★ À maîtriser
Compléments
La base conjuguée PhO⁻ du phénol est stabilisée par mésomérie, contrairement à la base conjuguée des alcools non aromatiques.
Une espèce libre est d’autant plus nucléophile qu’elle est instable et constitue une base forte.
1. Lorsqu’un alcool réagit comme un acide ou comme une base, quelles espèces peut-il respectivement former ?
2. Un étudiant compare les pKa des couples PhOH/PhO⁻ et ROH/RO⁻. Quelle comparaison doit-il retenir ?
3. Dans une substitution envisagée sur un alcool R–OH non activé, quelle caractéristique explique que la réaction ne se produise pas spontanément ?
Quels ions un alcool peut-il former en agissant comme acide ou comme base ?
Respectivement, un alcoolate et un alkyloxonium .
Quel est le pKa du couple PhOH/PhO⁻ ?
Il est proche de 9.
Quel est le pKa du couple ROH/RO⁻ ?
Il est de 16.
Pourquoi un alcool R–OH ne subit-il pas spontanément une substitution nucléophile ?
HO⁻ est un mauvais groupe partant.
Combien de carbones sont liés au carbone portant OH dans un alcool primaire ?
Un carbone.
Que forme la protonation de R–OH par H⁺ ?
R–OH₂⁺.
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Voir toutes les 56 flashcards →Physique-Chimie · Terminale
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