Fiche de révision : Nomenclature en chimie organique

📋 Plan du Cours

1. Alcanes et préfixes carbonés
2. Chaînes ramifiées et numérotation
3. Hydrocarbures insaturés
4. Cycles et composés aromatiques
5. Méthode et priorité fonctionnelle
6. Fonctions oxygénées
7. Acides et dérivés
8. Fonctions azotées

📖 1. Alcanes et préfixes carbonés

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcane : Hydrocarbure saturé acyclique constitué uniquement de carbone et d’hydrogène, nommé avec le préfixe correspondant au nombre de carbones et la terminaison -ane.

★ À maîtriser

• Les préfixes des chaînes carbonées de 1 à 13 carbones sont:
  • méth-
  • éth-
  • prop-
  • but-
  • pent-
  • hex-
  • hept-
  • oct-
  • non-
  • déc-

Compléments

• La chaîne CH3-CH2-CH2-CH3 se nomme butane car elle contient quatre carbones et est saturée.

💡 Astuce mémo

Nombre de carbones → préfixe → terminaison -ane

📖 2. Chaînes ramifiées et numérotation

🔑 Notions clés & Définitions

• Radical alkyle : Une ramification accrochée à la chaîne principale dont la terminaison est -yle.

★ À maîtriser

📌 La chaîne principale d’un hydrocarbure ramifié est celle qui possède le plus grand nombre de carbones, et les indices des ramifications doivent être les plus petits possibles.

📌 Les substituants sont placés avant le groupe principal, classés par ordre alphabétique sans tenir compte des préfixes multiplicateurs, et les substituants identiques sont indiqués par di-, tri- ou tétra-.

Compléments

• La structure ramifiée donnée se nomme 5-éthyl-4,5-diméthylnonane.

💡 Astuce mémo

Chaîne principale longue, substituants courts

📖 3. Hydrocarbures insaturés

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcène : Un hydrocarbure acyclique contenant une ou plusieurs doubles liaisons, nommé avec la terminaison -ène, -diène ou -triène selon leur nombre.
• Alcyne : Un hydrocarbure acyclique contenant une ou plusieurs triples liaisons, nommé avec la terminaison -yne ou -diyne selon leur nombre.

★ À maîtriser

📌 Pour un hydrocarbure comportant des doubles et des triples liaisons, les indices des liaisons multiples sont les plus bas possibles et, en cas d’égalité, la double liaison reçoit l’indice le plus bas.

Compléments

• Les noms non systématiques éthylène, vinyle, allyle et acétylène correspondent respectivement à éthène, éthényle, prop-2-ényle et éthyne.

💡 Astuce mémo

Double liaison : -ène ; triple liaison : -yne

📖 4. Cycles et composés aromatiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Aromaticité : Un composé aromatique possède des doubles liaisons alternées et un nombre d’électrons π égal à 4n + 2, n étant un nombre entier.

★ À maîtriser

📌 Un hydrocarbure monocyclique saturé se nomme en ajoutant le préfixe cyclo- au nom de l’hydrocarbure acyclique saturé correspondant.

Compléments

• Les principaux hydrocarbures monocycliques aromatiques étudiés sont:

  • le benzène
  • le toluène
  • le cumène
  • le styrène

• Les trois composés polyaromatiques condensés étudiés sont:

  • le naphtalène
  • l’anthracène
  • le phénanthrène

💡 Astuce mémo

Un cycle benzénique porte des doubles liaisons alternées

📖 5. Méthode et priorité fonctionnelle

★ À maîtriser

• 🔄 Pour nommer une molécule fonctionnalisée, il faut:
  1. déterminer la fonction principale
  2. choisir la structure de base
  3. nommer les substituants
  4. numéroter la structure
  5. assembler les noms dans l’ordre alphabétique

📌 Le groupe fonctionnel placé le plus haut dans l’ordre de priorité est le groupe principal et est désigné par un suffixe, tandis que les autres groupes sont désignés par des préfixes.

• Les préfixes des halogènes sont:
  • fluoro-
  • chloro-
  • bromo-
  • iodo-

Compléments

• Une cétone à six carbones dont le groupe carbonyle est en position 2 se nomme hexan-2-one.

💡 Astuce mémo

Fonction principale → structure de base → substituants → numérotation → assemblage

📖 6. Fonctions oxygénées

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcool : Une molécule portant un groupe hydroxyle -OH comme fonction principale, désigné par le suffixe -ol.

★ À maîtriser

📌 Un éther est toujours désigné par le préfixe oxy-, la chaîne la plus longue constituant la structure principale.

📌 Le suffixe -al s’emploie lorsque le carbone du groupe aldéhyde appartient à la structure de base, tandis que -carbaldéhyde s’emploie lorsque ce carbone n’en fait pas partie.

Compléments

📌 Dans un éther cyclique, le préfixe oxa- indique qu’un carbone du cycle a été remplacé par un oxygène et la numérotation commence par l’hétéroatome.

💡 Astuce mémo

La fonction prioritaire porte le suffixe, les autres deviennent des préfixes

📖 7. Acides et dérivés

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide carboxylique : Une fonction RCOOH désignée par le suffixe acide ...-oïque ou acide ...carboxylique selon la structure de base.
• Ester : Un ester RCOOR’ est nommé avec le suffixe -oate de R’ ou -carboxylate de R’, la chaîne principale étant celle qui porte la fonction dérivée de l’acide.
• Anhydride d’acide : Un anhydride d’acide RCOOOC-R’ dérive d’acides carboxyliques par déshydratation et se nomme en faisant précéder le nom des acides par anhydride.

📝 Points essentiels

• L’éthanoate de méthyle est un ester dont la partie acide est l’éthanoate et dont le groupe lié à l’oxygène est le méthyle.

💡 Astuce mémo

Déshydratation de deux acides → anhydride d’acide

📖 8. Fonctions azotées

🔑 Notions clés & Définitions

• Amine : Une fonction dérivée de l’ammoniac dont l’azote peut porter un, deux ou trois groupes alkyles, correspondant respectivement aux amines primaire, secondaire et tertiaire.
• Amide : Un amide est une fonction contenant le groupement C(O)NH2, C(O)NHR ou C(O)NR2 et se désigne par le suffixe -amide ou -carboxamide.

★ À maîtriser

📌 Pour une amine secondaire ou tertiaire, les groupes alkyles substituant l’azote sont indiqués par les lettres N- ou N,N-.

Compléments

📌 Lorsqu’un amide est substitué sur l’azote, les substituants sont indiqués par N- ou N,N-, comme pour les amines.

• Dans une amine ou un amide cyclique, l’atome d’azote du cycle est indiqué par le préfixe aza-.

💡 Astuce mémo

Substitution sur l’azote : préfixes N- et N,N-

📊 Tableaux de synthèse

Principales terminaisons des hydrocarbures

Fonctions oxygénées et suffixes