QCM : Nomenclature en chimie organique — 21 questions

Questions et réponses du QCM

1. Quelle caractéristique définit un alcane acyclique ?

C’est un composé oxygéné portant une chaîne carbonée.
C’est un hydrocarbure saturé formé de carbone et d’hydrogène.
C’est un hydrocarbure acyclique comportant une triple liaison.
C’est un hydrocarbure cyclique comportant une double liaison.

C’est un hydrocarbure saturé formé de carbone et d’hydrogène.

Explication

Un alcane acyclique est un hydrocarbure saturé constitué uniquement de carbone et d’hydrogène. Un hydrocarbure comportant une double ou une triple liaison appartient plutôt aux familles des alcènes ou des alcynes.

2. Quel préfixe désigne une chaîne carbonée comportant douze atomes de carbone ?

Tridéc-
Dodéc-
Undéc-
Déc-

Dodéc-

Explication

Le préfixe correspondant à douze carbones est dodéc-. Undéc- désigne onze carbones, déc- dix carbones et tridéc- treize carbones.

3. Lorsqu’on nomme un hydrocarbure ramifié, comment choisit-on la chaîne principale et sa numérotation ?

On choisit la chaîne contenant le plus de ramifications et on numérote depuis la ramification la plus volumineuse.
On choisit la chaîne comportant le moins de carbones et on maximise les indices des ramifications.
On choisit la chaîne comportant le plus de carbones et on minimise les indices des ramifications.
On choisit la chaîne contenant le plus de liaisons multiples et on attribue les indices aux substituants par ordre alphabétique.

On choisit la chaîne comportant le plus de carbones et on minimise les indices des ramifications.

Explication

La chaîne principale est celle qui possède le plus grand nombre de carbones, puis la numérotation doit donner les indices les plus petits possibles aux ramifications. Une ramification est un substituant fixé sur cette chaîne, et non un critère remplaçant sa longueur.

4. Qu’est-ce qu’un radical alkyle dans la nomenclature d’un hydrocarbure ramifié ?

Une chaîne principale choisie pour son nombre maximal de carbones.
Une ramification fixée à la chaîne principale et terminée par -yle.
Une liaison multiple indiquée par une terminaison en -ène.
Un groupe principal placé après les substituants dans le nom.

Une ramification fixée à la chaîne principale et terminée par -yle.

Explication

Un radical alkyle est une ramification accrochée à la chaîne principale, et son nom se termine par -yle. Une chaîne principale correspond à la structure carbonée de référence, tandis que -ène indique une double liaison.

5. Comment classe-t-on les substituants dans le nom d’un hydrocarbure ramifié ?

On les classe selon leur position, avant toute considération alphabétique.
On les classe selon leur nombre en donnant priorité à di-, tri- ou tétra-.
On les classe du substituant le plus long au substituant le plus court.
On les classe alphabétiquement sans compter di-, tri- ou tétra-.

On les classe alphabétiquement sans compter di-, tri- ou tétra-.

Explication

Les substituants sont classés par ordre alphabétique, sans tenir compte des préfixes multiplicateurs qui indiquent leur nombre. Ces préfixes servent donc à signaler des substituants identiques, mais ne déterminent pas leur classement alphabétique.

6. Quelle définition correspond à un alcène ?

Un hydrocarbure acyclique contenant une ou plusieurs triples liaisons.
Un hydrocarbure saturé acyclique sans liaison multiple.
Un hydrocarbure acyclique contenant une ou plusieurs doubles liaisons.
Un hydrocarbure cyclique contenant plusieurs ramifications alkyles.

Un hydrocarbure acyclique contenant une ou plusieurs doubles liaisons.

Explication

Un alcène est un hydrocarbure acyclique qui possède une ou plusieurs doubles liaisons et dont le nom utilise notamment la terminaison -ène. La présence de triples liaisons caractérise les alcynes, tandis qu’un hydrocarbure saturé ne possède pas de liaison multiple.

7. Quelle terminaison convient à un hydrocarbure acyclique contenant deux triples liaisons ?

-triyne
-yne
-diène
-diyne

-diyne

Explication

Deux triples liaisons sont indiquées par la terminaison -diyne. La terminaison -diène correspond à deux doubles liaisons, tandis que -yne désigne une seule triple liaison.

8. Pour une chaîne comportant une double liaison et une triple liaison dont les indices minimaux sont égaux, quelle liaison reçoit l’indice le plus bas ?

La triple liaison reçoit l’indice le plus bas.
La double liaison reçoit l’indice le plus bas.
Les deux liaisons reçoivent nécessairement le même indice.
La liaison située près de l’extrémité la plus ramifiée reçoit l’indice le plus bas.

La double liaison reçoit l’indice le plus bas.

Explication

En cas d’égalité entre les indices possibles d’une double et d’une triple liaison, la double liaison reçoit l’indice le plus bas. La triple liaison n’est donc pas prioritaire dans cette situation particulière.

9. Comment nomme-t-on un hydrocarbure monocyclique saturé correspondant à un hydrocarbure acyclique saturé donné ?

En ajoutant le préfixe cyclo- au nom correspondant
En remplaçant le suffixe -ane par le suffixe -yle
En ajoutant le préfixe aromato- au nom correspondant
En ajoutant le suffixe -ène au nom correspondant

En ajoutant le préfixe cyclo- au nom correspondant

Explication

Un hydrocarbure monocyclique saturé se forme nominalement en ajoutant le préfixe cyclo- au nom de l’hydrocarbure acyclique saturé correspondant. Le suffixe -ène désigne plutôt une insaturation, tandis qu’aromato- et -yle ne conviennent pas à cette règle.

10. Quelle caractéristique permet de reconnaître un composé aromatique selon la règle du nombre d’électrons π ?

Des doubles liaisons alternées et 4n+24n+2 électrons π\pi
Une seule double liaison et 2n2n électrons π\pi
Des triples liaisons alternées et 4n+24n+2 électrons π\pi
Des liaisons simples alternées et 4n4n électrons π\pi

Des doubles liaisons alternées et $$4n+2$$ électrons $$\pi$$

Explication

Un composé aromatique possède des doubles liaisons alternées et un nombre d’électrons π égal à 4n+24n+2, où nn est un entier. La présence de liaisons simples ou triples alternées ne correspond pas à cette définition.

11. Quelle séquence décrit correctement la méthode générale de dénomination d’une molécule fonctionnalisée ?

Nommer les substituants, choisir la base, assembler les préfixes, puis déterminer la fonction principale
Numéroter la molécule, choisir les fonctions secondaires, nommer la base, puis ajouter le suffixe principal
Déterminer la fonction principale, choisir la base, nommer les substituants, numéroter, puis assembler alphabétiquement
Choisir la plus longue chaîne, numéroter, déterminer la fonction principale, puis classer les substituants par masse

Déterminer la fonction principale, choisir la base, nommer les substituants, numéroter, puis assembler alphabétiquement

Explication

La méthode consiste à déterminer la fonction principale, choisir la structure de base, nommer les substituants, numéroter la structure et assembler les éléments dans l’ordre alphabétique. La fonction principale doit être déterminée avant l’organisation finale du nom.

12. Dans la dénomination d’une molécule comportant plusieurs groupes fonctionnels, quel groupe reçoit le suffixe ?

Le groupe situé en dernier dans l’ordre alphabétique
Le groupe placé le plus haut dans l’ordre de priorité
Le groupe lié au carbone portant le plus petit numéro
Le groupe comportant le plus grand nombre d’atomes

Le groupe placé le plus haut dans l’ordre de priorité

Explication

Le groupe fonctionnel le plus prioritaire devient le groupe principal et est indiqué par un suffixe. Les autres groupes fonctionnels sont exprimés sous forme de préfixes, quelle que soit leur position alphabétique.

13. Comment les halogènes sont-ils traités dans la nomenclature des molécules fonctionnalisées ?

Ils sont classés comme des fonctions oxygénées lorsqu’ils sont liés à un carbone
Ils sont désignés par des préfixes comme fluoro-, chloro-, bromo- ou iodo-
Ils sont désignés par le suffixe -halogène après le nom de la chaîne principale
Ils deviennent le groupe principal et reçoivent un suffixe propre à chaque halogène

Ils sont désignés par des préfixes comme fluoro-, chloro-, bromo- ou iodo-

Explication

Les halogènes ne sont pas prioritaires et sont toujours indiqués par les préfixes fluoro-, chloro-, bromo- et iodo-. Ils ne deviennent donc pas le groupe principal porteur d’un suffixe.

14. Quelle fonction est désignée par le suffixe -ol lorsqu’elle constitue la fonction principale d’une molécule ?

Un groupe éther reliant deux chaînes carbonées
Un groupe carbonyle de cétone
Un groupe aldéhyde situé en bout de chaîne
Un groupe hydroxyle d’alcool

Un groupe hydroxyle d’alcool

Explication

Un alcool porte un groupe hydroxyle -OH comme fonction principale, et cette fonction est désignée par le suffixe -ol. Une cétone, un éther et un aldéhyde suivent des règles de dénomination différentes.

15. Quelle règle s’applique à la dénomination d’un éther acyclique ?

Le préfixe oxy- est utilisé et la chaîne la plus longue sert de structure principale
Le préfixe oxa- est utilisé et l’atome d’oxygène reçoit le premier numéro
Le suffixe -éther est ajouté à la chaîne portant le plus grand nombre de carbones
Le suffixe -ol est utilisé et la chaîne la plus courte sert de structure principale

Le préfixe oxy- est utilisé et la chaîne la plus longue sert de structure principale

Explication

Un éther est désigné par le préfixe oxy-, tandis que la chaîne la plus longue constitue la structure principale. Le préfixe oxa- concerne les éthers cycliques, et le suffixe -ol caractérise les alcools.

16. Quand faut-il employer le suffixe -carbaldéhyde plutôt que le suffixe -al ?

Lorsque l’aldéhyde est lié à une chaîne contenant un éther
Lorsque le groupe aldéhyde est placé sur un cycle aromatique substitué
Lorsque le carbone du groupe aldéhyde appartient à la structure de base
Lorsque le carbone du groupe aldéhyde ne fait pas partie de la structure de base

Lorsque le carbone du groupe aldéhyde ne fait pas partie de la structure de base

Explication

Le suffixe -carbaldéhyde s’emploie lorsque le carbone du groupe aldéhyde est exclu de la structure de base. Lorsque ce carbone appartient à la structure de base, le suffixe approprié est -al.

17. Quelle fonction chimique correspond à la formule générale RCOOHRCOOH ?

Un acide carboxylique
Un amide carboxylique
Un anhydride d’acide
Un ester carboxylique

Un acide carboxylique

Explication

La formule RCOOHRCOOH caractérise un acide carboxylique, dont le nom comporte notamment le suffixe « acide ...-oïque ». Un ester possède à la place un groupe OROR' lié au carbonyle.

18. Comment nomme-t-on un ester RCOORRCOOR' selon la nomenclature indiquée ?

Avec le suffixe « -amine de R’ »
Avec le suffixe « acide ...-oïque »
Avec le suffixe « -amide de R’ »
Avec le suffixe « -oate de R’ »

Avec le suffixe « -oate de R’ »

Explication

Un ester se nomme avec le suffixe « -oate de R’ » ou « -carboxylate de R’ », la chaîne principale provenant de la partie acide. Le suffixe « acide ...-oïque » désigne un acide carboxylique, pas un ester.

19. Une amine contenant deux groupes alkyles liés à son atome d’azote est classée comment ?

Comme une amine tertiaire
Comme une amine secondaire
Comme une amine primaire
Comme un amide secondaire

Comme une amine secondaire

Explication

Une amine secondaire possède deux groupes alkyles portés par l’azote, tandis qu’une amine primaire en possède un et une amine tertiaire trois. La présence de groupes alkyles ne suffit pas à la classer comme amide, qui contient un groupement carbonylé.

20. Comment indique-t-on dans le nom d’une amine secondaire les groupes alkyles substituant l’atome d’azote ?

À l’aide du préfixe N-
À l’aide du suffixe -amide
À l’aide du préfixe aza-
À l’aide du préfixe O-

À l’aide du préfixe N-

Explication

Le préfixe N- signale qu’un substituant est attaché à l’azote d’une amine secondaire ou tertiaire. Le préfixe aza- indique plutôt un atome d’azote intégré à un cycle.

21. Que signale le préfixe « aza- » dans le nom d’une amine ou d’un amide cyclique ?

La substitution d’un azote par un alkyle
La présence d’un groupe carbonyle dans le cycle
La présence d’un oxygène intégré au cycle
La présence d’un azote intégré au cycle

La présence d’un azote intégré au cycle

Explication

Dans une amine ou un amide cyclique, « aza- » indique que l’atome d’azote appartient à la structure cyclique. Le préfixe « oxa- » correspond à un oxygène intégré au cycle, et non à un azote.

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Qu'est-ce qu'un alcane en chimie organique ?

Un hydrocarbure saturé acyclique de carbone et d'hydrogène.

Comment nomme-t-on un alcane selon sa chaîne carbonée ?

Avec un préfixe du nombre de carbones et la terminaison -ane.

Quels sont les préfixes des chaînes carbonées de 1 à 13 carbones ?

Méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-, non-, déc-, undéc-, dodéc-, tridéc-.

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