa stabilité, car une transposition peut se produire.

Comment peut-on obtenir un carbocation à partir d'un alcool ?

Par protonation de l'alcool avec formation simultanée d'eau.

Comment obtient-on un carbocation par protonation d'un alcène ?

Par transformation d'une liaison C=C en liaison C–C portant un hydrogène.

Quelles sont les autres sources du groupe acyle en acylation ?

L'anhydride et l'acide carboxylique.

Quel produit obtient-on en acylation si R = H ?

Un alcool.

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Questions fréquentes

Que contient la fiche de révision sur Création de liaisons carbone-carbone ?

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Combien de questions contient le QCM sur Création de liaisons carbone-carbone ?

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Comment réviser Création de liaisons carbone-carbone avec les flashcards ?

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