Fiche de révision : Généralités de chimie organique

📋 Plan du Cours

1. Fondements et réactions organiques
2. Molécules du vivant
3. Représentation et charge moléculaire
4. Formules brutes et insaturations
5. Alcanes et classification des carbones
6. Hydrocarbures insaturés
7. Fonctions oxygénées et soufrées
8. Amines et fonctions carbonylées
9. Vocabulaire de nomenclature
10. Règles de nomenclature systématique

📖 1. Fondements et réactions organiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Chimie : Discipline scientifique qui décrit la structure des molécules et les règles permettant d’expliquer leurs interactions.
• Hybridation : Concept qui permet de déterminer la géométrie des molécules dans l’espace.
• Effets électroniques : Répartition des électrons dans une liaison qui influence la réactivité chimique.

★ À maîtriser

📌 La chimie organique étudie les relations entre la structure des molécules et les réactions qu’elles peuvent avoir entre elles, tandis que la biochimie relie la structure des molécules biologiques à leurs fonctions et que la chimie thérapeutique relie la structure d’une molécule exogène à son activité biologique positive ou négative.

• La réactivité d’une molécule organique dépend de ses groupements fonctionnels, et deux molécules possédant le même groupement peuvent présenter une réactivité similaire, comme le cholestérol et l’éthanol qui possèdent tous deux un hydroxyle.

• Les réactions chimiques organiques se répartissent en trois familles :

  • addition
  • substitution
  • élimination

Compléments

• Les éléments fondamentaux de la chimie organique sont :

  • le carbone
  • l’hydrogène
  • l’oxygène
  • l’azote
  • le soufre
  • le fluor
  • le chlore
  • le brome
  • l’iode

• La valence décrit la répartition des électrons sur la couche externe et explique la formation des liaisons covalentes par partage d’électrons visant la règle de l’octet.

📖 2. Molécules du vivant

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide aminé : Unité constitutive des protéines qui possède au moins une fonction acide carboxylique et une fonction amine.
• Enzyme : Protéine qui possède un rôle fonctionnel essentiel au sein de l’organisme.

★ À maîtriser

• Les acides nucléiques sont les unités de base de l’ADN et de l’ARN et sont composés d’une base azotée parmi A, C, G, T ou U, d’un sucre et d’un groupement phosphate lié par une liaison phosphodiester.

📌 Le sucre de l’ADN est le désoxyribose, tandis que celui de l’ARN est le ribose, qui possède un groupe hydroxyle supplémentaire en C2.

• Les oses peuvent se polymériser pour former des polysaccharides, et le glucose et le fructose peuvent former du saccharose.

Compléments

• Les deux brins d’ADN forment une double hélice et sont reliés par des liaisons hydrogène faibles entre leurs bases azotées.

• Une vingtaine d’acides aminés chez l’être humain permettent l’assemblage des protéines en structures tridimensionnelles aux rôles divers.

• Les lipides se présentent souvent sous la forme d’une longue chaîne hydrocarbonée terminée par une fonction acide carboxylique.

• L’aspirine possède une fonction acide carboxylique et une fonction ester portant un groupement acétyle.

• Le paracétamol possède un phénol et une fonction amide portant un groupement acétyle.

• Le docetaxel est un médicament de structure complexe synthétisé à partir de l’if et développé en France par Pierre Potier à l’Institut National des Substances Chimiques.

📖 3. Représentation et charge moléculaire

★ À maîtriser

📌 La formule empirique donne la nature et les proportions relatives des atomes, tandis que la formule brute indique la composition exacte de la molécule.

• La formule topologique représente les liaisons carbone-carbone par des traits et omet les liaisons aux hydrogènes.

• Pour déterminer la charge d’une molécule, on divise par deux le nombre total d’électrons des atomes, puis on compare le résultat au nombre d’électrons de valence : l’égalité indique une charge nulle, un électron supplémentaire une charge négative et un électron manquant une charge positive.

Compléments

📌 La représentation macroscopique décrit la forme, l’état, la couleur et les propriétés physico-chimiques d’un composé, tandis que la représentation microscopique représente la forme tridimensionnelle de sa molécule.

• La formule développée plane montre la connectivité des atomes sans représenter la structure tridimensionnelle de la molécule.

• La formule semi-développée omet les liaisons aux hydrogènes, considérées comme implicites.

• D’autres modes de représentation plus spécifiques sont :

  • Fischer
  • Cram
  • Newman

📖 4. Formules brutes et insaturations

🔑 Notions clés & Définitions

• Insaturation : Correspond à deux hydrogènes en moins par rapport à la formule brute de la molécule saturée correspondante et comprend les doubles liaisons, les triples liaisons et les cycles carbonés.
• Molécule saturée : Molécule qui ne possède aucune insaturation.

📝 Points essentiels

• La formule brute d’un alcane est $C_nH_{2n+2}$.

• Par rapport à la formule d’un alcane, l’ajout d’un atome d’azote ajoute un hydrogène, l’ajout d’un halogène retire un hydrogène, l’ajout d’un oxygène ne change pas le nombre d’hydrogènes et l’ajout d’une insaturation retire deux hydrogènes.

• Une double liaison ou un cycle compte pour une insaturation, tandis qu’une triple liaison compte pour deux insaturations.

📐 Formule - Le degré d’insaturation est $DI = \frac{H_{sat}-H_{effectif}}{2}$, avec $H_{sat}=2n_C+2+n_N-n_X$, où $n_C$, $n_N$ et $n_X$ désignent respectivement les nombres d’atomes de carbone, d’azote et d’halogène.

📖 5. Alcanes et classification des carbones

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcane : Hydrocarbure composé uniquement de carbone et d’hydrogène, dépourvu de groupement fonctionnel.

★ À maîtriser

• Les alcanes sont apolaires, insolubles dans l’eau, stables et très peu réactifs ; ils servent souvent de solvants.

• Les alcanes peuvent être :

  • linéaires
  • ramifiés
  • cycliques

📌 Un carbone lié à un, deux, trois ou quatre autres carbones est respectivement primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire.

Compléments

• Le méthane, de formule CH₄, est l’alcane le plus simple.

• Des alcanes ayant le même nombre de carbones et d’hydrogènes peuvent avoir des températures d’ébullition différentes.

📖 6. Hydrocarbures insaturés

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcène : Hydrocarbure insaturé comportant une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone.
• Alcyne : Hydrocarbure insaturé comportant une ou plusieurs triples liaisons carbone-carbone.

★ À maîtriser

• La formule brute d’un alcène est $C_nH_{2n}$.

• La nomenclature des alcènes remplace la terminaison -ane de l’alcane par -ène et attribue à la double liaison l’indice le plus bas possible.

Compléments

• Les alcènes ont une géométrie trigonale plane autour de la double liaison, avec des angles de liaison de 120°.

• Les alcynes ont une géométrie linéaire autour de la triple liaison, et leur suffixe de nomenclature est -yne.

📖 7. Fonctions oxygénées et soufrées

🔑 Notions clés & Définitions

• Hétéroatome : Atome différent du carbone et de l’hydrogène, qui peut contribuer à déterminer la réactivité chimique et à former des fonctions chimiques.
• Phénol : Un phénol est un groupement hydroxyle porté par un cycle aromatique et il est plus acide qu’un alcool traditionnel.

★ À maîtriser

📌 Un alcool est primaire, secondaire ou tertiaire si le carbone qui porte le groupe hydroxyle est lié respectivement à un, deux ou trois autres carbones ; le méthanol porte son hydroxyle sur un carbone lié à aucun autre carbone.

Compléments

• La nomenclature d’un alcool utilise le préfixe hydroxy- et le suffixe -ol.

• La nomenclature d’un éther utilise le préfixe alkoxy- et le suffixe -oxyde, et la liaison C–O est décrite comme stable, polarisée et très inerte.

📌 Le glucose ne possède pas de fonction éther, mais une fonction hémi-acétal.

• Le groupement thiol est –SH, et les molécules qui contiennent du soufre peuvent être particulièrement odorantes, comme le propan-2-thiol perceptible à très faible quantité.

💡 Astuce mémo

Un hydroxyle sur un cycle aromatique donne un phénol ; sur une chaîne aliphatique, un alcool.

📖 8. Amines et fonctions carbonylées

🔑 Notions clés & Définitions

• Carbonyle : Carbone lié par une double liaison à un oxygène ; ce groupement est présent dans plusieurs fonctions et sa réactivité diffère selon la fonction chimique.
• Acide carboxylique : Possède un carbonyle et un groupe hydroxyle reliés au même carbone.

★ À maîtriser

• Le nombre de substituants carbonés liés à l’azote distingue :
  • l’ammoniac sans carbone lié
  • l’amine primaire avec un carbone
  • l’amine secondaire avec deux carbones
  • l’amine tertiaire avec trois carbones

📌 Un aldéhyde porte un carbonyle en extrémité de chaîne, lié à un carbone et à un hydrogène, tandis qu’une cétone porte un carbonyle dans la chaîne, lié à deux carbones.

Compléments

• La nomenclature des amines utilise le préfixe amine- et le suffixe -amino, et l’azote a une géométrie tétraédrique.

• La nomenclature d’un aldéhyde utilise le préfixe formyl- et le suffixe -al, tandis que celle d’une cétone utilise le préfixe oxo- et le suffixe -one.

• La nomenclature d’un acide carboxylique utilise le préfixe carboxy- et le suffixe « acide …oïque ».

💡 Astuce mémo

Le carbonyle terminal caractérise l’aldéhyde ; le carbonyle entre deux carbones caractérise la cétone.

📖 9. Vocabulaire de nomenclature

★ À maîtriser

📌 Une chaîne carbonée linéaire enchaîne ses carbones, une chaîne ramifiée comporte des substituants et une chaîne fermée forme un cycle, nommé avec le préfixe cyclo-.

Compléments

• Les chaînes carbonées peuvent être monocycliques ou polycycliques.

📖 10. Règles de nomenclature systématique

🔑 Notions clés & Définitions

• Nomenclature systématique : La nomenclature systématique, établie par l’IUPAC, permet de donner à une molécule un nom et ses informations.

📝 Points essentiels

• 🔄 Le nom systématique d’une molécule se construit en trois parties :
  1. le préfixe indique les substituants et leur emplacement
  2. la partie centrale indique la chaîne carbonée la plus longue
  3. le suffixe indique la fonction principale

📌 La numérotation attribue aux substituants les indices les plus petits possibles, et les substituants sont classés par ordre alphabétique.

💡 Astuce mémo

Préfixe des substituants, chaîne carbonée au centre, suffixe de la fonction principale.