QCM : Monosaccharides et dérivés (11 questions)

Questions et réponses du QCM

1. Concernant la définition d’un monosaccharide :

Un monosaccharide désigne une unité glucidique simple ne donnant pas de glucide plus simple par hydrolyse.
Un monosaccharide se décompose par hydrolyse en glucides plus simples.
Un monosaccharide est un glucide simple non hydrolysable en glucide plus simple.
Un polysaccharide peut être hydrolysé en unités glucidiques plus simples.
Un monosaccharide est constitué de plusieurs unités glucidiques reliées entre elles.

Un monosaccharide désigne une unité glucidique simple ne donnant pas de glucide plus simple par hydrolyse. · Un monosaccharide est un glucide simple non hydrolysable en glucide plus simple. · Un polysaccharide peut être hydrolysé en unités glucidiques plus simples.

Explication

Un monosaccharide ne peut pas être hydrolysé en un glucide plus simple, tandis qu’un polysaccharide formé de plusieurs unités peut être décomposé par hydrolyse. Les propositions qui attribuent au monosaccharide une structure de plusieurs unités ou une hydrolyse en glucides plus simples confondent ces deux catégories.

2. Parmi les propositions suivantes concernant la distinction entre aldoses et cétoses, la(les)quelle(s) est(sont) exacte(s) ?

La fonction cétone intervient dans la structure carbonylée d’un aldose.
Un aldose porte une fonction cétone dans sa structure carbonylée.
Un cétose porte une fonction aldéhyde dans sa structure carbonylée.
La fonction aldéhyde caractérise la structure d’un aldose.
Un aldose se distingue par la présence d’une fonction cétone.

La fonction aldéhyde caractérise la structure d’un aldose.

Explication

Un aldose porte une fonction aldéhyde, tandis qu’un cétose porte une fonction cétone. Attribuer une fonction cétone à un aldose est donc inexact ; les autres propositions inversent également les fonctions associées aux deux types d’oses.

3. À propos de la chiralité des oses :

La dihydroxyacétone possède deux carbones asymétriques.
La plupart des oses possèdent un ou plusieurs carbones asymétriques.
Un carbone asymétrique porte quatre substituants différents autour de lui.
Le glycéraldéhyde possède un carbone asymétrique, contrairement à la dihydroxyacétone.
Un carbone asymétrique porte trois substituants identiques autour de lui.

La plupart des oses possèdent un ou plusieurs carbones asymétriques. · Un carbone asymétrique porte quatre substituants différents autour de lui. · Le glycéraldéhyde possède un carbone asymétrique, contrairement à la dihydroxyacétone.

Explication

Un carbone asymétrique porte quatre substituants différents, et la plupart des oses en possèdent un ou plusieurs. Le glycéraldéhyde possède un carbone asymétrique, contrairement à la dihydroxyacétone, qui n’en possède pas. Ainsi, la dihydroxyacétone n’en possède pas deux, et un carbone asymétrique n’a pas trois substituants identiques.

4. Une molécule de série D présente un pouvoir rotatoire mesuré négatif. Concernant les notations D/L et +/−, cochez la (les) proposition(s) exacte(s) :

Les notations D/L et +/− décrivent des propriétés distinctes d’une molécule.
Le signe négatif indique le sens de rotation mesuré du pouvoir rotatoire.
Une molécule de série D peut présenter un pouvoir rotatoire négatif.
La notation D décrit une configuration déterminée par la structure de la molécule.
Une configuration D est déterminée par le signe du pouvoir rotatoire mesuré.

Les notations D/L et +/− décrivent des propriétés distinctes d’une molécule. · Le signe négatif indique le sens de rotation mesuré du pouvoir rotatoire. · Une molécule de série D peut présenter un pouvoir rotatoire négatif. · La notation D décrit une configuration déterminée par la structure de la molécule.

Explication

D/L décrit une configuration, tandis que +/− indique le sens de rotation du pouvoir rotatoire mesuré. Une molécule de série D peut donc présenter une rotation négative, et la configuration D ne prédit pas un pouvoir rotatoire positif ni ne se détermine par son signe.

5. Qu’est-ce qu’un épimère du glucose ?

Un stéréoisomère qui diffère du glucose par la configuration d’un seul carbone asymétrique
Un stéréoisomère qui présente la configuration opposée à celle du glucose sur tous ses carbones asymétriques
Un isomère qui possède la même configuration que le glucose, mais une fonction carbonyle différente
Un stéréoisomère qui diffère du glucose par la configuration de deux carbones asymétriques

Un stéréoisomère qui diffère du glucose par la configuration d’un seul carbone asymétrique

Explication

Un épimère se distingue d’un autre stéréoisomère par l’inversion de configuration sur un seul carbone asymétrique. Une inversion sur tous les carbones asymétriques caractérise plutôt un énantiomère.

6. Lors de la cyclisation du glucose en glucopyranose, quels groupes réagissent pour former le cycle ?

Le carbonyle de C2 et le groupe OH de C4
Le carbonyle de C1 et le groupe OH de C4
Le carbonyle de C2 et le groupe OH de C5
Le carbonyle de C1 et le groupe OH de C5

Le carbonyle de C1 et le groupe OH de C5

Explication

Le glucopyranose se forme lorsque le groupe carbonyle porté par C1 réagit avec le groupe OH de C5, qui fournit l’oxygène du cycle. La réaction entre C1 et le OH de C4 correspond à une autre combinaison de positions et ne décrit pas la cyclisation indiquée pour le glucose.

7. Quel est le rôle de l’ouverture du cycle lors de l’interconversion entre les anomères d’un ose ?

Elle permet le passage par la forme linéaire avant une nouvelle cyclisation.
Elle élimine l’oxygène du cycle avant la formation d’un nouvel hémiacétal.
Elle convertit directement un pyranose en furanose sans forme linéaire.
Elle transforme le carbone anomérique en carbone asymétrique non réactif.

Elle permet le passage par la forme linéaire avant une nouvelle cyclisation.

Explication

L’ouverture du cycle fait passer l’ose par sa forme linéaire, qui peut ensuite se cycliser de nouveau pour donner l’un ou l’autre anomère. La conversion ne se fait donc pas directement d’un cycle à un autre sans étape linéaire.

8. Pourquoi le β-D-glucopyranose est-il favorisé dans sa conformation chaise la plus stable ?

Ses groupes OH et son groupe CH₂OH occupent des positions équatoriales, ce qui réduit les interactions stériques.
Ses groupes OH sont équatoriaux, mais son groupe CH₂OH est axial pour stabiliser le cycle.
Ses groupes OH sont axiaux, mais son groupe CH₂OH est équatorial pour stabiliser le cycle.
Ses groupes OH et son groupe CH₂OH occupent des positions axiales, ce qui réduit les interactions stériques.

Ses groupes OH et son groupe CH₂OH occupent des positions équatoriales, ce qui réduit les interactions stériques.

Explication

Dans la chaise la plus stable du β-D-glucopyranose, les groupes OH et CH₂OH sont équatoriaux, orientation qui diminue les interactions stériques des substituants encombrants. La position axiale accroît généralement ces interactions au lieu de les réduire.

9. En quoi les produits de l’oxydation de la fonction aldéhyde et de l’alcool primaire terminal d’un aldose diffèrent-ils ?

La fonction aldéhyde donne un acide aldarique, tandis que l’alcool primaire donne un alditol.
La fonction aldéhyde donne un acide aldonique, tandis que l’alcool primaire donne un acide uronique.
La fonction aldéhyde donne un acide uronique, tandis que l’alcool primaire donne un acide aldonique.
La fonction aldéhyde donne un alditol, tandis que l’alcool primaire donne un acide aldarique.

La fonction aldéhyde donne un acide aldonique, tandis que l’alcool primaire donne un acide uronique.

Explication

L’oxydation de l’aldéhyde produit un acide aldonique, alors que celle de l’alcool primaire terminal produit un acide uronique. Un acide aldarique correspond plutôt à l’oxydation des deux extrémités carbonées.

10. Quel effet le remplacement du groupe OH par un groupe NH₂ en C2 du glucose produit-il dans la glucosamine ?

Il convertit le glucose en alditol par réduction du carbonyle.
Il forme un 2-amino-2-désoxyglucose, appelé glucosamine.
Il transforme le glucose en acide sialique à neuf carbones.
Il forme un 6-désoxyhexose en conservant un OH en C2.

Il forme un 2-amino-2-désoxyglucose, appelé glucosamine.

Explication

Le remplacement du OH de C2 par NH₂ donne la glucosamine, décrite comme un 2-amino-2-désoxyglucose. La formation d’un 6-désoxyhexose concerne le remplacement d’un OH par H, et non par NH₂.

11. Pour retenir le glucose dans une cellule et modifier son devenir métabolique, quelle transformation peut-on lui faire subir ?

Lui ajouter une base azotée, ce qui le transforme en nucléoside.
Lui retirer un groupe phosphate, ce qui favorise sa rétention cellulaire.
Le lier à un autre alcool, ce qui le transforme en nucléotide.
Lui ajouter un groupe phosphate, ce qui favorise sa rétention cellulaire.

Lui ajouter un groupe phosphate, ce qui favorise sa rétention cellulaire.

Explication

La phosphorylation modifie les propriétés et le devenir métabolique du glucose, et favorise sa rétention dans la cellule. L’ajout d’une base azotée ne forme pas un nucléoside à partir du glucose phosphorylé : un nucléoside associe un pentose à une base.

Révisez avec les flashcards

Mémorisez les réponses avec 10 flashcards sur Monosaccharides et dérivés.

Quelles sont les trois grandes classes de biomolécules cellulaires citées ?

Les glucides, les protéines et les lipides.

Qu’est-ce qu’un monosaccharide ?

Un glucide simple qui ne peut pas être hydrolysé en un glucide plus simple.

Combien de substituants différents porte un carbone asymétrique ?

Quatre substituants différents.

Voir les flashcards →

Approfondir avec la fiche

Consultez la fiche de révision complète sur Monosaccharides et dérivés.

Voir la fiche →

Cours similaires

Bétons et structure des matériaux

Structure atomique et lumière

Chimie

Classification des acides aminés

Chimie

Fonctions polynômes du second degré

Mathématiques

Biochimie des acides aminés

Chimie

Biologie végétale des algues

SVT

Crée tes propres QCM

Importe ton cours et l'IA génère des QCM avec corrections en 30 secondes.

Générateur de QCM