Organométalliques et liaisons carbone-carbone

📋 Plan du Cours

1. Structure et réactivité des organométalliques
2. Préparation des organométalliques
3. Organomagnésiens et réactivité
4. Organolithiens : bases et nucléophiles
5. Organozinciques et réactions sélectives
6. Organocupriques et couplages

📖 1. Structure et réactivité des organométalliques

🔑 Notions clés & Définitions

• Organométallique : Composé contenant une liaison carbone-métal de formule générale R–M, où R peut être alkyle, aryle, alcényle ou alcynyle.

★ À maîtriser

• Dans une liaison C–M organométallique, le métal est électropositif et le carbone est électronégatif, ce qui polarise la liaison vers Cδ−–Mδ+.

📌 La polarisation et la réactivité de la liaison C–M augmentent avec la différence d’électronégativité entre le carbone et le métal.

Compléments

• Les organo-alcalins et alcalino-terreux, notamment ceux du potassium, du sodium et du lithium, sont les organométalliques les plus réactifs.

📐 Formule — La duplication de Würtz transforme deux halogénoalcanes en alcane par la réaction $2\,RX + 2\,Na \rightarrow R\!-R + 2\,NaX$.

💡 Astuce mémo

Différence d’électronégativité accrue → liaison C–M plus polarisée et plus réactive